« Furfural » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie |
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<!-- Général --> |
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<!-- Propriétés chimiques --> |
<!-- Propriétés chimiques --> |
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| formule = |C=5|H=4|O=2 |
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| solubilite = dans l'eau à {{tmp|20|°C}} : {{unité|83|g||l|-1}}<ref name="ICSC"/> |
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| parametreSolubilite = {{Unité|22.9|MPa|1/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}.</ref> |
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|prénom1=Claudio A. |
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|prénom2 = José O. |
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|nom2 = Valderrama |
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|périodique=Chinese Journal of Chemical Engineering |
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| capaciteTherm = 90,8 J/(mol·K) (gaz)<br />159,5 J/(mol·K) (liquide) |
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=96.0841|A=15.470|B=2.9835E-1|C=-1.9177E-5|D=-1.4621E-7|E=5.9506E-11|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic compounds C5 to C7 | volume=2 | éditeur=Gulf Pub. | lieu=Huston, Texas | année=1996 | pages totales=400 | isbn=0-88415-858-6}}.</ref>}} |
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<!-- Propriétés biochimiques --> |
<!-- Propriétés biochimiques --> |
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<!-- Propriétés électroniques --> |
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| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|9.22|±=0.01|eV}} (gaz)<ref>{{HBChemPhys|89|10-205}}.</ref> |
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<!-- Cristallographie --> |
<!-- Cristallographie --> |
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<!-- Propriétés optiques --> |
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| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5261}}<ref name="Lange_16ed">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=J. G. Speight |auteur2= Norbert Adolph Lange | titre=Lange's handbook of chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}.</ref> |
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<!-- Précautions --> |
<!-- Précautions --> |
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| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1199|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}} |
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| NFPA704 = {{NFPA 704|98-01-1}} |
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| SIMDUTref = <ref>{{Reptox|CAS=98-01-1|Date=25 avril 2009}}.</ref> |
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| SGHref = <ref>Numéro index {{IndexCE|605-010-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008).</ref> |
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| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web |
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| url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php |
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| titre = Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme |
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| auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |
| auteur institutionnel= IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |
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| date = 16 janvier 2009 |
| date = 16 janvier 2009 |
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| site = |
| site = monographs.iarc.fr |
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| éditeur = CIRC |
| éditeur = CIRC |
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| consulté le = 22 août 2009 |
| consulté le = 22 août 2009 |
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}}</ref> |
}}.</ref> |
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| inhalation = Toux. Maux de tête. <br />Respiration difficile. <br />Essoufflement. Mal de gorge. |
| inhalation = Toux. Maux de tête. <br />Respiration difficile. <br />Essoufflement. Mal de gorge. |
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| peau = |
| peau = Peut être absorbé. <br /> Rougeur. Douleur. |
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| yeux = Rougeur. Douleur. |
| yeux = Rougeur. Douleur. |
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| ingestion = Douleurs abdominales. Diarrhée.<br /> Maux de tête. Mal de gorge. <br />Vomissements. |
| ingestion = Douleurs abdominales. Diarrhée.<br /> Maux de tête. Mal de gorge. <br />Vomissements. |
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<!-- Écotoxicologie --> |
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| CL50 = |
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| odorat = bas : {{unité/2|0.002|ppm}}<br />haut : {{unité/2|0.63|ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=98-01-1&tbl=TblAgents|titre=Furfural|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref> |
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<!-- Classe thérapeutique --> |
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<!-- Données pharmacocinétiques --> |
<!-- Données pharmacocinétiques --> |
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| CAM = |
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<!-- Considérations thérapeutiques --> |
<!-- Considérations thérapeutiques --> |
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| voieAdministration = |
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| grossesse = |
| grossesse = |
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| Ligne 149 : | Ligne 177 : | ||
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
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Le '''furfural''' est un [[composé |
Le '''furfural''' est un [[composé organique]] industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires [[agriculture|agricoles]] comme le [[maïs]], le [[son (botanique)|son]] d'[[Avoine cultivée|avoine]] et de [[blé]], et la [[sciure]]. Le nom ''furfural'' vient du mot [[latin]] ''furfur'', qui signifie [[Son (meunerie)|son]], par référence à la source la plus courante. |
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Le furfural est un [[aldéhyde]] [[composé |
Le furfural est un [[aldéhyde]] [[composé hétérocyclique|hétérocyclique]], avec la structure cyclique ([[furane]]) indiquée à droite. Sa [[formule brute]] est {{fchim li|C|5|H|4|O|2}}. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'[[amande]], mais il jaunit rapidement au contact de l'air. |
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<!--d'un ose obtenu lorsqu'on déshydrate l'ose dans un milieu [[acide]] concentré et à chaud. Ce furfural peut former des complexes avec l'[[orcinol]] ou l'[[anthrone]] ; ces complexes sont colorés →<!-- |
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on en mesure l'absorbance |
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ce qui permet de déterminer la concentration en ose |
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(loi de Beer-Lambert)--> |
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<!-- |
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== Histoire == |
== Histoire == |
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Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Johann Wolfgang Döbereiner]], |
Le furfural a été pour la première fois isolé en [[1832 en science|1832]] par le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Johann Wolfgang Döbereiner]], comme produit secondaire de la synthèse de l'[[acide formique]]. |
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At the time, formic acid was formed by the [[distillation]] of dead [[ant]]s, and Döbereiner's ant bodies probably contained some plant matter. In 1840, the [[Scotland|Scottish]] chemist [[John Stenhouse]] found that the same chemical could be produced by distilling a wide variety of crop materials, including corn, oats, bran, and sawdust, with aqueous [[sulfuric acid]], and he determined that this chemical had an [[empirical formula]] of C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. In 1901, the German chemist [[Carl Harries]] deduced furfural's structure. |
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Except for occasional use in [[perfume]], furfural remained a relatively obscure chemical until 1922, when the [[Quaker Oats Company]] began mass-producing it from oat hulls. Today, furfural is still produced from agricultural byproducts. |
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--> |
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== Propriétés == |
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{| width="300" class="wikitable" |
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | |
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'''Comportement des phases''' |
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|- |
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| [[Point triple]] || 236,8 K ({{tmp|-35.9|°C}}) |
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|- |
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| [[Point critique (thermodynamique)|Point critique]] || 670 K ({{tmp|397|°C}})<br /> |
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{{unité/2|5.5|MPa}} |
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|- |
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| [[Enthalpie de fusion]] || 14,37 [[joule|kJ]]/mol |
|||
|- |
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| [[Entropie de fusion]] || 61,1 J/(mol·K) |
|||
|- |
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| [[Enthalpie de vaporisation]] || 50,6 kJ/mol |
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|} |
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<!--Furfural's physical properties are summarized in the table at right. Furfural dissolves readily in most polar [[organic chemistry|organic]] solvents, but is only slightly soluble in either [[water]] or [[alkane]]s. |
|||
Chemically, furfural participates in the same kinds of reactions as other aldehydes and other aromatic compounds. The aromatic stability of furfural is not as great as in [[benzene]], and furfural participates in [[hydrogenation]] and other [[addition]] reactions more readily than many other aromatics. |
|||
Il a été produit commercialement pour la première fois en [[1922]]<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Furfural {{!}} Uses, Structure, Definition, & Production {{!}} Britannica |url=https://www.britannica.com/science/furfural |site=www.britannica.com |consulté le=2023-08-25}}</ref>. |
|||
When heated above {{tmp|250|°C}}, furfural decomposes into [[furan]] and [[carbon monoxide]], sometimes explosively. |
|||
== Répartition == |
|||
When heated in the presence of acids, furfural irreversibly solidifies into a hard thermosetting [[resin]].--> |
|||
Le furfural a été détecté chez plusieurs espèces : [[Caféier|''Coffea'' spp.]], ''[[Sophora japonica]]'', ''Brassica hirta'', etc.<ref>{{Lien web |langue=en |nom=PubChem |titre=Furfural |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7362 |site=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |consulté le=2023-08-25}}</ref> |
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== Production == |
== Production == |
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{{...}} |
|||
Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'[[agriculture]] tels que les restes de la production de [[maïs]], le [[Son (meunerie)|son de blé]] ou d'[[Avoine cultivée|avoine]], ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en [[Xylane|xylanes]] qui sont hydrolysés en xyloses par [[catalyse]] acide dans un réacteur sous pression. Les [[Xylose|xyloses]] ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural. |
|||
<!--Many plant materials contain the [[polysaccharide]] [[hemicellulose]], a [[polymer]] of [[sugar]]s containing five carbon atoms each. When heated with sulfuric acid, hemicellulose undergoes [[hydrolysis]] to yield these sugars, principally [[xylose]]. Under the same conditions of heat and acid, xylose and other five carbon sugars undergo dehydration, losing three water molecules to become furfural. |
|||
For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural. Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.--> |
|||
== Propriétés physico-chimiques == |
== Propriétés physico-chimiques == |
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| Ligne 205 : | Ligne 199 : | ||
== Utilisations == |
== Utilisations == |
||
Le furfural est utilisé comme [[solvant]] en [[ |
Le furfural est utilisé comme [[solvant]] en [[Raffinage du pétrole|raffinage pétrochimique]] pour séparer les [[diène]]s (utilisés notamment pour fabriquer le [[caoutchouc synthétique]]) des autres [[hydrocarbure]]s. |
||
Le furfural, avec son odeur |
Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'[[arôme]]s chocolat, caramel, beurre, noix, cannelle, café, pain ou bien de liqueur. |
||
|pages=739-751 |résumé=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9350219 |consulté le=15/07/2008. |doi=10.1016/S0278-6915(97)00056-2}}</ref>. |
|||
Le furfural, ainsi que son dérivé l’[[alcool furfurylique]], peut être utilisé seul ou en association avec le [[phénol]], l’[[acétone]], ou l’[[urée]] pour fabriquer des résines |
Le furfural, ainsi que son dérivé l’[[alcool furfurylique]], peut être utilisé seul ou en association avec le [[Phénol (molécule)|phénol]], l’[[acétone]], ou l’[[urée]] pour fabriquer des résines. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’[[avion]]s, et de [[frein]]s dans l’industrie automobile. |
||
Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les [[furane]]s et le [[ |
Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les [[furane]]s et le [[tétrahydrofurane]]. L’[[hydroxyméthylfurfural]] a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur. |
||
== Sécurité == |
== Sécurité == |
||
=== Effets aigus === |
=== Effets aigus === |
||
Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés |
Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés lors de l’[[intoxication]] par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la [[perte de connaissance|perte de conscience]] et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la [[peau]] et les voies respiratoires et il peut provoquer un [[œdème]] pulmonaire. |
||
=== Effets chroniques === |
=== Effets chroniques === |
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L'exposition cutanée chronique peut entraîner une [[allergie]] cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des [[tumeur]]s ainsi que des lésions du [[foie]] et des [[rein]]s chez l’animal. |
L'exposition cutanée chronique peut entraîner une [[allergie]] cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé [[mutagène]] et a provoqué des [[tumeur]]s ainsi que des lésions du [[foie]] et des [[rein]]s chez l’animal. |
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* [http://www.inrs.fr/fichetox/ft40.html Fiche |
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* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98011&Units=SI NIST WebBook] |
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Dernière version du 26 août 2023 à 06:19
| Furfural | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | furan-2-carbaldéhyde | ||
| Synonymes |
Fural |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.002.389 | ||
| No CE | 202-627-7 | ||
| PubChem | |||
| FEMA | 2489 | ||
| Apparence | liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H4O2 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 96,084 1 ± 0,004 9 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −36,5 °C[1] | ||
| T° ébullition | 162 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 83 g l−1[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,159 4 g cm−3[4] | ||
| T° d'auto-inflammation | 315 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 60 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–19,3 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,144 kPa[1] | ||
| Point critique | 397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l mol−1[5] | ||
| Point triple | −35,9 °C[réf. souhaitée] | ||
| Thermochimie | |||
| S0liquide, 1 bar | 218 J/(mol·K)[réf. souhaitée] | ||
| ΔfH0gaz | −151,0 kJ/mol[réf. souhaitée] | ||
| ΔfH0liquide | −200,2 kJ/mol[réf. souhaitée] | ||
| Cp | 90,8 J/(mol·K) (gaz) 159,5 J/(mol·K) (liquide) |
||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,526 1[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[9] | |||
  Danger |
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| SIMDUT[10] | |||
  B3, D1B, D2B, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8] | |||
| Inhalation | Toux. Maux de tête. Respiration difficile. Essoufflement. Mal de gorge. |
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| Peau | Peut être absorbé. Rougeur. Douleur. |
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| Yeux | Rougeur. Douleur. | ||
| Ingestion | Douleurs abdominales. Diarrhée. Maux de tête. Mal de gorge. Vomissements. |
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,41[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,002 ppm haut : 0,63 ppm[11] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le furfural est un composé organique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.
Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule brute est C5H4O2. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.
Histoire
[modifier | modifier le code]Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.
Il a été produit commercialement pour la première fois en 1922[13].
Répartition
[modifier | modifier le code]Le furfural a été détecté chez plusieurs espèces : Coffea spp., Sophora japonica, Brassica hirta, etc.[14]
Production
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Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'agriculture tels que les restes de la production de maïs, le son de blé ou d'avoine, ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en xylanes qui sont hydrolysés en xyloses par catalyse acide dans un réacteur sous pression. Les xyloses ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural.
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.
Utilisations
[modifier | modifier le code]Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (utilisés notamment pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.
Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix, cannelle, café, pain ou bien de liqueur.
Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.
Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofurane. L’hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.
Sécurité
[modifier | modifier le code]Effets aigus
[modifier | modifier le code]Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés lors de l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et il peut provoquer un œdème pulmonaire.
Effets chroniques
[modifier | modifier le code]L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique .
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
- (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
- « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
- NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique, sur cdc.gov (consulté le ).
- (en) « Furfural | Uses, Structure, Definition, & Production | Britannica », sur www.britannica.com (consulté le )
- (en) PubChem, « Furfural », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- Fiche du 2-furaldéhyde (FT 40), INRS
- (en) NIST WebBook
