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Nomenclature (chimie)/Ramifications

Leçons de niveau 12
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Ramifications
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Chapitre no 2
Leçon : Nomenclature (chimie)
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La nomenclature IUPAC est un système pour nommer les composés chimiques qui est développée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, en anglais IUPAC pour International Union of Pure and Applied Chemistry).

Les Alkyles

Une molécule n’est pas forcément linéaire et peut présenter des ramifications. Les ramifications sont appelées substituants, et on les nomme alkyles s'ils ne présentent pas de fonction (Les alkyles dérivent des alcanes par la perte d'un atome d'hydrogène). Pour nommer un alkyle, il suffit de prendre le préfixe indiquant le nombre de carbone et de mettre le suffixe -yle.

Par exemple :

  • méthyle
    Début d’une formule chimique
    CH3
    Fin d’une formule chimique
    -
  • éthyle
    Début d’une formule chimique
    CH3
    Fin d’une formule chimique
    -
    Début d’une formule chimique
    CH2
    Fin d’une formule chimique
    -

Les substituants, dans le nom de la molécule, sont placés par ordre alphabétique. Ils sont précédés de leur numéro entre tiret, et d'un suffixe (-di, -tri..) s'ils sont plusieurs.

Méthode à suivre :

On prend la chaîne carbonée la plus longue, c’est donc un pentane, et il y a trois substituants méthyles
On numérote la chaîne carbonée principale, de façon à ce que les carbones les plus substitués aient le numéro le plus petit possible
Nous avons donc le
2,2,4-triméthylpentane

Il existe des substituants eux-mêmes substitués, dans ce cas ils sont mis entre parenthèse et nommés de la même manière. Certains substituants ont un nom usuel comme:

substituants Formule Abrégé en
l'isopropyle (
Début d’une formule chimique
CH3
Fin d’une formule chimique
)2-CH-
i-Pr
l'isobutyle (
Début d’une formule chimique
CH3
Fin d’une formule chimique
)2-CH-
Début d’une formule chimique
CH2
Fin d’une formule chimique
-
i-Bu
le terbutyle (
Début d’une formule chimique
CH3
Fin d’une formule chimique
)3-C-
t-Bu

Autres Substituants

La plupart du temps, ils ont priorité sur les alkyles. Il s'agit des groupements :


Fonction Préfixe
-Br bromo
-Cl chloro
-N=N- diazo
Début d’une formule chimique
CH3CH2O-
Fin d’une formule chimique
éthoxy
-F fluoro
-I iodo
Début d’une formule chimique
CH3O-
Fin d’une formule chimique
méthoxy
Début d’une formule chimique
-NO2
Fin d’une formule chimique
nitro
-NO nitroso
-RO alcoxy (Considéré auparavant comme une fonction éther-oxyde)

Exemples

* H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH2-C≡N 4-méthylhex-3-ènenitrile
* HO-CH2-CHOH-CH2-CH2OH butane-1, 2, 4-triol