Necatorona

Necatorona
Nombre IUPAC
	5,10-Dihidroxi-6H-pirido[4,3,2-kl]acridin-6-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H8N2O3
Identificadores
Número CAS	92631-70-4
	InChI InChI=InChI=1S/C15H8N2O3/c18-8-1-2-10-9(6-8)13-12-7(3-4-16-13)5-11(19)15(20)14(12)17-10/h1-6,18-19H; Key: NWSKTQXEZVERBX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas rojas (MeOH)
Masa molar	264,24 g/mol
Punto de fusión	360 °C (633 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La necatorona es un pigmento alcaloidal aislado de los cuerpos fructíferos de los hongo Lactarius turpis o L. necator y Lactarius atroviridis.^[2] Es soluble en DMSO y disolventes básicos; es ligeramente soluble en metanol y acetona. La necatorona es un mutágeno.^[3]

Dímeros

Además de la necatorona, se han aislado dímeros de este alcaloide en ambas especies de Lactarius. Como los monómeros, estos compuestos son mutagénicos.^[4]

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Otras propiedades
4,4′-Binecatorona	C₃₀H₁₄N₄O₆	126647-31-2	526.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 236;438 (Metanol)
10-Desoxi-4,4′-binecatorona	C₃₀H₁₄N₄O₅	126624-08-6	510.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 226;264;420 (Metanol)
10,10′-Didesoxi-4,4′-binecatorona	C₃₀H₁₄N₄O₄	126647-32-3	494.465	Sólido cristalino anaranjado PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro]223;264;358;428 (Metanol)

Síntesis

Se han propuesto diversos métodos de síntesis de la necatorona.^[5] Se puede realizar la síntesis por ciclización oxidativa de la 1-(2-amino-5-hidroxifenil)isoquinolino-6,7-diol.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Suortti, T. et al., J. Chromatogr., A, 1983, 255, 529- 532
↑ Fugmann, B. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 3575- 3578
↑ Klamann, J.-D. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 3519- 3522
↑ Hilger, C.S. et al., Tet. Lett., 1985, 26, 5975- 5978
↑ Stuttgart et al., Synthesis 2008(3): 331-351

Datos: Q6039207

[1] Número CAS

[2] Suortti, T. et al., J. Chromatogr., A, 1983, 255, 529- 532

[3] Fugmann, B. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 3575- 3578

[4] Klamann, J.-D. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 3519- 3522

[5] Hilger, C.S. et al., Tet. Lett., 1985, 26, 5975- 5978

[6] Stuttgart et al., Synthesis 2008(3): 331-351

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