Acile: differenze tra le versioni
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In [[chimica organica]], '''acile''' (o '''gruppo acilico''') è il nome generico del [[gruppo funzionale]] corrispondente ad un [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] privato del suo gruppo -OH.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/A00123.html IUPAC Gold Book, "acyl groups"]</ref> |
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In particolare si parla inoltre di '''anione acile''', '''catione acile''' e '''radicale acile''', riferendosi alla [[specie chimica]] ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH+, OH- o OH•.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/A00129.html IUPAC Gold Book, "acyl species"]</ref> |
In particolare si parla inoltre di '''anione acile''', '''catione acile''' e '''radicale acile''', riferendosi alla [[specie chimica]] ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH<sup>+</sup>, OH<sup>-</sup> o OH•.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/A00129.html IUPAC Gold Book, "acyl species"]</ref> |
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== Carbocationi acilici == |
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Una classe importante di [[carbocatione|carbocationi]] in chimica organica è rappresentata dai '''carbocationi acilici''' che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila. |
Una classe importante di [[carbocatione|carbocationi]] in chimica organica è rappresentata dai '''carbocationi acilici''' che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila. |
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Tali composti possono essere considerati come [[anidride|anidridi]] miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida [[idrolisi]] liberandoli con una reazione del tipo: |
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R-(C=O)-X + H<sub>2</sub>O → R-(C=O)-OH + HX |
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Versione delle 11:56, 2 set 2013
In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo -OH.[1]
In particolare si parla inoltre di anione acile, catione acile e radicale acile, riferendosi alla specie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH+, OH- o OH•.[2]
Carbocationi acilici
Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.
I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno
+ + R-C=O ↔ R-C≡O
Alogenuri acilici
In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo:
R-C=O + | → R-C=O (ione acile) + X- X
Tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:
R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX
Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.
Note
Voci correlate
