Acile: differenze tra le versioni
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In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo -OH.[1]
In particolare si parla inoltre di anione acile, catione acile e radicale acile, riferendosi alla specie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH+, OH- o OH•.[2]
Carbocationi acilici
Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.
I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno
+ + R-C=O ↔ R-C≡O
Alogenuri acilici
In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo:
R-C=O + | → R-C=O (ione acile) + X- X
Tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:
R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX
Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.
Esempi
Formile
Il formile (gruppo formile o metanoile[3]) è l'acile dell'acido formico. La formula è -HCO: risulta pertanto il più semplice degli acili.
Il radicale formile può essere ottenuto dalla formaldeide e compare in alcuni composti come ad esempio il fluoruro di formile, un liquido incolore che viene usato in chimica organica per alcune sintesi e che si decompone trasformandosi in acido fluoridrico ed ossido di carbonio.[4]
Note
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl groups"
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl species"
- ^ Chimica organica: le aldeidi (PDF), su online.scuola.zanichelli.it, Zanichelli. URL consultato il 17 agosto 2018.
- ^ Voce formile, in Vocabolario on.line, Istituto Treccani. URL consultato il 10 agosto 2018.
Voci correlate
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