Mostra la font per a Dihidrostreptomicina

{{Infotaula fàrmac|IUPAC_name=2-[(1''S'',2''R'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-5-(Diaminomethylideneamino)-2-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''S'')-3-[(2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')- 4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)- 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine|image=Dihydrostreptomycin.svg

<!--Clinical data-->|tradename=|Drugs.com={{drugs.com|international|dihydrostreptomycin}}|pregnancy_AU=<!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->|pregnancy_US=<!-- A / B / C / D / X -->|pregnancy_category=|legal_AU=<!-- S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9 or Unscheduled-->|legal_CA=<!-- Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->|legal_UK=<!-- GSL, P, POM, CD, or Class A, B, C -->|legal_US=<!-- OTC / Rx-only / Schedule I, II, III, IV, V -->|legal_status=|routes_of_administration=<!--Pharmacokinetic data-->|bioavailability=|protein_bound=|metabolism=|elimination_half-life=|excretion=<!--Identifiers-->|CAS_number=128-46-1|CAS_supplemental=|ATC_prefix=S01|ATC_suffix=AA15|ATC_supplemental={{ATCvet|A07|AA90}} {{ATCvet|J01|GA90}} {{ATCvet|J51|GA90}}|PubChem=439369|DrugBank_Ref={{drugbankcite|correct|drugbank}}|DrugBank=|ChEMBL=1950576|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|UNII=P2I6R8W6UA|ChemSpiderID=388489

<!--Chemical data-->|chemical_formula=|C=21|H=41|N=7|O=12|SMILES=C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O|StdInChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1|StdInChIKey=ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N}}

'''La dihidrostreptomicina''' és un derivat de l'[[estreptomicina]] que té propietats [[Bactericida|bactericides]].<ref name="ncit">{{Ref-web|url=https://ncit.nci.nih.gov/ncitbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI_Thesaurus&ns=NCI_Thesaurus&code=C61724|títol=Dihydrostreptomycin (Code C61724) - NCI Thesaurus|consulta=July 7, 2016}}</ref> És un antibiòtic [[Aminoglicòsid|aminoglucòsid]] [[Semisíntesi|semisintètic]] utilitzat en el tractament de [[Tuberculosi|la tuberculosi]].<ref name="mesh">{{Ref-web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68004096|títol=Dihydrostreptomycin Sulfate - MeSH - NCBI|consulta=July 7, 2016}}</ref>

Actua unint irreversiblement la proteïna S12 a la subunitat ribosòmica bacteriana [[30S]], després de ser transportat activament a través de la [[Membrana plasmàtica|membrana cel·lular]], la qual cosa interfereix amb el complex d'iniciació entre l'[[ARN missatger|ARNm]] i el [[ribosoma]] bacterià. Això condueix a la síntesi de proteïnes defectuoses i no funcionals, que provoca la mort de la cèl·lula bacteriana.<ref name="ncit" />

Provoca [[ototoxicitat]],<ref>{{Ref-publicació|publicació=Quarterly Bulletin. Northwestern University|volum=28|exemplar=3|pàgines=271–3|any=1954|pmid=13186082|pmc=3803976}}</ref> motiu pel qual ja no s'utilitza en humans.

== Referències ==
{{Referències}}

== Enllaços externs ==
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/DIHYDROSTREPTOMYCIN Dihydrostreptomycin | C21H41N7O12 - PubChem]

[[Categoria:Antibiòtics aminoglicòsids]]