Monoterpene

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I monoterpeni sono una classe di terpeni costituiti da due unità isopreniche, aventi formula bruta C10H16. I monoterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i monoterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati monoterpenoidi. Molti autori con il termine monoterpene indicano anche i vari monoterpenoidi.

Monoterpeni aciclici

La biosintesi dei monoterpeni lineari ha origine dalla reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) per formare geranil pirofosfato.

Geranil pirofosfato
Mircene, un monoterpene

L'eliminazione del gruppo pirofosfato porta alla formazione dei monoterpeni aciclici come l'ocimene e il mircene.

Monoterpeni monociclici

La misura dell'anello più comune nei monoterpeni è di sei membri. Un esempio classico è la ciclizzazione del geranil pirofosfato per formare limonene.

Monoterpeni biciclici

Il geranil pirofosfato può anche subire due reazioni sequenziali di ciclizzazione per formare monoterpeni biciclici, come il pinene, che è il principale componente della resina di pino.

Bibliografia


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