TASF

TASF
IUPAC名 ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム
識別情報
CAS登録番号	59218-87-0
SMILES C\[N](C)=S(N(C)C)/N(C)C.C[Si](C)(C)(F)F
特性
化学式	C9H27F2N3SSi
モル質量	275.48
外観	無色の固体
融点	98-101℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム（tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate）またはTASF試薬（TASF reagent）は、構造式が [((CH₃)₂N)₃S]⁺[F₂Si(CH₃)₃]^- と表される有機合成試剤である。TASF試薬は無水のフッ化物イオン源として、特に水を嫌う基質に対してシリルエーテルの保護基の除去に用いられる。

フッ化物イオンを供給する試薬としては、無機のフッ化物塩やフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) など多くの化合物が知られているが、「裸の」F ^-の並外れた塩基性のため、厳密に「無水」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物イオンは弱ルイス酸のトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH₃)₃) に付加しており、求核性は抑えられている。

スルホニウムカチオン ((CH₃)₂N)₃S⁺ は、3個のジメチルアミノ基 (CH₃)₂N- の電子供与性のため、求電子性はとても小さい。

合成

TASFは四フッ化硫黄から合成される。

${\ce {3(CH3)2NSi(CH3)3\ + SF4 -> 2 (CH3)3SiF\ + [((CH3)2N)3S]^+[F2Si(CH3)3]^-}}$

上記の反応はエーテルを溶媒として行われ、無色の沈殿として TASF が得られる。

参考文献

• W. J. Middleton (1986). "Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate". Organic Syntheses (英語). 64: 221.; Collective Volume, vol. 7, p. 528