Ugrás a tartalomhoz

Glükóz

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Glukóz szócikkből átirányítva)
Glükóz
IUPAC-név 6-(hidroximetil)oxán
-2,3,4,5-tetrol VAGY (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)
tetrahidro-2H-pirán-2,3,4,5-tetraol
Más nevek szőlőcukor, dextróz
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-99-7 (D-glükóz)
921-60-8 (L-glükóz)
PubChem 5793
ChemSpider 5589
KEGG C00031
MeSH Glucose
ChEBI 4167
RTECS szám LZ6600000
ATC kód B05CX01, V04CA02, V06DC01
Gyógyszer szabadnév glucose
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
UNII 5SL0G7R0OK
ChEMBL 1222250
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O6
Moláris tömeg 180,16 g mol−1
Sűrűség 1,54 g cm−3
Olvadáspont α-D-glükóz: 146 °C
β-D-glükóz: 150 °C
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 25 800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek fruktóz
mannóz
galaktóz
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glükóz – köznapi nevén szőlőcukor – (C6H12O6, rövidítése: Glc) egy monoszacharid, ezen belül 6 szénatomot és aldehidcsoportot tartalmazó aldohexóz. Fontossága a biológiai folyamatokban alapvető: a sejtek energia- és metabolitforrásként hasznosítják. Bioszintézise szén-dioxidból és vízből kiindulva fotonenergia felhasználásával történik a zöld növényekben a fotoszintézis során. Élő szervezetben a glükóznak csak a D enantiomerje fordul elő, melyet dextróznak neveznek. Az L-glükóz biológiailag inaktív, a sejtek nem tudják hasznosítani.

A szó a görög glykysz (γλυκύς = édes) szóból származik.[2]

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben négy néven hivatalos:

Glükóz, vízmentes Glucosum anhydricum
Glükóz-szirup Glucosum liquidum
Glükóz-szirup, porlasztva szárított Glucosum liquidum dispersione desiccatum
Glükóz-monohidrát Glucosum monohydricum

Szerkezet

[szerkesztés]

Nyílt láncú alak

[szerkesztés]
A glükóz nyílt láncú alakjának szerkezete

A glükóznak nyílt láncú és gyűrűs alakja is létezik. A nyílt láncú alakjának lánca hatszénatomos, elágazás nélküli lánc. Az 1-es szénatom egy aldehidcsoport (formilcsoport) része, a többi öt szénatomhoz egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nyílt láncú alak 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaz.

Gyűrűs alak

[szerkesztés]

A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a szék alakú, hattagú, piranózgyűrűs alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor az 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris félacetál kötés jön létre, laktolgyűrű alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs D-glükóznak kétféle anomer módosulata lehetséges: α-D-glükóz és β-D-glükóz (α-D-glükopiranóz és β-D-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak optikai forgatóképessége +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A D-glükóz vizes oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez körülbelül 62% β-D-glükózt, 38% α-D-glükózt és kevés nyílt láncú D-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége +52,7°. Az α módosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyével párhuzamos (axiális) helyzetű, a β módosulatban a tengelyre merőleges (ekvatoriális) helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.

A glükóz piranózgyűrűjének a ciklohexánszármazékokhoz hasonlóan kétféle székalkata lehetséges. A szénhidrátkémiában a kétféle székalkatú konformáció jelölése C1 illetve 1C. Az α-D glükóz és a β-D-glükóz esetében a C1 konformáció a stabilabb, mert így a hidroxilcsoportok (α-D-glükóz esetén a glikozidos hidroxilcsoportot kivéve) és a CH2OH csoport a kedvezőbb, ekvatoriális helyzetbe kerülnek. Az α-L-glükóz és a β-L-glükóz esetén azonban az 1C konformáció a kedvezőbb.

Izomerjei

[szerkesztés]

Az aldohexózok nyílt láncú alakja 4 kiralitáscentrumot tartalmaz. Ezek az kiralitáscentrumok nem azonos telítettségűek. Így 24=16-féle aldohexóz lehetséges. Ezek közül 8 a D-sorozathoz, 8 az L-sorozathoz tartozik. Csak néhány található meg közülük az élő szervezetben, ezek többsége a D-módosulat. A legjelentősebbek a D-glükóz, a D-mannóz és a D-galaktóz. Ha az aldohexóz hattagú laktolgyűrűvé (piranózgyűrűvé) záródik, új kiralitáscentrum alakul ki, a glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Tehát 25=32 sztereoizomer lehetséges.

Mutarotáció

[szerkesztés]

A D-glükóznak könnyen előállítható a két anomerje (α-D-glükóz, β-D-glükóz) külön-külön: vizes oldatból az α, piridinből a β módosulat kristályosodik ki. A tiszta α-módosulat optikai forgatóképessége +112°, a tiszta β-módosulaté +18,7°. A glükóz vizes oldatának optikai forgatóképessége +52,7°. Az optikai forgatóképességnek ez a változása a mutarotáció. Ennek az a magyarázata, hogy a glükóz két módosulata könnyen át tud alakulni egymásba, és az átalakulások következtében egy egyensúlyi elegy alakul ki.

Reakciói

[szerkesztés]

Reagálása savakkal és lúgokkal

[szerkesztés]

A glükóz savakkal nem reagál. Lúgok hatására izomerizálódik, a D-glükóz D-fruktózzá és D-mannózzá alakul át. A háromféle cukor egyensúlyi keveréket alkot. Erélyesebb lúgos behatás hatására oxiredukciós folyamatok mennek végbe.

Redukció

[szerkesztés]

Ha a glükóz formilcsoportja hidroxilcsoporttá redukálódik, egy nyílt láncú hatértékű alkohol, D-szorbit keletkezik. A D-szorbit cukoralkohol. Édes ízű, szilárd anyag, ami a természetben gyümölcsökben fordul elő. Édesítőszerként használják.

Oxidáció

[szerkesztés]
A D-glükóz oxidációja, oxidációs termékei

A glükóz lúgos közegben könnyen oxidálódik. Enyhébb oxidáció hatására (pl. brómos víz, híg HNO3) szelektíven a glükóz aldehidcsoportja oxidálódik karboxilcsoporttá, glükonsav keletkezik. A glükonsav aldonsav. Instabil, könnyen γ-laktonná alakul.

A glükóz redukáló hatású, Fehling-próbát, ezüsttükörpróbát mutatja. Ez a glükóz nyílt láncú alakjában jelenlévő aldehidcsoporttal magyarázható. Fehling- és ezüsttükör-próbakor is a glükóz enyhe oxidációja játszódik le.

A glükóz erélyesebb oxidációjakor (pl. tömény HNO3 hatására) cukorsav keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport és a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá. A cukorsav az aldársavak közé tartozik.

Ha a glükóz aldehidcsoportja védett (pl. glikozidkötés védi), akkor a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá, glükuronsav keletkezik. A glükuronsav az uronsavak közé tartozik. Laktolgyűrűt képez. A karboxilcsoport a γ helyzetű hidroxilcsoporttal γ-laktongyűrűt is képezhet.

Előfordulás

[szerkesztés]

Szabad állapotban előfordul a természetben egyes gyümölcsökben (pl. a szőlőben, innen a szőlőcukor név). A vérben a koncentrációja éhgyomornál 70–100 mg/100 ml értékek között, szénhidrátgazdag étkezés után 160 mg/100 ml alatt számít normális értéknek.[3] Diszacharidok (pl. szacharóz, maltóz, cellobióz, laktóz) és poliszacharidok (pl. keményítő, glikogén, cellulóz) alkotórésze. A természetben csak a D-glükóz fordul elő.

Előállítása

[szerkesztés]

A glükóz iparilag keményítő (például kukorica- vagy burgonyakeményítő) savas vagy enzimes hidrolízisével állítható elő. A burgonyakeményítő savas hidrolízisekor keletkező glükózt „krumplicukornak” is nevezik.

A glikolízis folyamata

[szerkesztés]
Glikolízis
Glükóz Hexokináz Glükóz-6-foszfát Foszfohexóz-izomeráz Fruktóz-6-foszfát Foszfofruktokináz-1 Fruktóz-1,6-biszfoszfát Aldoláz Dihidroxiaceton-foszfát Glicerinaldehid-3-foszfát Triózfoszfát-izomeráz Glicerinaldehid-3-foszfát Glicerinaldehid-3-foszfát-dehidrogenáz
ATP ADP ATP ADP NAD+ + Pi NADH + H+
+ 2
NAD+ + Pi NADH + H+
Glicerinsav-1,3-biszfoszfát Foszfoglicerinsav-kináz Glicerinsav-3-foszfát Foszfoglicerinsav-mutáz Glicerinsav-2-foszfát Foszfoglicerinsav-hidratáz (Enoláz) Foszfoenolpiroszőlősav Piroszőlősav-kináz Piroszőlősav Piruvát-dehidrogenáz komplex Acetil-CoA
ADP ATP H2O ADP ATP CoA + NAD+ NADH + H+ + CO2
2 2 2 2 2 2
ADP ATP H2O

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. a b c d A glükóz vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 57. o. ISBN 963 8334 96 7  
  3. Leitlinie für die postprandiale Diabeteseinstellung (pdf) pp. 22. International Diabetes Federation, 2008 [2011. június 28-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 30.)

Források

[szerkesztés]
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]
File:Wiktionary-logo-hu.svg
Nézd meg a glükóz címszót a Wikiszótárban!