Uracil

Uracil
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
Triviální název	uracil
Sumární vzorec	C4H4N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	66-22-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	112,09 g/mol
Teplota tání	335 °C
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Verze k tisku již není podporovaná a může obsahovat chyby s vykreslováním. Aktualizujte si prosím záložky ve svém prohlížeči a použijte prosím zabudovanou funkci prohlížeče pro tisknutí.

Uracil (symbol U nebo Ura) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze. Jedná se tedy o derivát pyrimidinu s heterocyklickým aromatickým kruhem a dvěma připojenými substituenty (2 atomy kyslíku na pozicích 2 a 4). Uracil je demethylovaná forma thyminu a přirozeně se vyskytující derivát pyrimidinu.

Uracil je jednou z nukleových bází v nukleové kyselině RNA společně s adeninem, guaninem a cytosinem. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě vodíkové vazby s adeninem. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje thymin.

V organismu se uracil nachází vázaný na ribózový fosfát, buď jako jeden z nukleotidů uridinmonofosfát (UMP), uridindifosfát (UDP), uridintrifosfát (UTP) nebo jako složka ribonukleové kyseliny (RNA).

Historie

Název uracil byl vytvořen v roce 1885 německým chemikem Robertem Behrendem, který se pokoušel syntetizovat deriváty kyseliny močové a odvodil strukturu této sloučeniny z methylderivátu.
V roce 1900 jej Albert Ascol izoloval při hydrolýze kvasinek. Dále byl nalezen v brzlíku a slezině skotu, spermiích sleďů a pšeničných klíčcích.
Na základě izotopových poměrů ¹²C : ¹³C v organických sloučeninách nalezených v meteoritu Murchison se předpokládá, že uracil, xantin a příbuzné molekuly mohly být také vytvořeny mimo zemi. Data ze sondy Cassini, která obíhá v soustavě Saturnu, naznačují, že uracil je přítomen na povrchu jeho měsíce Titan.

Vlastnosti

Tautomery uracilu
Jedná se o rovinnou, nenasycenou sloučeninu, která má schopnost absorbovat světlo.
Je to bílá prášková pevná látka, která se taví při teplotě 341 °C.
Disociace uracilu
Rentgenová analýza krystalové struktury prokázala, že z možných šesti tautomerních forem v pevném stavu je přítomna především dioxoforma (1).
Uracil je slabá kyselina (pK_a = 9,45). V uracilovém aniontu je záporný náboj delokalizován, a proto se uracil rozpouští ve vodných alkáliích a vodném amoniaku.

Sloučeniny obsahující uracil

Nukleosidy

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Uracil tvoří s ribózou dva různé nukleosidy:

uridin (značka U, spojení přes atom N¹)
pseudouridin (značka Ψ, spojení přes atom C⁵)

Nukleotidy

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na uracil vznikají životně důležité sloučeniny.

Fosforylace uridinu na atomu C⁵ ribózy vede k důležitým nukleotidům uridinmonofosfátu (UMP), uridindifosfátu (UDP) a uridintrifosfátu (UTP).

DNA a RNA

Uracil je jednou z nukleových bází v nukleové kyselině RNA společně s adeninem, guaninem a cytosinem. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě vodíkové vazby s adeninem. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje thymin.

Uracil v RNA a DNA

Deaminace a hydrolýza cytosinu na uracil

Nukleová kyselina RNA vznikla evolučně dřív než DNA. V RNA se vyskytuje uracil, v DNA se místo uracilu vyskytuje thymin. Uracil je proto evolučně původnější složkou nukleových kyselin než složitější thymin, který navíc obsahuje methylovou skupinu na uhlíku C⁵. Pro buňky je tedy snazší vyrábět uracil než thymin, a jelikož je molekul RNA v buňce vysoké množství a neustále se obnovují, používá se v RNA uracil.^[2] V dvouvláknových částech RNA tvoří uracil komplementární pár s adeninem, slaběji se však wobblerovým párováním váže i s guaninem nebo inosinem.^[3]

V DNA se místo uracilu vyskytuje thymin, protože tak široké možnosti párování uracilu by v DNA mohly způsobit změnu základní sekvence (mutaci) a informace geneticky zakódovaná v nukleotidové sekvenci by byla změněna. Na základě chyby se však uracil i do řetězce DNA může vzácně dostat, a to zejména ze dvou příčin:

Deaminací cytosinu přítomného v řetězci na uracil, například adicí vodíkového kationtu z molekuly alkylovaného guaninu. Pokud by v DNA došlo k náhodné deaminaci cytosinu na uracil, nešlo by rozlišit, zda tento uracil do DNA patří nebo zda vznikl deaminací cytosinu.^[2]
Substitucí thyminu za uracil, pokud se v okamžiku replikace DNA vyskytuje větší množství deoxyuridinu.^[4] Uracil vyskytující se v DNA může být rozpoznán specifickými opravnými enzymy jako mutovaná báze. Je pak odstraněn a vyměněn za cytosin (oprava excize báze).

Příbuzné sloučeniny

Dihydrouracil
Thymin
Fluoruracil
Chloruracil
Bromuracil

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Uracil na německé Wikipedii a Uracil na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Uracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.
↑ KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17. Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine.
↑ RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157–85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0065-2571.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu uracil na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_1174-1] Uracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[nsta-2] FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.

[3] KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17. Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine.

[4] RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157–85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0065-2571.

[1]

[2]

[3]

[4]