« Acide biliaire » : différence entre les versions

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Les acides biliaires (également connus sous le nom de sels biliaires) sont formés par des dérivés du cholestérol^[1] et par des stéroïdes acides sécrétés par le foie et se trouvent principalement dans la bile des mammifères.

Ils permettent la fragmentation des gros globules de lipides alimentaires, conduisant ainsi à la formation de microgoutelettes. Cette émulsion facilite alors la digestion des lipides par la lipase pancréatique.

Leur deuxième rôle est d'inhiber (par effet antiseptique voire antibiotique) la prolifération de bactéries de la flore intestinale dans l'intestin grêle (voir l'appareil digestif). Les bactéries inhibées sont en général des Gram + sauf les Enterococcus.

Chez l'homme, l'acide taurocholique et l'acide glycocholique (dérivés de l'acide cholique) représentent environ 80 % de tous les acides biliaires. Les deux principaux acides biliaires sont l'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique. Leur glycine et leur taurine, ainsi que leurs dérivés de 7-alpha-déshydroxylé (acide désoxycholique et acide lithocholique (en)) se trouvent dans la bile intestinale humaine. Une augmentation de l'écoulement de la bile est corrélée à une augmentation de la sécrétion d'acides biliaires. Les acides biliaires ont comme fonction principale de faciliter la formation de micelles, ce qui favorise l'absorption des graisses alimentaires.

Production et sécrétion

Les acides biliaires sont produits dans le foie par l'oxydation du cholestérol. Ils sont conjugués avec de la taurine ou de la glycine, ou encore avec un sulfate ou un glucuronide, et sont ensuite stockés dans la vésicule biliaire. Les acides biliaires ont également pour but de briser les graisses. Lors d'un repas contenant des matières grasses, le contenu de la vésicule biliaire est sécrété dans l'intestin. Chez l'homme, l'étape limitant le taux est l'ajout d'un groupe hydroxyle sur la position 7 du noyau stéroïde par la cholestérol 7-alpha hydroxylase. Les acides biliaires ont de multiples fonctions, notamment : l'élimination du cholestérol de l'organisme ; faire que le flux de bile va éliminer des catabolites du foie, des lipides émulsifiants et des vitamines liposolubles dans l'intestin ; aider à la réduction de la flore de bactéries trouvé dans l'intestin grêle et les voies biliaires.

Le terme acides biliaires se réfère à la forme conjuguée. Dans le milieu alcalin du duodénum, les acides biliaires peuvent devenir des sels biliaires à la suite de la baisse de pH et du pKa des acides. Sels biliaires se réfère à la forme ionique de la sécrétion d'acides biliaires.

La synthèse des acides biliaires est un important consommateur de cholestérol chez la plupart des espèces (autres que les humains). Le corps produit environ 800 mg de cholestérol par jour et près de la moitié est utilisée pour la synthèse des acides biliaires. Au total, environ 20-30 grammes d'acides biliaires sont sécrétées dans l'intestin par jour ; environ 90 % de l'excrétion d'acides biliaires sont réabsorbés (par transport actif dans l'iléon) et recyclés. On parle alors de la circulation entérohépatique. La bile est également utilisée pour briser la graisse dans de minuscules gouttelettes. La bile d'animaux tués peut servir à faire du savon.

Différents types chimiques

Les sels biliaires constituent une grande famille de molécules. Ces dernières sont composées d'une structure stéroïde à quatre cycles, de cinq ou huit carbones, d'un acide carboxylique qui met fin à la chaîne, et de groupements hydroxyle. Les quatre anneaux sont marqués de gauche à droite: A, B, C et D, le D-anneau est plus petit d'un carbone que les trois autres. Les groupes hydroxyle ont le choix d'être en 2 positions, l'une (ou les) appelé bêta, ou vers le bas, appelée alpha. Tous les acides biliaires ont un groupe hydroxyle sur la position 3, qui a été dérivée de la molécule mère, le cholestérol. Dans le cholestérol, les 4 anneaux de stéroïdes sont plats et la position de la 3-hydroxy est bêta.

Dans de nombreuses espèces, la première étape dans la formation d'un acide biliaire est l'ajout d'un groupe 7-alpha-hydroxy. La suite, dans la transformation à partir du cholestérol d'un acide biliaire, est la jonction entre les deux premiers anneaux stéroïdes (A et B), qui est modifié, ce qui rend la molécule courbée, et dans ce processus, le 3-hydroxy est converti à l'orientation alpha.Ainsi, la valeur par défaut la plus simple des acides biliaires (de 24 atomes de carbone) présente deux groupes hydroxyles dans les positions 3-alpha et 7-alpha. Le nom chimique de ce composé est de 3-alpha-alpha, acide 7-dihydroxy-5-beta-cholane-24-OCI, ou comme il est connu sous le nom d'acide chénodésoxycholique. Cette bile acide a été isolé pour la première fois de l'oie domestique.

Un autre des acides biliaires, l'acide cholique (avec 3 groupes hydroxyles) a déjà été décrit, de sorte que la découverte de l'acide chénodésoxycholique (avec 2 groupes hydroxyle) fait du nouvel acide biliaire un "acide désoxycholique" car il avait un groupe hydroxyle de moins que l'acide cholique. La partie 5-bêta du nom indique l'orientation de la jonction entre les anneaux A et B du noyau stéroïde (dans ce cas, ils sont courbés). Le terme "cholane" désigne une structure stéroïde de 24 atomes de carbone, et le "24-OCI acide" indique que l'acide carboxylique est trouvé à la position 24, qui se trouve être à la fin de la chaîne latérale. L'acide chénodésoxycholique est produit par de nombreuses espèces, et est une forme tout à fait fonctionnelle d'acides biliaires. Son principal inconvénient réside dans la capacité des bactéries intestinales à supprimer le groupe hydroxyle 7-alpha, un processus appelé déshydroxylation. L'acide biliaire ne disposant que d'un 3-alpha et d'un groupe hydroxyle est appelé acide lithocholique (à cause de la pierre lithographique). Il est peu soluble dans l'eau et non toxique pour les cellules. Les acides biliaires formé par synthèse dans le foie sont qualifiées de "primaires", et de ceux formés par les bactéries sont qualifiées de "secondaire". En conséquence, l'acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire, et l'acide lithocholique est un acide biliaire secondaire.

Régulation

Comme les agents de surface ou les détergents, les acides biliaires sont relativement toxiques pour les cellules et leur niveau est étroitement régulé. Elles fonctionnent directement en tant que molécules de signalisation dans le foie et l'intestin par activation d'un récepteur nucléaire connu sous le nom de FXR (également connu sous le nom de gènes NR1H4^[2]). Il en résulte l'inhibition de la synthèse des acides biliaires dans le foie lorsque leurs niveaux sont trop élevés.

Signification et intérêt clinique

Étant donné que les acides biliaires sont fabriqués à partir de cholestérol endogène, un moyen d'abaisser le taux de cholestérol est de bloquer la circulation entérique des acides biliaires. C'est le mécanisme d'action des séquestrants des acides biliaires. Les séquestrants des acides biliaires se lient aux acides biliaires dans l'intestin, empêchant leur réintégration. Ainsi l'organisme synthétise de nouveaux acides biliaires en puisant dans les réserves de cholestérol. Les séquestrants des acides biliaires sont ensuite excrétés dans les fèces.

Utilisations

Utilisation de la toxicité sur les étoiles de mer

Un gel de sels de sucrose-Thiosulfate-citrate biliaires a été utilisé pour lutter contre les éclosions d'étoile de mer Acanthaster planci là où elles sont devenues une menace pour les récifs coralliens. Une simple injection tue l'animal en 24 heures, après des symptômes qui sont "une peau décolorée et nécrotique, des ulcérations, une perte de turgescence, une accumulation de mucus incolore sur de nombreuses épines (surtout à leur extrémité), et la perte d'épines. Ce produit traverse la surface de la peau et provoque de grandes plaies ouvertes qui exposent les organes internes. Ces plaies semblent liée à une infection par des Vibrio, symbiotes de l'espèce mais qui se mettent à pulluler^[3]. Cette maladie induite par l'injection est contagieuse pour les autres étoiles de mer de la même espèce.

C'est le poison qui a été choisi pour permettre à un robot subaquatique ("RangerBot", cofinancé par Google et présenté en aout 2018) pour tuer par injection dans les récifs coralliens les Acanthaster planci (une espèce invasive d'étoile de mer qui tue les coraux)^[4].

Utilisation dans les milieux de culture en microbiologie

La bile et les sels biliaires sont utilisés depuis longtemps dans les milieux de culture de bactériologie : ce sont des inhibiteurs de nombreuses bactéries Gram + (sauf Enterococcus) et rendent sélectifs les milieux où ils sont incorporés comme gélose Drigalski, gélose SS, gélose Hektoen, … utilisées pour l'isolement des Gram - ou la gélose BEAA (Bile Esculine Azide Agar) milieu d'isolement des Enterococcus)… L'effet sélectif dépend de la composition des sels biliaires utilisés et de leur concentration : il existe deux sortes de géloses Mac Conkey avec des sels biliaires n° 1 ou n°3, les premiers étant moins inhibiteurs…

Notes et références

↑ (en) Koeppen Bruce M., Stanton Bruce A. : Berne & Levy physiology, 6th ed, Mosby, Philadelphia, 2008.
↑ NR1H4
↑ (en) J.A Rivera-Posada et & al., « Injection of Acanthaster planci with thiosulfate-citrate-bile-sucrose agar (TCBS). I. Disease induction », Diseases of aquatic organisms, vol. 97,‎ 2011, p. 85–94 (DOI 10.3354/dao0240, lire en ligne)
↑ Sciences et Avenir & AFP (2018) article Un drone océanique pour sauver la Grande barrière de corail| 31.08.2018

Bibliographie

Poupon Raoul, Nicolas Chignard, Olivier Rosmorduc, Véronique Barbu et Chantal Housset, « La fonction biliaire et sa régulation » M/S : médecine sciences, vol. 20, n^o 12, 2004, p. 1096-1099, Texte disponible.
(en) Pellicoro, A., Faber, K. N, « The function and regulation of proteins involved in bile salt biosynthesis and transport », Review article, Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 26: 149–160. DOI 10.1111/j.1365-2036.2007.03522.x Texte intégral
(en) Boyer JL, « It's all about bile » Hepatology, 2009, 49: 711–723. DOI 10.1002/hep.22719 Texte intégral
(en) Lefèvre Ph. et al. « Role of Bile Acids and Bile Acid Receptors in Metabolic Regulation » Physiol. Rev., 89: 147–191, 2009; DOI 10.1152/physrev.00010.2008 Texte intégral

[1] (en) Koeppen Bruce M., Stanton Bruce A. : Berne & Levy physiology, 6th ed, Mosby, Philadelphia, 2008.

[2] NR1H4

[3] (en) J.A Rivera-Posada et & al., « Injection of Acanthaster planci with thiosulfate-citrate-bile-sucrose agar (TCBS). I. Disease induction », Diseases of aquatic organisms, vol. 97,‎ 2011, p. 85–94 (DOI 10.3354/dao0240, lire en ligne)

[4] Sciences et Avenir & AFP (2018) article Un drone océanique pour sauver la Grande barrière de corail| 31.08.2018

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-{{à sourcer|date=décembre 2008}}
+{{Sources à lier|date=décembre 2008}}
-Les '''acides biliaires''' (également connu sous le nom de '''sels biliaires''') sont formés par des dérivés du [[cholestérol]]<ref>{{en}} Koeppen Bruce M., Stanton Bruce A. : ''Berne & Levy physiology'', 6th ed, Mosby, Philadelphia, 2008.</ref> et par des [[stéroïde]]s [[acide]]s secrétés par le [[foie]] et se trouvant principalement dans la [[bile]] de [[mammifère]]s.
+Les '''acides biliaires''' (également connus sous le nom de '''sels biliaires''') sont formés par des dérivés du [[cholestérol]]<ref>{{en}} Koeppen Bruce M., Stanton Bruce A. : ''Berne & Levy physiology'', 6th ed, Mosby, Philadelphia, 2008.</ref> et par des [[stéroïde]]s [[acide]]s sécrétés par le [[foie]] et se trouvent principalement dans la [[bile]] des [[mammifère]]s.
-Ils permettent la fragmentation des gros globules de [[lipide]]s alimentaires conduisant ainsi à la formation de microgoutelettes. Cette [[émulsion]] facilite alors la [[digestion]] des lipides par la [[lipase pancréatique]].
+Ils permettent la fragmentation des gros globules de [[lipide]]s alimentaires, conduisant ainsi à la formation de microgoutelettes. Cette [[émulsion]] facilite alors la [[digestion]] des lipides par la [[lipase pancréatique]].
-Leurs deuxième rôle est d'inhiber (par effet [[antiseptique]] voire [[antibiotique]]) la prolifération des [[bactérie]]s de la [[flore intestinale]] dans la partie haute de l'[[appareil digestif]]. Certaines bactéries [[pathogène]]s (tel que''[[Salmonella enterica]]'') ont développé des résistances aux sels biliaires.
+Leur deuxième rôle est d'inhiber (par effet [[antiseptique]] voire [[antibiotique]]) la prolifération de [[bactérie]]s de la [[flore intestinale]] dans l'intestin grêle (voir l'[[appareil digestif]]). Les bactéries inhibées sont en général des [[Coloration de Gram|Gram]] + sauf les ''Enterococcus''.
-Chez l'homme, l'[[acide taurocholique]] et l'[[acide glycocholique]] (dérivés de l'[[acide cholique]]) représentent environ 80 % de tous les acides biliaires. Les deux principaux acides biliaires sont l'acide cholique et l'[[acide chénodésoxycholique]]. Leur [[glycine (acide aminé)|glycine]] et leur [[taurine]], ainsi que leur dérivés de 7-alpha-déshydroxylé ([[acide désoxycholique]] et [[acide lithocholique]]) se trouvent dans la bile [[intestin]]ale humaine. Une augmentation de l'écoulement de la bile est corrélée à une augmentation de la sécrétion d'acides biliaires. Les acides biliaires ont comme fonction principale de faciliter la formation de micelles, ce qui favorise l'absorption des graisses alimentaires.
+Chez l'homme, l'[[acide taurocholique]] et l'[[acide glycocholique]] (dérivés de l'[[acide cholique]]) représentent environ 80 % de tous les acides biliaires. Les deux principaux acides biliaires sont l'[[acide cholique]] et l'[[acide chénodésoxycholique]]. Leur [[glycine (acide aminé)|glycine]] et leur [[taurine]], ainsi que leurs dérivés de 7-alpha-déshydroxylé ([[acide désoxycholique]] et {{lien|acide lithocholique|trad=Lithocholic acid}}) se trouvent dans la bile [[intestin]]ale humaine. Une augmentation de l'écoulement de la bile est corrélée à une augmentation de la sécrétion d'acides biliaires. Les acides biliaires ont comme fonction principale de faciliter la formation de [[micelle]]s, ce qui favorise l'absorption des graisses alimentaires.
 == Production et sécrétion ==
+Les acides biliaires sont produits dans le [[foie]] par l'[[oxydation]] du [[cholestérol]]. Ils sont conjugués avec de la [[taurine]] ou de la [[Glycine (acide aminé)|glycine]], ou encore avec un [[sulfate]] ou un [[glucuronide]], et sont ensuite stockés dans la [[vésicule biliaire]]. Les acides biliaires ont également pour but de briser les graisses. Lors d'un repas contenant des [[Matière grasse|matières grasses]], le contenu de la vésicule biliaire est sécrété dans l'intestin. Chez l'homme, l'étape limitant le taux est l'ajout d'un groupe [[hydroxyle]] sur la position 7 du noyau stéroïde par la [[cholestérol 7-alpha hydroxylase]]. Les acides biliaires ont de multiples fonctions, notamment : l'élimination du cholestérol de l'organisme ; faire que le flux de bile va éliminer des catabolites du foie, des [[lipide]]s émulsifiants et des [[vitamine]]s liposolubles dans l'intestin ; aider à la réduction de la flore de [[bactérie]]s trouvé dans l'intestin grêle et les voies biliaires.
+Le terme ''acides biliaires'' se réfère à la forme conjuguée. Dans le [[base (chimie)|milieu alcalin]] du [[duodénum]], les acides biliaires peuvent devenir des sels biliaires à la suite de la baisse de [[potentiel hydrogène|pH]] et du [[Constante d'équilibre|pKa]] des acides. ''Sels biliaires'' se réfère à la forme ionique de la sécrétion d'acides biliaires.
-Les acides biliaires sont produits dans le [[foie]] par l'[[oxydation]] du [[cholestérol]]. Ils sont conjugués avec la [[taurine]] ou de l'[[acide aminé]] glycine, ou encore avec un [[sulfate]] ou un [[glucuronide]], et sont ensuite stockés dans la vésicule biliaire. Les acides biliaires ont également pour but de briser les graisses. Lors d'un repas contenant des [[Matière grasse|matières grasses]], le contenu de la vésicule biliaire est sécrété dans l'intestin. Chez l'homme, l'étape limitant le taux est l'ajout d'un groupe [[hydroxyle]] sur la position 7 du noyau stéroïde par l'[[enzyme]] de cholestérol 7-alpha hydroxylase. Les acides biliaires servent de multiples fonctions, notamment : l'élimination du cholestérol de l'organisme ; faire que le flux de bile va éliminer des catabolites du foie, des [[lipide]]s émulsifiants et des [[vitamine]]s liposolubles dans l'intestin ; aider à la réduction de la flore de [[bactérie]]s trouvé dans l'intestin grêle et les voies biliaires.
+La synthèse des acides biliaires est un important consommateur de cholestérol chez la plupart des espèces (autres que les humains). Le corps produit environ {{Unité|800|mg}} de cholestérol par jour et près de la moitié est utilisée pour la synthèse des acides biliaires. Au total, environ 20-{{Unité|30|grammes}} d'acides biliaires sont sécrétées dans l'intestin par jour ; environ 90 % de l'excrétion d'acides biliaires sont réabsorbés (par transport actif dans l'[[iléon]]) et recyclés. On parle alors de la circulation entérohépatique. La bile est également utilisée pour briser la graisse dans de minuscules gouttelettes. La bile d'animaux tués peut servir à faire du [[savon]].
-Le terme ''acides biliaires'' se réfère à la forme conjuguée. Dans le [[base (chimie)|milieu alcalin]] du duodénum, les acides biliaires peuvent devenir des sels biliaires à la suite de la baisse de [[potentiel hydrogène|pH]] et du [[Constante d'équilibre|pKa]] des acides.''Sels biliaires'' se réfère à la forme ionique de la sécrétion d'acides biliaires.
+== Différents types chimiques ==
-La synthèse des acides biliaires est un important consommateur de cholestérol dans la plupart des espèces (autres que les humains). Le corps produit environ {{Unité|800|mg}} de cholestérol par jour et près de la moitié est utilisé pour la synthèse des acides biliaires. Au total, environ 20-{{Unité|30|grammes}} d'acides biliaires sont sécrétées dans l'intestin par jour ; environ 90 % de l'excrétion d'acides biliaires sont réabsorbés (par transport actif dans l'[[iléon]]) et recyclés. On parle alors de la circulation entérohépatique. La bile est également utilisée pour briser la graisse dans de minuscules gouttelettes. La bile d'animaux tués peut servir à faire du [[savon]].
+Les sels biliaires constituent une grande famille de [[molécule]]s. Ces dernières sont composées d'une structure [[stéroïde]] à quatre cycles, de cinq ou huit [[carbone]]s, d'un [[acide carboxylique]] qui met fin à la chaîne, et de groupements hydroxyle. Les quatre anneaux sont marqués de gauche à droite: A, B, C et D, le D-anneau est plus petit d'un carbone que les trois autres. Les groupes hydroxyle ont le choix d'être en 2 positions, l'une (ou les) appelé bêta, ou vers le bas, appelée alpha. Tous les acides biliaires ont un groupe hydroxyle sur la position 3, qui a été dérivée de la molécule mère, le cholestérol. Dans le cholestérol, les 4 anneaux de stéroïdes sont plats et la position de la 3-hydroxy est bêta.
-==Les différents types chimiques==
-Les sels biliaires constituent une grande famille de [[molécule]]s, composé d'une structure [[stéroïde]] à quatre cycles, de cinq ou huit [[carbone]]s et d'un [[acide carboxylique]] qui met fin à la chaîne, et de la présence de [[hydroxyle|groupes hydroxyle]]d'orientation différente. Les quatre anneaux sont marqués de gauche à droite: A, B, C et D, le D-anneau est plus petit d'un carbone que les trois autres. Les groupes hydroxyle ont le choix d'être en 2 positions, l'une (ou les) appelé bêta, ou vers le bas, appelée alpha. Tous les acides biliaires ont un groupe hydroxyle sur la position 3, qui a été dérivée de la molécule mère, le cholestérol. Dans le cholestérol, les 4 anneaux de stéroïdes sont plats et la position de la 3-hydroxy est bêta.
 Dans de nombreuses espèces, la première étape dans la formation d'un acide biliaire est l'ajout d'un groupe 7-alpha-hydroxy. La suite, dans la transformation à partir du cholestérol d'un acide biliaire, est la jonction entre les deux premiers anneaux stéroïdes (A et B), qui est modifié, ce qui rend la molécule courbée, et dans ce processus, le 3-hydroxy est converti à l'orientation alpha.Ainsi, la valeur par défaut la plus simple des acides biliaires (de 24 atomes de carbone) présente deux groupes hydroxyles dans les positions 3-alpha et 7-alpha. Le nom chimique de ce composé est de 3-alpha-alpha, acide 7-dihydroxy-5-beta-cholane-24-OCI, ou comme il est connu sous le nom d'[[acide chénodésoxycholique]]. Cette bile acide a été isolé pour la première fois de l'oie domestique.
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-Image:Cholic acid.png|[[acide cholique]]
+Image:Cholic acid.svg|[[acide cholique]]
-Image:Chenodeoxycholic acid.png|[[Acide chénodésoxycholique]]
+Image:Chenodeoxycholic acid.svg|[[Acide chénodésoxycholique]]
-Image:Glycocholic acid.png|[[acide glycocholique]]
+Image:Glycocholsäure.svg|[[acide glycocholique]]
-Image:Taurocholic acid.png|[[acide taurocholique]]
+Image:Taurocholic acid.svg|[[acide taurocholique]]
-Image:Deoxycholic acid.png| [[acide désoxycholique]]
+Image:Deoxycholic acid.svg| [[acide désoxycholique]]
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-Un autre des acides biliaires, l'acide cholique (avec 3 groupes hydroxyles) a déjà été décrit, de sorte que la découverte de l'acide chénodésoxycholique (avec 2 groupes hydroxyle) fait du nouvel acide biliaire un "acide désoxycholique" car il avait un groupe hydroxyle de moins que l'acide cholique. La partie 5-bêta du nom indique l'orientation de la jonction entre les anneaux A et B du noyau stéroïde (dans ce cas, ils sont courbés). Le terme "''cholane''" désigne une structure stéroïde de 24 atomes de carbone, et le "24-OCI acide" indique que l'acide carboxylique est trouvé à la position 24, qui se trouve être à la fin de la chaîne latérale. L'acide chénodésoxycholique est produit par de nombreuses espèces, et est une forme tout à fait fonctionnelle d'acides biliaires. Son principal inconvénient réside dans la capacité des bactéries intestinales à supprimer le groupe[[hydroxyle]] 7-alpha, un processus appelé déshydroxylation. L'acide biliaire ne disposant que d'un 3-alpha et d'un groupe hydroxyle est appelé acide lithocholique (à cause de la pierre lithographique). Il est peu soluble dans l'eau et non toxique pour les cellules. Les acides biliaires formé par synthèse dans le foie sont qualifiées de "primaires", et de ceux formés par les bactéries sont qualifiées de "secondaire". En conséquence, l'acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire, et l'acide lithocholique est un acide biliaire secondaire.
+Un autre des acides biliaires, l'[[acide cholique]] (avec 3 groupes hydroxyles) a déjà été décrit, de sorte que la découverte de l'acide chénodésoxycholique (avec 2 groupes hydroxyle) fait du nouvel acide biliaire un "acide désoxycholique" car il avait un groupe hydroxyle de moins que l'acide cholique. La partie 5-bêta du nom indique l'orientation de la jonction entre les anneaux A et B du noyau stéroïde (dans ce cas, ils sont courbés). Le terme "''cholane''" désigne une structure stéroïde de 24 atomes de carbone, et le "24-OCI acide" indique que l'acide carboxylique est trouvé à la position 24, qui se trouve être à la fin de la [[chaîne latérale]]. L'acide chénodésoxycholique est produit par de nombreuses espèces, et est une forme tout à fait fonctionnelle d'acides biliaires. Son principal inconvénient réside dans la capacité des bactéries intestinales à supprimer le groupe [[hydroxyle]] 7-alpha, un processus appelé déshydroxylation. L'acide biliaire ne disposant que d'un 3-alpha et d'un groupe hydroxyle est appelé acide lithocholique (à cause de la pierre lithographique). Il est peu soluble dans l'eau et non toxique pour les cellules. Les acides biliaires formé par synthèse dans le foie sont qualifiées de "primaires", et de ceux formés par les bactéries sont qualifiées de "secondaire". En conséquence, l'acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire, et l'acide lithocholique est un acide biliaire secondaire.
-==Régulation==
+== Régulation ==
-Comme les agents de surface ou les [[détergent]]s, les acides biliaires sont relativement toxiques pour les [[cellule (biologie)|cellules]] et leur niveau est étroitement régulé. Elles fonctionnent directement en tant que [[molécule]]s de signalisation dans le foie et l'intestin par activation d'un récepteur nucléaire connu sous le nom de [[Farnesoid X receptor|FXR]] (également connu sous le nom de gènes [http://www.genenames.org/data/hgnc_data.php?match=NR1H4 NR1H4]). Il en résulte l'inhibition de la synthèse des acides biliaires dans le foie lorsque leurs niveaux sont trop élevés.
+Comme les agents de surface ou les [[détergent]]s, les acides biliaires sont relativement toxiques pour les [[cellule (biologie)|cellules]] et leur niveau est étroitement régulé. Elles fonctionnent directement en tant que [[molécule]]s de signalisation dans le foie et l'intestin par activation d'un récepteur nucléaire connu sous le nom de [[Récepteur farnésoïde X|FXR]] (également connu sous le nom de gènes NR1H4<ref>[https://www.genenames.org/data/hgnc_data.php?match=NR1H4 NR1H4]</ref>). Il en résulte l'inhibition de la synthèse des acides biliaires dans le foie lorsque leurs niveaux sont trop élevés.
-==Signification clinique==
+== Signification et intérêt clinique ==
+Étant donné que les acides biliaires sont fabriqués à partir de cholestérol endogène, un moyen d'abaisser le taux de cholestérol est de bloquer la circulation entérique des acides biliaires. C'est le mécanisme d'action des [[Chélateur d'acides biliaires|séquestrants des acides biliaires]]. Les séquestrants des acides biliaires se lient aux acides biliaires dans l'intestin, empêchant leur réintégration. Ainsi l'organisme synthétise de nouveaux acides biliaires en puisant dans les réserves de cholestérol. Les séquestrants des acides biliaires sont ensuite excrétés dans les [[Matière fécale|fèces]].
+== Utilisations ==
-Étant donné que les acides biliaires sont fabriqués à partir de cholestérol endogène, un moyen d'abaisser le taux de cholestérol est de bloquer la circulation entérique des acides biliaires. C'est le mécanisme d'action des séquestrants des acides biliaires. Les séquestrants des acides biliaires se lient aux acides biliaires dans l'intestin, empêchant leur réintégration. Ainsi l'organisme synthétise de nouveaux acides biliaires en puisant dans les réserves de cholestérol. Les séquestrants des acides biliaires sont ensuite excrétés dans les [[Matière fécale|fèces]].
+=== Utilisation de la toxicité sur les étoiles de mer ===
-== Bibliographie ==
+Un gel de sels de ''sucrose-Thiosulfate-citrate biliaires'' a été utilisé pour lutter contre les éclosions d'étoile de mer ''[[Acanthaster planci]]'' là où elles sont devenues une menace pour les récifs coralliens. Une simple injection tue l'animal en 24 heures, après des symptômes qui sont "une peau décolorée et nécrotique, des ulcérations, une perte de turgescence, une accumulation de mucus incolore sur de nombreuses épines (surtout à leur extrémité), et la perte d'épines. Ce produit traverse la surface de la peau et provoque de grandes plaies ouvertes qui exposent les organes internes. Ces plaies semblent liée à une infection par des [[Vibrio]], [[symbiote]]s de l'espèce mais qui se mettent à pulluler<ref>{{article |langue=en |nom1=Rivera-Posada |prénom1=J.A |nom2=& al. |date=2011 |url=https://www.int-res.com/articles/dao_oa/d097p085.pdf |titre=Injection of Acanthaster planci with thiosulfate-citrate-bile-sucrose agar ([[TCBS]]). I. Disease induction'' |périodique=Diseases of aquatic organisms |volume=97 |page=85–94 |doi=10.3354/dao0240}}</ref>. Cette maladie induite par l'injection est contagieuse pour les autres étoiles de mer de la même espèce.
-* Poupon Raoul , Nicolas Chignard, Olivier Rosmorduc, Véronique Barbu et Chantal Housset :''La fonction biliaire et sa régulation'', ''M/S : médecine sciences'', vol. 20, n° 12, 2004, p. 1096-1099, [http://www.erudit.org/revue/ms/2004/v20/n12/009869ar.pdf Texte disponible].
-* {{en}} Pellicoro, A., Faber, K. N.:  : ''The function and regulation of proteins involved in bile salt biosynthesis and transport'', Review article, ''Alimentary Pharmacology & Therapeutics'', 26: 149–160. doi: 10.1111/j.1365-2036.2007.03522.x [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2007.03522.x/full Texte intégral]
+C'est le [[poison]] qui a été choisi pour permettre à un [[robot subaquatique]] ("''RangerBot''", cofinancé par Google et présenté en aout 2018) pour tuer par injection dans les récifs coralliens les [[Acanthaster planci]] (une [[espèce invasive]] d'[[étoile de mer]] qui tue les coraux)<ref>Sciences et Avenir & AFP (2018) article ''[https://www.sciencesetavenir.fr/animaux/un-drone-oceanique-pour-sauver-la-grande-barriere-de-corail_127124 Un drone océanique pour sauver la Grande barrière de corail]''| 31.08.2018</ref>.
-* {{en}} Boyer, J. L. : ''It's all about bile'', in : ''Hepatology'', 2009, 49: 711–723. {{DOI|10.1002/hep.22719}} [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hep.22719/full#fn1 Texte intégral]
-* {{en}} Lefèvre Ph. et alii: ''Role of Bile Acids and Bile Acid Receptors in Metabolic Regulation'', Physiol. Rev., 89: 147–191, 2009; doi:10.1152/physrev.00010.2008, [http://physrev.physiology.org/content/89/1/147.full.pdf+html?sid=7e0737dc-f9de-467c-b066-366c8bf08a5b Texte intégral]
+=== Utilisation dans les milieux de culture en microbiologie ===
-* {{en}} Koeppen Bruce M., Stanton Bruce A. : ''Berne & Levy physiology'', 6th ed, Mosby, Philadelphia, 2008.
+La bile et les sels biliaires sont utilisés depuis longtemps dans les milieux de culture de bactériologie : ce sont des inhibiteurs de nombreuses bactéries Gram + (sauf ''Enterococcus'') et rendent sélectifs les milieux où ils sont incorporés comme [[gélose Drigalski]], [[Gélose Salmonella Shigella|gélose SS]], [[gélose Hektoen]], … utilisées pour l'isolement des Gram - ou la [[Gélose BEA|gélose BEAA]] (Bile Esculine Azide Agar) milieu d'isolement des ''[[Entérocoque|Enterococcus]]'')… L'effet sélectif dépend de la composition des sels biliaires utilisés et de leur concentration : il existe deux sortes de géloses Mac Conkey avec des sels biliaires n° 1 ou n°3, les premiers étant moins inhibiteurs…
 == Notes et références ==
+{{Références}}
-<references/>
+== Bibliographie ==
-{{Palette|Classification des stéroïdes|Lipides}}
+* Poupon Raoul, Nicolas Chignard, Olivier Rosmorduc, Véronique Barbu et Chantal Housset, « La fonction biliaire et sa régulation » ''[[Médecine/sciences|M/S : médecine sciences]]'', {{vol.|20}}, {{n°|12}}, 2004, {{p.|1096-1099}}, [http://www.erudit.org/revue/ms/2004/v20/n12/009869ar.pdf Texte disponible].
+* {{en}} Pellicoro, A., Faber, K. N, {{Lang|en|« The function and regulation of proteins involved in bile salt biosynthesis and transport », Review article, ''Alimentary Pharmacology & Therapeutics''}}, 26: 149–160. {{doi|10.1111/j.1365-2036.2007.03522.x}} [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2007.03522.x/full Texte intégral]
+* {{en}} Boyer JL, {{Lang|en|« It's all about bile » ''[[Hepatology]]''}}, 2009, 49: 711–723. {{DOI|10.1002/hep.22719}} [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hep.22719/full#fn1 Texte intégral]
+* {{en}} Lefèvre Ph. {{Et al.}} « {{Lang|en|Role of Bile Acids and Bile Acid Receptors in Metabolic Regulation}} » ''Physiol. Rev.'', 89: 147–191, 2009; {{Doi|10.1152/physrev.00010.2008}} [http://physrev.physiology.org/content/89/1/147.full.pdf+html?sid=7e0737dc-f9de-467c-b066-366c8bf08a5b Texte intégral]
+{{Palette|Classification des stéroïdes|Lipides|Catégorie de médicaments}}
 {{Portail|chimie|biochimie|médecine}}
 [[Catégorie:Acide biliaire| ]]
-[[ca:Àcid biliar]]
-[[cs:Žlučové kyseliny]]
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-[[en:Bile acid]]
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-[[sv:Gallsyror]]
-[[tr:Safra asidi]]
-[[uk:Жовчні кислоти]]
-[[zh:胆汁酸]]

v · m Classification des stéroïdes
C₁₇	Gonane
C₁₈	Estrane
C₁₉	Androstane
C₂₁	Prégnane
C₂₃	Cardénolide
C₂₄	Cholane acide biliaire
C₂₇	Cholestane
Groupes fonctionnels	17-cétostéroïde Hydroxystéroïde
Autres	Norstéroïde Sécostéroïde

v · m Lipides
Glycérides (acylglycérols)	Monoglycéride (monoacylglycérol) Diglycéride (diacylglycérol) Triglycéride (triacylglycérol) : Triformine Triacétine Triheptanoïne Trimyristine Trilinoléine Trioléine Étherlipide Archéol Caldarchéol Crénarchéol
Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols)	Acide phosphatidique Phosphatidylcholine (lécithine) Phosphatidylsérine Phosphatidyléthanolamine Phosphatidylinositol Phosphatidylglycérol Cardiolipine 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine Étherlipide Plasmalogène Facteur d'activation plaquettaire Phosphoinositides (PIP) : PtdIns(3)P PtdIns(4)P PtdIns(5)P PtdIns(3,4)P₂ PtdIns(3,5)P₂ PtdIns(4,5)P₂ PtdIns(3,4,5)P₃
Lysophospholipides	Acide lysophosphatidique Lysophosphatidylcholines 1-Lysophosphatidylcholine 2-Lysophosphatidylcholine Lysophosphatidylsérine Lysophosphatidyléthanolamine Lysophosphatidylinositol Alkyl-lysophospholipides Édelfosine Miltéfosine Périfosine
Sphingolipides	Sphingosine Sphingomyéline Céramide Lactosylcéramide Glycosphingolipides (cérébroside) : Galactocérébroside Glucocérébroside Ganglioside GM1 (en) GM2 (en) GD2 Globoside Globotriaosylcéramide
Stérols et Stéroïdes	Cholestérol Œstrogène Androgène Glucocorticoïde Minéralocorticoïde Sécostéroïde Vitamine D Ergostérol Ergocalciférol Cholécalciférol Dihydrotachystérol Acide fusidique Lanostérol Aldostérol Acide biliaire Phytostérol β-Sitostérol Campestérol Stigmastérol Brassicastérol
Prénols	Caroténoïde Quinone Hydroquinone Vitamine E Vitamine K Ubiquinone Bactoprénol Dolichol
Polycétides	Macrolide Amphotéricine B Tétracycline
Glycolipides	Galactolipide Sulfolipide SQDG Sulfatide Glycosphingolipide Glycosylphosphatidylinositol Lipopolysaccharide Lipide A
Grandes familles de biomolécules : Peptides Acides aminés Acides nucléiques Glucides Nucléosides Glycoprotéines Lipides Acides gras Terpènes Caroténoïdes Tétrapyrroles Cofacteurs enzymatiques Stéroïdes Flavonoïdes Alcaloïdes Polycétides Hétérosides

v · m Catégories de médicaments (ATC)
Système digestif et métabolisme (A)	Médicaments stomatologiques (A01) Antiacides (A02) Antispasmodiques (A03) Antiémétiques (A04) Acide biliaires (A05) Laxatifs (A06) Antidiarrhéiques (A07) Médicaments contre l'obésité (A08) Digestifs (A09) Antidiabétiques (A10) Compléments alimentaires A11 A12 A13 Agents anabolisants (A14) Orexigène (A15)
Sang et organes hématopoiétiques (B)	Antithrombotique (B01) Vitamine K (B02) Facteurs de la coagulation sanguine (B02) Antianémiants (B03) Substituts sanguins (B05)
Système cardiovasculaire (C)	Glycosides cardiotoniques (C01A) Antiarythmiques (C01B) Antihypertenseurs (C02) Diurétiques (C03) Vasodilatateurs (C04) Vasoprotecteurs (C05) Bêta-bloquants (C07) Inhibiteurs calciques (C08) Médicaments du système rénine-angiotensine (C09) Hypolipémiants (C10)
Dermatologie (D)	Émollients Dermocorticoïdes Antiseptiques Cicatrisants Antiprurigineuxs Kératolytiques, réducteurs et antipsoriasiques Pansements actifs
Système génito-urinaire et hormones sexuelles (G)	Contraceptions Ocytociques Inducteurs de l'ovulation Hormones sexuelles Alpha-bloquants
Système endocrinien (H)	Hormones hypophysaires (H01) Corticostéroïdes (H02) Hormones thyroïdiennes (H03) Hormones pancréatiques (H04) Homéostase calcique (H05)
Anti-infectieux (J/P)	Antibiotiques Antifongique Antiviraux Antirétroviraux Vaccins Antiprotozoaires Anthelminthiques
Anticancéreux et immunomodulateur (L)	Antinéoplasiques (L01) Thérapie endocrine (L02)) Immunostimulants (L03) Immunosuppresseurs (L04)
Système musculo-squelettique (M)	Anti-inflammatoires et Antirhumatismaux (M01) Produits topiques antidouleurs (M02) Myorelaxants (M03) Antigoutteux (M04) Médicaments des désordres osseux (M05)
Système nerveux (N)	Anesthésiques (N01) Analgésiques (N02) Antiépileptiques (N03) Antiparkinsoniens (N04) Psycholeptiques (N05) Psychoanaleptiques (N06)
Système respiratoire (R)	Sympathicomimétiques Corticostéroïdes Anticholinergiques Xanthines Antagonistes des récepteurs des leucotriènes Anticorps monoclonaux (mab) Mucolytiques Expectorants Antitussifs opioïdes Antihistaminiques
Autres (V)	Allergènes (V01) Agents diagnostiques (V04) Nutriments généraux (V06) Produits de contraste (V08) Médicament radiopharmaceutique (V10 et V11) Pansements chirurgicaux (V20)