Izvorni kôd stranice Ester

[[Datoteka:Ester-general.svg|thumb|200px|Ester: opća formula]]
'''Esteri''' ([[njemački jezik|njem.]] ''Essig-Äther'' što je stari naziv za etil-etanoat) su organske tvari u kojima organska grupa, u [[hidroksil|hidroksilnoj grupi]] mijenja jedan ili više [[atom]]a [[vodik]]a. Njihova hidroksilna grupa reagira sa karboksilnom grupom pa nastaje nova grupa koja se naziva esterska -COO-.

Najpoznatiji esteri su [[Karboksilne kiseline|karboksilni]] esteri, ali postoje i esteri [[alkohol]]a i anorganskih kiselina. Jedan od najpoznatijih iz te kategorije je [[nitroglicerin]], koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i [[dušična kiselina|dušične kiseline]], uz prisustvo sumporne kiseline.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, {{ISBN|0-12-361811-8}}.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., {{ISBN|978-1-4641-0962-1}}.</ref><ref>Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, {{ISBN|0-7216-0240-1}}.</ref>

Opća formula estera koji su nastali [[Hemijska reakcija|hemijskom reakcijom]] s karboksilnim kiselinama je RCOOR’.

==Pregled==
Estri su organski spojevi koji nastaju reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode (esterifikacija). Primjrerice, reakcijom između sirćetne kiseline i [[etanol]]a nastaje etilni ester sirćetne kiseline ili etil-acetat: 
*CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O, <br>a između sumporne kiseline i etanola nastaje etilni ester sumporne kiseline ili dietil-sulfat: 
*H2SO4 + 2C2H5OH → (C2H5O)2SO2 + 2H2O.

Suprotna reakcija esterifikaciji, u kojoj se estri razlažu na kiselinu i alkohol uz prijem vode, je  [[hidroliza]] estera ili [[saponifikacija]]. Estri su obično hlapljive tekućine ili lahko topive čvrste tvari, koje se ne otapaju u vodi, ali su  topive u alkoholu i eteru. Mnogi senalaze u prirodi, osobito u voću.

Od estera anorganskih kiselina, značajni su estri [[dušična kiselina|dušične kiseline]] i sumporne kiseline, nitrati, sulfati ([[deterdžent]]i) i fosfati (maziva, omekšivači).

==Imenovanje==
Imenovanje  estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -'''anol''' na osnovu imena alkohola doda se nastavak -'''il'''. Druga riječ u nazivu estera potiče od [[kiselina|kiseline]], a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -'''oat''' (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa [[metanska kiselina|metanskom kiselinom]]: formijat, kod estera sa [[butanska kiselina|butanskom kiselinom]]: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto '''pentil''', često nađe i '''amil''':
*alkohol (-'''ol''' → -'''il''') + karboksilne kiseline (-'''ska''' → -'''oat''')

=== IUPAC-ova nomenklatura ===
Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog [[alkohol]]a i roditeljske kiseline, gdje ova može biti organska ili anorganska. Esteri izveden iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim  "[[trivijalni naziv|trivijalnim nazivima]]" npr.  kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od [[IUPAC]]-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijihh karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji  koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim  dolazi sufiks ''–oat''. Naprimjer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-[[kaprilna kiselina|kaprilat]], ima formulu CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>CO<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>.
[[Datoteka:EtOAcImp.png|thumb|Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i [[acil]] grupe (žuto) izvedene iz karbokslne kiseline]]
Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik RCO<sub>2</sub>R ', gdje su R i R' dijelovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Naprimjer, [[butil-acetat]] (sistematski butila-etanoat), izveden iz [[n-butanol|butanola]] i [[acetatna kiselina|acetatne kiseline]] (sistematski etanska kiselina)  se piše kao CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>. Alternativno prikazivanje obično uključuje BuOAc i CH<sub>3</sub>COOC<sub>4</sub>H<sub>9</sub>.
Ciklični estri se zovu [[lakton]]i, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili anorganske kiseline. Jedan primjer (organskog) laktona je [[gama-valerolakton|γ-valerolakton]].

=== Ortoestri ===
Neuobičajena klasa organskih estera su [[ortoester]]i, koji imaju formulu RC(OR′)<sub>3</sub>. Trietilortoformat (HC(OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>) je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz [[mravlja kiselina|ortomravlje kiseline]] (HC (OH)<sub>3</sub>) i [[etanol]]a.

=== Neorganski  estri===
[[Datoteka:Phosphate Group.svg|130px|thumb|Ester fosforne kiseline]]
Esteri mogu također biti izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: [[fosforna kiselina]] i [[ester-fosfat]]/[[organofosfatnim]]i, [[sumporna kiselina]] i sulfat-ester/[[organosulfat]]i, [[dušična kiselina]] i [[nitrat]],  [[borna kiselina]] i [[borat (hemija)|borati]]. Naprimjer, [[trifenil-fosfat]] je ester izveden iz [[fosforna kiselina|fosforne kiseline]] i [[fenol]]a. Organski karbonati su izvedeni iz [[ugljična kiselina|ugljične kiseline]]; naprimjer, [[etilen-karbonat]] je izvedena iz ugljične kiseline i [[etilen-glikol]]a.

Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kisika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i anorganske kiseline –  vezanje atoma fosfor  i  tri [[alkoksi]] funkcijske grupe u [[organofosfat]]ima  – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama [[kovalentne veze]] između ugljikovih i centralnog neorganskog atom i vezi ugljik-kisik, sa centralnim anorganski atomima. Naprimjer, fosforna svojstva  "''tri''' veze ugljik-kisik-fosfor i jenu  '''dvostruku vezu''' fosfor-kisik u '''organofosfatima''',

[[Datoteka:Phosphate formula.svg|130px|thumb|Structura generičkog organofosfata]]

'''tri''' veze ugljik–kisik–fosfor i '''nijednu''' '''dvostruku vezu''' fosfor–kisik u  '''[[fosfit-ester]]ima''' ili '''organofosfitima''',

[[Datoteka:Phosphite.svg|130px|thumb|Struktura  generičkog  fosfit-ester koja prikazuje [[usamljeni par|usamljene parove]] na P]]

'''dvije''' veze ugljik–kisik–fosfot bondings, '''nijedna''' fosfor–kisik '''dvostruka veza''', ali  '''jedna''' veza fosfor–ugljik  u '''fosfonitima''',

[[Datoteka:Phosphonite.svg|130px|thumb|struktura generičkog fosfonit–esteras fosfonske kiseline]]

'''jedna'''  veza ugljik–kisik–fosfor, '''nijedna dvostruka veza''' fosfor–kisik, ali  '''dvije'''  veze fosfor–ugljik u fosfonitima.

[[Datoteka:Generic-phosphinite-2D.png|150px|thumb|struktura generičkog fosfonita]]

Kao posljedica, [[Organoborna hemija|funkcije bora]]  je stvaranje  [[bor-ester]]a (''n''&nbsp;=&nbsp;2), [[bor-ester]]a (''n''&nbsp;=&nbsp;1) i [[borat (hemija)|borata]] (''n''&nbsp;=&nbsp;0).
Kisik je  [[hemijski element]] [[grupa 16|grupe 16]] ,  a atomi sumpora mogu zamijeniti  neke atome kisika u ugljik–kisik–centralni neorganski  atom kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se '''[[tiosulfinat]]i''' i '''[[tiosulfonat]]i''',  sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman  [[organosumporno jedinjenja|sumpornih]] estera, koji uključuju i '''[[sulfat]]ne''', '''[[sulfit]]ne''', '''[[sulfonat]]ne''',  '''[[sulfinat]]ne''' i '''[[sulfenat]]ne''' estere.

== Triacilglicerol ==
[[Datoteka:Triglyceride unsaturated Structural Formulae V2.svg|mini|450px|Right|Reprezentativni triglicerid nađen u lanenom ulju. Triester ([[triglicerid]]) izveden iz [[linolne kiseline|<span style="color:green;">'''linoleinske kiseline'''</span>]], [[alfa-linoleinske kiseline|<span style="color:red;">'''alfa-linoleinske kiseline'''</span>]] i [[oleične kiseline|<span style="color:blue;"> '''oleične kiseline'''</span>]].]]

Triacilgliceroli ([[masti]] i [[ulje|ulja]]) su estri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Imenuju se slično kao i [[soli]]. Netopivi su  ili slabo topivi u vodi ([[lipidi]]).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih,  [[kiselina]] i alkohola, uz [[kataliza|katalitsko]] prisutvo [[sumporna kiselina|sumporne kiseline]], iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i [[hidroliza]], pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.

*Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
*Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se većinom kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.
Primjerice:
*metil butanoat – [[ananas]], [[jabuka]];
*metil benzoat – [[Voće|voćni]] miris ylang-ylang;
*etil formijat – [[rum]];
*etil butanoat – ananas, [[jagoda]];
*etil heptanoat – [[grožđe]];
*etil acetat - [[vino|staro vino]];
*amil acetat - [[banana]], [[kruška]].

== Metil formijat ==
Metil metanoat je bezbojna [[tekućina]] karakterističnog eterskim mirisom, lako ispariva, sa malom površinskom napetosti.

C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>O=COC

== Etil acetat / etil etanoat==
Ovo je bezbojna, lahko zapaljiva [[tekućina]] karakterističnog mirisa poput ljepila ili sredstava za skidanje laka za nokte.

:C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
CC(=O)OCC
CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>

Etil acetat je zapaljiv i [[koža|kožni]] iritant.

== Dobijanje estera==
Esteri se dobijaju pri [[Sinteza|sintezi]] [[sirćetna kiselina|sirćetne kiseline]] i [[etanol]]a, uz prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O

Dobijaju se i:
* esterifikacijom metanola i etanoata:
HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

* industrijski − kombinacijom metanola i ugljikovog monoksida:
CH3OH + CO → HCOOCH3.

== Izvori ==
Prirodni estri su:
*[[voće]], 
*[[masti]], 
*[[ulje|ulja]] i
*[[salo]].

==Upotreba==
Koristi se:
* kao otrov za ubijanje [[insekt|insekata]] (za prepariranje u [[entomologija|entomologiji]]: insekt ubije, ali se ne uništi)
* u ljepilima i odstranjivačima laka za nokte
* kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg [[enzim]]a (ACE)
Estri se obično upotrebljavaju i u:
*prehrambenoj i konditorskoj industriji,
*proizvodnji otapala i plastičnih masa,
*proizvodnju parfema.

Upotrebljava se i kao [[insekticid]] i u proizvodnji nekih [[lijek]]ova.

==Esterski mirisi==
{| class="wikitable"
|-
! valign="top" align="left"| Ester
! valign="top" align="left"| Formula
! valign="top" align="left"| Miris / Pojava
|-
| [[Alil-heksanoat]] 
| [[File:Prop-2-enyl hexanoate.svg|75px]]
| [[Ananas]]
|-
| [[Benzil-acetat]]
| [[File:Benzyl acetate-structure.svg|75px]]
| [[Kruška]], [[jagoda]], [[jasmin]]
|-
| [[Bornil-acetat]]
| [[File:Bornyl acetate.svg|75px]]
| [[Bor]]
|-
| [[Butil-acetat]]
| [[File:Butylacetat.svg|75px]]
|| [[Jabuka]], [[med]]
|-
| [[Butil-butirat]]
| [[File:Butyl butyrate2.svg|75px]]
|| [[Ananas]]
|-
| [[Butil-propanoat]]
| 
|| [[Kruška]] (kapi)
|-
| [[Etil-acetat]]
| [[File:Ethyl-acetate-2D-skeletal.svg|75px]]
| Skidač laka za nokte, [[boja]], [[avion|modeli aviona]] adhezijsko [[ljepilo]]
|- 
| [[Etil-benzoat]]
| [[File:Ethyl benzoate.svg|75px]]
| [[Slatko]], [[zimzelen]], [[voće]], medicinski preparati, [[trešnja]], [[grožđe]]
|-
| [[Etil-butirat]]
| [[File:Ethyl butyrate2.svg|75px]]
| [[Banana]], [[ananas]], [[jagoda]]
|-
| [[Etil-heksanoat]] 
| [[File:Ethyl-hexanoate.svg|75px]]
| [[Ananas]], zelena [[banana]]
|-
| [[Etil-cinamat]]
| [[File:Ethyl-cinnamate.svg|75px]]
| [[Cimet]]
|-
| [[Etil-format]]
| [[File:Ethyl-formate.svg|75px]]
| [[Limun]], [[rum]], [[jagoda]]
|-
| [[Etil-heptanoat]]
| [[File:Ethyl-heptanoate.svg|75px]]
| [[Marelica]], [[trešnja]], [[grožđe]], [[malina]]
|-
| [[Etil-izovalerat]]
| [[File:Ethyl-isovalerate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Etil-laktat]] 
| [[File:Ethyl lactate.svg|75px]]
| [[Maslac]], [[kajmak]]
|-
| [[Etil-nonanoat]]
| [[File:Ethyl-nonanoate-2D-skeletal.svg|75px]]
| [[Grejpfrut]]
|-
| [[Etil-pentanoat]]
| [[File:Ethyl valerate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Geranil-acetat]]
| [[File:Geranyl-acetate.svg|75px]]
| [[Geranijum]]
|-
| [[Geranil-butirat]]
| [[File:Geranyl butyrate.svg|75px]]
| [[Višnja]]
|-
| [[Geranil-pentanoat]]
| [[File:Geranyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Izobutil-acetat]]
| [[File:Isobutyl-acetate.svg|75px]]
| [[Višnja]], [[malina]], [[jagoda]]
|-
| [[Izobutil-format]]
| [[File:Isobutyl formate.svg|75px]]
| [[Malina]]
|-
| [[Izoamil-acetat]]
| [[File:Isoamyl acetate.svg|75px]]
| [[Kruška]], [[banana]] 
|-
| [[Izopropil-acetat]] 
| [[File:Isopropyl acetate.svg|75px]]
| [[Voće]]
|-
| [[Linalil-acetat]]
| [[File:Linalyl acetate.svg|75px]]
| [[Lavanda]], [[kadulja]]
|-
| [[Linalil-butirat]]
| [[File:Linalyl butyrate.svg|75px]]
| [[Kruška]]
|-
| [[Linalil-format]]
| [[File:Linalyl formate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[kruška]]
|-
| [[Metil-acetat]]
| [[File:Methyl-acetate-2D-skeletal.svg|75px]]
| [[Ljepilo]]
|-
| [[Metil-antranilat]]
| [[File:Methyl anthranilate.svg|75px]]
| [[Grejpfrut]], [[jasmin]]
|-
| [[Metil-benzoat]]
| [[File:Methyl benzoate.svg|75px]]
| [[Voće]], [[jilang jilang]], [[feijoa]]
|-
| [[Metil-butirat]] (metil-butanoat)
| [[File:Buttersauremethylester.svg|75px]]
| [[Ananas]], [[jabuka]], [[jagoda]]
|-
| [[Metil-cinamat]]
| [[File:methyl cinnamate.svg|75px]]
| [[Jagoda]]
|-
| [[Metil-pentanoat]] (metil valerat)
| [[File:Methyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Cvijet|Cvjetovi]]
|-
| [[Metil-fenilacetat]]
| [[File:Methyl phenylacetate.svg|75px]]
| [[Med]]
|-
| [[Metil-salicilat]] ([[zimzelen]]ovo ulje)
| [[File:Methyl salicylate.svg|75px]]
| Moderno [[pivo]], [[zimzelen]], [[germolen]] neke britanske masti
|-
| [[Nonil-kaprilat]]
| [[File:Nonyl caprylate.svg|75px]]
| [[Narandža]]
|-
| [[Oktil-acetat]]
| [[File:Octyl acetate.svg|75px]]
| [[Voće]], [[narandža]]
|-
| [[Oktil-butirat]]
| [[File:Octyl butyrate.svg|75px]]
| [[Pastrnak]]
|-
| [[Amil-acetat]] (pentil-acetat)
| [[File:Amyl acetate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[banana]]
|-
| [[Pentil-butirat]] (amil-butirat)
| [[File:Pentyl butyrate.svg|75px]]
| [[Marelica]], [[kruška]], [[ananas]]
|-
| [[Pentil-heksanoat]] (amil-kaproat)
| [[File:Pentyl hexanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]], [[ananas]]
|-
| [[Pentil-pentanoat]] (amil-valerat)
| [[File:Pentyl pentanoate.svg|75px]]
| [[Jabuka]]
|-
| [[Propil-acetat]]
| [[File:Propyl acetate.svg|75px]]
| [[Kruška]]
|-
| [[Propil-heksanoat]]
| [[File:Propyl-hexanoate.svg|75px]]
| [[Kupina]], [[ananas]], [[sir]], [[vino]]
|-
| [[Propil-izobutirat]]
| [[File:Propyl isobutyrate.svg|75px]]
| [[Rum]]
|-
| [[Terpenil-butirat]]
| [[File:Terpenyl butyrate.svg|75px]]
| | [[Višnja]]
|}

==Također pogledajte==
*[[Alkohol]]
*[[Masti]]

== Reference ==
{{reference}}

== Vanjski linkovi ==
{{Commonscat|Esters}}
*[http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html Ester] na chemguide.co.uk
*[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/ethylh.htm Etil acetat]

{{Funkcijska grupa}}

[[Kategorija:Estri|*]]