„Acetaldehyddiethylacetal“ – Versionsunterschied

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'''Acetaldehyddiethylacetal''' (auch einfach '''Acetal''') ist eine [[chemische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>. Die klare, angenehm riechende [[Flüssigkeit]] ist in [[Wasser]] wenig, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Während es wie alle [[Acetale]] gegen [[Säure]]n empfindlich ist, bleibt es gegen [[Alkalien]] stabil. Andere Namen sind 1,1-Diethoxyethan und Diethylacetal.
'''Acetaldehyddiethylacetal''' (auch einfach '''Acetal''') ist eine [[chemische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>. Die farblose, angenehm riechende [[Flüssigkeit]] ist in [[Wasser]] wenig, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Während es wie alle [[Acetale]] gegen [[Säure]]n empfindlich ist, bleibt es gegen [[Alkalien]] stabil. Andere Namen sind 1,1-Diethoxyethan und Diethylacetal.


== Synthese ==
== Vorkommen ==
[[Datei:Insam (ginseng).jpg|mini|links|Ginseng]]
Man erhält Acetaldehyddiethylacetal aus [[Acetaldehyd]] und [[Ethanol]], indem man das Acetaldehyd in eine ethanolische Lösung von wasserfreiem [[Calciumchlorid]] einträgt. Nach Stehenlassen des Gemisches für einen Tag bei [[Raumtemperatur]] trennt man das in der Oberphase entstandene Acetaldehyddiethylacetal ab.
Natürlich kommt 1,1-Diethoxyethan in [[Ginseng]] vor.<ref name="Dr.Dukes 66093" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Labor kann man Acetaldehyddiethylacetal durch eine [[Kondensationsreaktion]] von [[Acetaldehyd]] mit [[Ethanol]] über wasserfreiem [[Calciumchlorid]] herstellen.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0001 |Autor=H. Adkins, B. H. Nissen |Titel=Acetal |Jahrgang=1923 |Volume=3 |Seiten=1 |ColVol=1 |ColVolSeiten=1 |doi=10.15227/orgsyn.003.0001}}</ref>

[[Datei:Synthesis of 1,1-Diethoxyethane.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal) durch Kondensation von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid]]

Das Gemisch wird dabei gründlich geschüttelt und für mehrere Stunden stehen gelassen. Dabei bilden sich zwei ineinander nicht mischbare Phasen, wobei die obere gewaschen, getrocknet und dann [[Fraktionierende Destillation|fraktioniert destilliert]] wird.


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
* Molare Verbrennungswärme = –3870 kJ/mol
* Molare [[Verbrennungsenthalpie]] = −3870 kJ/mol


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Acetaldehyddiethylacetal ist in erster Linie ein [[Lösungsmittel]], kann jedoch auch präparativ als geschütztes Acetaldehyd oder als [[Kraftstoff|Treibstoff]]zusatz zur Einstellung der [[Oktanzahl]] eingesetzt werden.
Acetaldehyddiethylacetal ist in erster Linie ein [[Lösungsmittel]], kann jedoch auch präparativ als geschützter Acetaldehyd oder als [[Kraftstoff|Treibstoff]]zusatz zur Einstellung der [[Oktanzahl]] eingesetzt werden. Daneben wird es als Aromastoff verwendet.


== Sicherheitshinweise ==
== Sicherheitshinweise ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references />
<references>
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[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Aktuelle Version vom 5. August 2023, 13:43 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Acetaldehyddiethylacetal
Allgemeines
Name Acetaldehyddiethylacetal
Andere Namen
  • 1,1-Diethoxyethan
  • Diethylacetal
  • Acetal
  • ACETALDEHYDE DIETHYL ACETAL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-57-7
EG-Nummer 203-310-6
ECHA-InfoCard 100.003.010
PubChem 7765
Wikidata Q410938
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−100 °C[2]

Siedepunkt

102 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,3834 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​315
P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+235[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetaldehyddiethylacetal (auch einfach Acetal) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C6H14O2. Die farblose, angenehm riechende Flüssigkeit ist in Wasser wenig, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Während es wie alle Acetale gegen Säuren empfindlich ist, bleibt es gegen Alkalien stabil. Andere Namen sind 1,1-Diethoxyethan und Diethylacetal.

Vorkommen

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Ginseng

Natürlich kommt 1,1-Diethoxyethan in Ginseng vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Im Labor kann man Acetaldehyddiethylacetal durch eine Kondensationsreaktion von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid herstellen.[7]

Synthese von 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal) durch Kondensation von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid
Synthese von 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal) durch Kondensation von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid

Das Gemisch wird dabei gründlich geschüttelt und für mehrere Stunden stehen gelassen. Dabei bilden sich zwei ineinander nicht mischbare Phasen, wobei die obere gewaschen, getrocknet und dann fraktioniert destilliert wird.

Eigenschaften

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Verwendung

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Acetaldehyddiethylacetal ist in erster Linie ein Lösungsmittel, kann jedoch auch präparativ als geschützter Acetaldehyd oder als Treibstoffzusatz zur Einstellung der Oktanzahl eingesetzt werden. Daneben wird es als Aromastoff verwendet.

Sicherheitshinweise

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Acetaldehyddiethylacetal ist leicht entzündlich und wirkt narkotisch.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ACETALDEHYDE DIETHYL ACETAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Acetaldehyddiethylacetal bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-164.
  4. ↑ a b Eintrag zu 1,1-Diethoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 1,1-diethoxyethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ 1-1-DIETHOXY-ETHANE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. August 2023.
  7. ↑ H. Adkins, B. H. Nissen: Acetal In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.003.0001; Coll. Vol. 1, 1941, S. 1 (PDF).
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