Formaldehid üçün mənbəyə bax

{{Maddə
|şəkil=Formaldehyde-2D.svg
|şəkil3D=Formaldehyde-3D-vdW.png
|kiçik şəkil= 
|kimy. formulu=CH<sub>2</sub>O
|sıxlıq=0.8 
|molyar kütlə=30,03
|ərimə temp.=-118
|qaynama temp.=−19
|CAS=50-00-0
|SMILES=C=O
}}
'''Formaldehid''' — ənənəvi adı latın sözü olub, “formika”dan götürülüb, qarışqa deməkdir, (CH<sub>2</sub>O) — rəngsiz qazdır.

== Xassələri ==
Formaldehid, [[metanol]] və qarışqa turşusunun aldehididir. Alifatik aldehidlərin homoloji sırasının ilk üzvüdür.

Təmiz qaz halında formaldehid 80-100<sup>0</sup>C-də qaz olaraq stabildir. 80<sup>0</sup>C-dən aşagıda yavaş-yavaş polimerləşir. Turşu və qələvilərin təsirindən bu proses sürətlənir. Formaldehid polyar həlledicilərdə, suda, spirtdə yaxşı həll olur. Onun suda 40%-li məhlulu formalin adlanır.
Aşağı temperaturlarda qeyri-polyar həlledicilərdə-toluol, [[dietil efiri]], etil asetatda, xloroformda (CHCl<sub>3</sub>) hər hansı nisbətdə qarışır. Petroleyin efirində həll olmur. Formaldehidin sulu məhlulları 99.9% sərbəst halda davamsız olan CH<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub> monohidratlar və kiçik miqdar stabil və parçalanmayan polimer hidratın HO(CH<sub>2</sub>O)<sub>4</sub> qarışığından ibarət olur; burada n=2-8-dir. Onun sulu məhlullarını uzun müddət saxlamaq üçün məhlulu metanolla stabilləşdirirlər. Sulu məhlullardan suyu vakuumla buxarlandırdıqda eyni zamanda yüksək qatılıqlardan paraformaldehid (CH<sub>2</sub>O)n (n=8-12), yaxud paraform əmələ gəlir.

Formaldehidin qatı sulu məhlullarını qeyri-polyar həlledicidə polimerləşdirdikdə n>1000 poliformaldehid alınır.

Paraform- formaldehid iyli rəngsiz (ağ rəngli) kristaldır. Onun ərimə temperaturu 120-170°C-dir. Soyuq suda yavaş, qaynar suda, asetonda yaxşı həll olur. Paraform həm də yanır. Onun alışma temperaturu 71°C-dir.

Formaldehidin tsiklik polimerləri məlumdur: Trioksan formaldehidin 60%-li məhlulunun duru H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> iştirakı ilə qovulmasından əmələ gəlir.

== Alınması ==
Formaldehidi metanolun oksidləşməsindən alırlar:
<DIV STYLE="margin-left:3em;">2CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2HCHO + 2H<sub>2</sub>O</DIV>
<DIV STYLE="margin-left:3em;">CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → HCHO + H<sub>2</sub>O</DIV>
a) Formaldehid laboratoriya şəraitində xırdalanmış Cu katalizatoru iştirakı ilə metanoldan dehidrogenləşmə ilə alınır.
b) Sənayedə isə həmin [[katalizator]] iştirakı ilə yenə metanoldan bu halda hava oksigeni ilə oksidləşmədən alınır. Bu, su saxlamayan formaldehiddir.

Əgər oksidləşmə üçün [[xrom]] qarışığı götürülərsə, (K<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub>+H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) yenə də onu almaq mümkündür. Dəmir-molibden katalizatoru ilə 300°C-də 99% çıxımla sənayedə almaq mümkündür.

v) sənayedə metanın oksidləşməsindən də (450°C-də P=1-2Mpa, katalizator AlPO<sub>4</sub>) alınır.
q) HOCH<sub>2</sub>−(−OCH<sub>2</sub>−)n−OH əgər onda metanol olarsa, CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>−(−OCH<sub>2</sub>−)n−OCH<sub>3</sub> kimi göstərilir və qələvinin sulu məhlulu ilə depolimerləşərək CH<sub>2</sub>O molekulları əmələ gətirir.
d) [[qarışqa turşusu]] duzlarından məs:  (HCOO)<sub>2</sub>Zn-in [[su buxarı]] ilə qızdırılmasından da formaldehid alınır və s.

== Kimyəvi xassələri ==
	1). 
* Formaldehid H<sub>2</sub> reduksiyası ilə (katalizator Ni, Pt) metil spirtinə çevrilir.
* Qrinyar reaktivi ilə RMgCl birləşdirmə və aralıq məhsulların hidrolizindən spirtlərə çevrilir.
* Su birləşdirməklə hidrat şəklində olur və bu da özünü elə formaldehid kimi aparır.
* Formaldehid ammonyakla birləşir və heksametilentetraamin - urotropin əmələ gətirir ki, bu məhsuldan tibbdə və partlayıcı maddə olan heksaqenin alınmasında istifadə edilir.
* Ag2O-un [Ag(NH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]+OH kompleksində məhlulu, Cu<sup>+2</sup>- feling mayesində;-təsirlərindən oksidləşərək qarışqa turşusuna çevrilir. (Ayrılan Ag çökür, gümüş güzgü, CuO göy rəngli, alınan Cu<sub>2</sub>O isə qırmızı rənglidir).
* Formaldehid reduksiya olunduqda isə metil spirtinə çevrilir.
* Formaldehid davamlığı nisbətən aşağı olan (yənu bu qruplar yerdəyişməyə məruz qalır) azometin qrupu saxlayan birləşmələr verə bilir.
* Formaldehidi vəsfi və miqdarı təyin etmək üçün a). şiff reaktivi, yaxud fenilhidrazın və K<sub>3</sub>[Fe(CN)<sub>6</sub>] ilə qələvi mühitdə qırmızı rəng verməsi ilə. b). onun Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>-lə reaksiyasından ayrılan qələvini turşu ilə titrləməklə təyin edilir.
* HCHO+Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>→HOCH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>Na+NaOH-la

== Tətbiqi ==
−Formaldehid antiseptik xassəlidir. Ondan toxumların zərərvericilərdən qorunaraq saxlanmasında və daşınmasında, tibbdə formidron kimi istifadə edilir. 
−formalin zülalların denaturasiyasına, laxtalanmasına səbəb olur ki, bundan dərinin aşılanmasında istifadə edilir.
−formaldehid fenol-formaldehid qatranlarının alınmasında, həmin əsasdan motor yağlarına və yanacaqlara aşqar sintezlərində istifadə edilir. 
−karbamidlə qələvi mühitdə polimerləşir və formaldehid-karbamid qatranlarının alınmasında, mebel sənayesində (faner istehsalında) istifadə edilir.
− formalin boyaqların alınmasında, kosmetik vasitələrin, müxtəlif sürtkü vasitələrinin (mazların), saç yumaq üçün şampunların hazırlanmasında istifadə edilir.
Dünyada hər il 5 mln. ton formaldehid istehsal olunur. Onun 28%-i ABŞ-yə, 17%-i Almaniyaya, 12%-i Yaponiyaya aiddir.

== Toksikliyi ==
Formaldehid - zəhərlidir, sinir sisteminə güclü mənfi təsir göstərir, onun tərkibində, xüsusən texniki formaldehiddə qismən metanol (1-6%-dək) olduğundan, həmçinin formaldehid orqanizmdə metanola, qarışqa turşusuna, hətta asanlıqla oksidləşərək karbon qazına da çevrilə bilir (70-80%-dək) ki, bu da orqanizm üçün zərərlidir.
40%-li formalinin 60-90ml-i ölümlə nəticələnə bilər. Onunla zəhərlənmə əlamətləri: gücdən düşmə, ağarma, huşsuzluq, çətin [[nəfəs alma]], baş agrısı, konyuktivit, bronxit kimi hallardır.
Formalin kanserogen maddələr siyahısına daxildir.
Partlayış kateqoriyası 11B ГОСТ P 51330, 11-99.
Partlayış qrupu T2 ГОСТ P 51330, 5-99.
Formaldehidin sulu məhlullarının sıxlığı və şüasındırma əmsalı (Natta və Bakkaredda24 göstəriciləri üzrə)

== Həmçinin bax ==
* [[1,4-Butandiol]]

== Mənbə ==
* Ensiklopediya 3ed.  V. II. NJ., 1980, p.&nbsp;231-50
* Энсиклоредия - Краткая химическая 1967. С. 463-466
* Chem Sub Online: Formaldehyde 
* В.Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. К. Высшая школа 1989.- 447с.-6000экз.-İSBN 5-11-000148-0.

== İstinadlar ==
{{İstinad siyahısı}}

== Xarici keçidlər ==
* [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4806.html Formaldehid] — kimya ensiklopediyası
* [http://www.antibiotic.ru/books/immun/imm07.shtml Gigiyenetik normalar - Formaldehid] {{Vebarxiv|url=https://web.archive.org/web/20120304052032/http://www.antibiotic.ru/books/immun/imm07.shtml |date=2012-03-04 }}
* [http://steico.com.ua/incoming/pdf/influence_formaldehyde.pdf Formalehidin insan orqanizminə təsiri]{{Dead link|date=January 2021 |bot=InternetArchiveBot }}
* [http://www.ngpedia.ru/id660572p1.html Formaldehidin təsiri]

[[Kateqoriya:Aldehidlər]]
[[Kateqoriya:Formaldehid]]