Furfural

	Furfural
Identification
Nom UICPA	furan-2-carbaldéhyde
Synonymes	Fural; 2-Furaldéhyde; Furfuraldéhyde; Aldéhyde pyromucique ; Aldéhyde furfurylique
No CAS	98-01-1
No ECHA	100.002.389
No CE	202-627-7
PubChem	7362
FEMA	2489
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere.
Propriétés chimiques
Formule	C5H4O2 [Isomères];
Masse molaire	96,084 1 ± 0,004 9 g/mol ; C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−36,5 °C
T° ébullition	162 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 83 g·l-1
Masse volumique	1,159 4 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	315 °C
Point d’éclair	60 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–19,3 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,144 kPa
Point critique	397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l·mol-1
Point triple	236,8 K (−35,9 °C)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	218 J/(mol·K)
ΔfH0gaz	−151,0 kJ/mol
ΔfH0liquide	−200,2 kJ/mol
Cp	90,8 J/(mol·K) (gaz); 159,5 J/(mol·K) (liquide) Modèle:CapaciteTherm
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,22 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,526 1
Précautions
SGH
	; DangerH301, H312, H319, H331, H335 et H351
SIMDUT
	; B3, D1B, D2B,
NFPA 704
	2 3 0
Transport
	-
	1199
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation	Toux. Maux de tête. ; Respiration difficile. ; Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	PEUT ETRE ABSORBEE !; Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée.; Maux de tête. Mal de gorge. ; Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0,41
Seuil de l’odorat	bas : 0,002 ppm; haut : 0,63 ppm
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le furfural est un composé chimique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule chimique est C₅H₄O₂. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amandes, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

Histoire

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Propriétés

Comportement des phases
Point triple	236,8 K (−35,9 °C)
Point critique	670 K (397 °C) 5,5 MPa
Enthalpie de fusion	14,37 kJ/mol
Entropie de fusion	61,1 J/(mol·K)
Enthalpie de vaporisation	50,6 kJ/mol

Production

Propriétés physico-chimiques

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Utilisations

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (qui sont utilisés pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/GRAS est le 2489^[11].

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines résistantes. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofuranne. L’Hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Sécurité

Effets aigus

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés dans l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g h et i} FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
↑ Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
↑ NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique, sur www.cdc.gov (consulté le 15 juillet 2008)
↑ (en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », Food Chem Toxicol, vol. 35, n^o 8,‎ 1997, p. 739-751 (DOI 10.1016/S0278-6915(97)00056-2, résumé)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

[ICSC-1] {a b c d e f g h et i} FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Lange_16ed-3] {a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

[4] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[ouvrage-5] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[SGH-7] Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-8] « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-9] « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[niosh-10] NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique, sur www.cdc.gov (consulté le 15 juillet 2008)

[Adams-1997-11] (en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », Food Chem Toxicol, vol. 35, n^o 8,‎ 1997, p. 739-751 (DOI 10.1016/S0278-6915(97)00056-2, résumé)

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