Isoprenolo
| Isoprenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-Metilbut-3-ene-1-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 3-Metil-3-buten-1-olo 3-Isobutenilcarbinolo Metallilcarbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10O |
| Massa molecolare (u) | 86.132 |
| Aspetto | liquido limpido giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 212-110-8 |
| PubChem | 12988 |
| SMILES | CC(=C)CCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.853 |
| Indice di rifrazione | 1.433 |
| Solubilità in acqua | 90 g/L a 20 °C |
| Temperatura di fusione | −20 °C (253.15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 130 °C (403.15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 2670 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'Isoprenolo, nome commerciale del 3-metilbut-3-ene-1-olo, è un emiterpene alcolico appartenente alla famiglia dei terpeni, elemento costitutivo della biosintesi degli isoprenoidi. Viene prodotto industrialmente come intermedio nella produzione di prenolo (3-metilbut-2-ene-1-olo): nel 2001 la produzione mondiale di prenolo è stata stimata attorno alle 6-13 000 tonnellate. I maggiori produttori al mondo sono la BASF (Germania) e la Kuraray (Giappone).[2]
L'isoprenolo viene prodotto per reazione tra isobutene (2-metilpropene) e formaldeide.
L'isomero termodinamicamente più stabile, il prenolo, non può essere ottenuto direttamente in questa reazione; il prenolo infatti viene ottenuto per isomerizzazione dell'isoprenolo, secondo la reazione:
La reazione è catalizzata da qualunque specie possa formare un complesso allilico senza una eccessiva idrogenazione del substrato, come ad esempio il palladio.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Scheda dell'isoprenolo su https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=24902084.
- ^ http://www.inchem.org/documents/sids/sids/556821.pdf Archiviato il 25 agosto 2012 in Internet Archive..
- ^ See, eg, S. B. Kogan, M. Kaliya e N. Froumin, Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment, in Appl. Catal. A: Gen., vol. 297, n. 2, 2006, pp. 231–36, DOI:10.1016/j.apcata.2005.09.010..
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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