Monoterpene: differenze tra le versioni

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
+ Pub
Riga 23: Riga 23:
== Bibliografia ==
== Bibliografia ==
*{{en}} {{cite journal |author= Jonathan Gershenzon, Massimo Maffei and Rodney Croteau|title= Biochemical and Histochemical Localization of Monoterpene Biosynthesis in the Glandular Trichomes of Spearmint (Mentha spicata)|year= 1989|journal= Plant Physiology|volume= 89|issue= 4|pages= 1351–1357|doi= 10.​1104/​pp.​89.​4.​1351}} [http://www.plantphysiol.org/content/89/4/1351.full.pdf+html PDF]
*{{en}} {{cite journal |author= Jonathan Gershenzon, Massimo Maffei and Rodney Croteau|title= Biochemical and Histochemical Localization of Monoterpene Biosynthesis in the Glandular Trichomes of Spearmint (Mentha spicata)|year= 1989|journal= Plant Physiology|volume= 89|issue= 4|pages= 1351–1357|doi= 10.​1104/​pp.​89.​4.​1351}} [http://www.plantphysiol.org/content/89/4/1351.full.pdf+html PDF]
*{{en}} {{cite journal | author = Bouwmeester HJ, Gershenzon J, Konings MC, Croteau R | date = 1998 | title = Biosynthesis of the Monoterpenes Limonene and Carvone in the Fruit of Caraway : I. Demonstration of Enzyme Activities and Their Changes with Development | journal = Plant. Physiol. | volume = 117 | pages = 901–12 | pmid = 9662532 | doi = 10.1104/pp.117.3.901 | issue = 3 | pmc = 34944 }}





Versione delle 14:01, 14 set 2012

I monoterpeni sono una classe di terpeni costituiti da due unità isopreniche, aventi formula bruta C10H16. I monoterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i monoterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati monoterpenoidi. Molti autori con il termine monoterpene indicano anche i vari monoterpenoidi.

Monoterpeni aciclici

La biosintesi dei monoterpeni lineari ha origine dalla reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) per formare geranil pirofosfato.

Geranil pirofosfato
Mircene, un monoterpene

L'eliminazione del gruppo pirofosfato porta alla formazione dei monoterpeni aciclici come l'ocimene e il mircene.

Monoterpeni monociclici

La misura dell'anello più comune nei monoterpeni è di sei membri. Un esempio classico è la ciclizzazione del geranil pirofosfato per formare limonene.

Monoterpeni biciclici

Il geranil pirofosfato può anche subire due reazioni sequenziali di ciclizzazione per formare monoterpeni biciclici, come il pinene, che è il principale componente della resina di pino.

Bibliografia


  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia