Filocrisina
| Filocrisina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (6S,11aS,11bS)-6,11b-Metano-8,9,10,11,11a,11b-hexahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepin-2(6H)-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | Alosecurinina, 2-episecurinina, viroalosecurinina. | |
| Fórmula molecular | C13H15NO2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 884-68-4[1] | |
| PubChem | 267769 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas amarillas (Etanol) | |
| Masa molar | 217,267 g/mol | |
| Punto de fusión | 137 °C (410 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La filocristina es un alcaloide aislado de hojas y raíces de Securinega suffruticosa y un alcaloide menor de las raíces de Phyllanthus discoides. También ha sido aislado de las raíces de Margaritaria indica (Euphorbiaceae). [α]26D = -1082 (EtOH) . [α]D = -1140 (Cloroformo)[2][3][4][5][6][7]
Derivados
| Nombre | Derivado | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 14,15-Dihidroallosecurinin-15-ol | 14,15-Dihidro, 15β-hidroxi | C13H17NO3 | 119817-92-4 | 235.282 | Cristales amarillo-naranja PF = 157 °C | Aislado de las hojas de Phyllanthus discoides (Euphorbiaceae)[8] | [α] 25D = -96 ( c, 0.48 en EtOH) |
| 14,15-Dihidro-15-metoxifilocrisina | 14,15-Dihidro, 15α-metoxi | C14H19NO3 | 128855-48-1 | 249.309 | Agujas (éter de petróleo) PF = 141 °C | Aislado de Margaritaria indica (Euphorbiaceae)[9] | [α]D = +71 (c,0.6 en MeOH) |
| (+)-Filocristina | Enantiómero | C13H15NO2 | 1857-30-3 | 217.267 | Prismas amarillos PF = 137 °C | Aislado de las hojas de Securinega virosa (Euphorbiaceae) | [α]20D = +1084.6 (c, 0.05 en EtOH) |
| Securinol D | 14,15-Dihidro, 14S-hidroxi | C13H17NO3 | 1153674-77-1 | 235.282 | Sólido | Aislado de Securinega suffruticosa[10] |
Síntesis
La síntesis fue propuesta por primera vez por Horii[11]
Biosíntesis
Sankawa my colaboradores propusieron la biosíntesis de la filocristina[12]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Parello, J. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1963, 898- 910
- ↑ Nakano, T. et al., JOC, 1963, 28, 2619- 2621; 1964, 29, 3441- 3443
- ↑ Bevan, C.W.L. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 2054
- ↑ Saito, S. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 1263- 1264
- ↑ Chatterjee, A. et al., J. Indian Chem. Soc., 1964, 41, 163- 172
- ↑ Mukherjee, R. et al., Indian J. Chem., 1966, 4, 459
- ↑ Mensah, J.L. et al., J. Nat. Prod., 1988, 51, 1113- 1115
- ↑ Arbain, D. et al., Aust. J. Chem., 1990, 43, 439- 445
- ↑ Wang, Y. et al., Zhongcaoyao, 2007, 38, 163- 167
- ↑ Horii, Z. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 2009- 2012
- ↑ Sankawa, U. et al., Tet. Lett., 1974, 1867- 1868
Datos: Q5557549
