Isoxaflutole
| Isoxaflutole | |
| Image illustrative de l’article Isoxaflutole | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.114.433 |
| PubChem | 84098 |
| ChEBI | 141213 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H12F3NO4S |
| Masse molaire[1] | 359,32 ± 0,019 g/mol C 50,14 %, H 3,37 %, F 15,86 %, N 3,9 %, O 17,81 %, S 8,92 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 6,2 mg/L dans l'eau à 20 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,32 à 20°C (pH = 7) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoxaflutole est un herbicide membre de la famille des isoxazoles, utilisé contre les graminées. Il entre dans la composition de 15 formulations d'herbicides différents.[4]
Il agit en inhibant l'enzyme HPPD, responsable de la formation d'un pigment caroténoïde essentiel au phénomène de photosynthèse. Il fait donc partie du groupe F2 de la classification HRAC des herbicides, qui catégorise les herbicides en fonction de leur mode d'action[5].
Impact environnemental
L'isoxaflutole est un polluant qui possède une demi-vie dans l'environnement courte, variant de 3,2 heures à 11,1 jours en fonction des conditions du milieu[6]. Ainsi, il ne fait pas parti de la liste des polluants organiques persistants. Il se dégrade en deux métabolites principaux dans les sols, le cyclopropylpropane-1,3-dione et l'acide trifluorométhylbenzoïque.
C'est un polluant des milieux aquatiques. La limite de concentration en isoxaflutole dans les eaux destinées à la production d'eau potable est de 0,1 μg/L.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- INERIS, « Isoxaflutole » [PDF] (consulté le )
- Règlement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 relatif à la classification, à l'étiquetage et à l'emballage des substances et des mélanges, modifiant et abrogeant les directives 67/548/CEE et 1999/45/CE et modifiant le règlement (CE) no 1907/2006.
- INERIS, « Isoxaflutole » [PDF] (consulté le )
- (en) « Global Herbicide Classification Lookup », sur Herbicide Resistance Action Committee (consulté le )
- Review report for the active substance isoxaflutole. Finalised in the Standing Commitee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 15 April 2003 in view of the inclusion of isoxaflutole in Annex I of Directive 91/414/EEC. European Commission - Health and Consumer Protection Directorate General, Sanco/3136/99-Fina
