Propilesedrina

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Propilesedrina
Nome IUPAC
(RS)-N,α-dimetil-cicloesiletilamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H21N
Massa molecolare (u)155,29
Aspettoliquido oleoso (base libera)
Numero CAS101-40-6
Numero EINECS202-939-3
PubChem7558
DrugBankDBDB06714
SMILES
CC(CC1CCCCC1)NC
Indicazioni di sicurezza

La Propilesedrina (Benzedrex, Obesin) è un farmaco con proprietà stimolanti ed anoressizzanti. È usato principalmente come decongestionante nasale.

Tra il 1948 e il 1949 Il crescente abuso dell'inalatore "Benzedrine" (contenente amfetamina) spinse i detentori del brevetto, la Smith, Kline & French a rimpiazzarlo completamente con il "Benzedrex" che conteneva Propilesedrina, e prometteva effetti meno stimolanti e privi della tendenza all'abuso che ne avevano reso famoso il suo predecessore.[1]

Attualmente il Benzedrex è prodotto da B.F. Ascher & Co. Inc. Pharmaceuticals.[2] Negli USA è a tutt'oggi liberamente acquistabile senza ricetta. In Italia la Propilesedrina è iscritta alla Tabella dei Medicinali Sez. B.[3]

Dal punto di vista della chimica organica la propilesedrina è un ciclo-alchil-etil-ammina, la sua base libera si presenta come un liquido oleoso e volatile a temperatura ambiente, la cui lenta vaporizzazione ne permette un facile utilizzo per via inalatoria. Sali acidi come il cloridrato si presentano spesso come una polvere cristallina biancastra prontamente solubile in acqua.[4]

In letteratura è riportato un caso di morte la cui causa è attribuita alla somministrazione concomitante di propilesedrina e mitraginina (principale alcaloide della Mitragyna speciosa).[5]

  1. ^ N. Rasmussen - On Speed, su books.google.it.
  2. ^ Benzedrex Inhaler Nasal Decongestant Inhaler, su Benzedrex Inhaler Nasal Decongestant Inhaler, B.F. Ascher & Company, inc.. URL consultato il 27 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 20 dicembre 2013).
  3. ^ Tabella dei medicinali (XLSX), su salute.gov.it (archiviato dall'url originale il 17 ottobre 2015).
  4. ^ Mancusi-Ungaro, H. R. Jr. M.D.; Decker, W. J. Ph.D.; Forshan, V. R. D. O.; Blackwell, S. J. M.D.; Lewis, S. R. M.D., Tissue Injuries Associated With Parenteral Propylhexedrine Abuse, in Journal of Trauma-Injury Infection & Critical Care, vol. 23, n. 7, 1983, p. 650, DOI:10.1097/00005373-198307000-00114.
  5. ^ Justin M. Holler, Shawn P. Vorce, Pamela C. McDonough-Bender, Joseph Magluilo, Jr., Carol J. Solomon, and Barry Levine., A Drug Toxicity Death Involving Propylhexedrine and Mitragynine (PDF), in Journal of Analytical Toxicology, vol. 35, 2011, pp. 54-59, DOI:10.1093/anatox/35.1.54.

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