Bouveault-aldehydesynthese

De Bouveault-aldehydesynthese is een scheikundige reactie, waarmee uit een primair halogeenalkaan een aldehyde wordt bekomen met één koolstofatoom meer. De reactie is genoemd naar de Franse scheikundige Louis Bouveault, die ze in 1903 ontdekte en in 1904 publiceerde.^[1]^[2]

Reactieverloop

De eerste stap in de reactie is de vorming van een Grignard-reagens met magnesium. Wanneer daaraan een N,N-digesubstitueerd formamide, zoals dimethylformamide, wordt toegevoegd vormt zich een hemiaminal als tussenproduct, dat gemakkelijk wordt gehydrolyseerd tot het overeenkomstig aldehyde.

Het geheel kan als een one-pot-synthese uitgevoerd worden, zonder dat het nodig is om de tussenproducten te isoleren of op te zuiveren.

Zie ook

Bodroux-Tsjitsjibabin-aldehydesynthese, die ook een Grignard-reagens gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties

[1] L. Bouveault: "Modes de formation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse". Bulletin de la Société chimique de Paris, 1904, p. 1306

[2] L. Bouveault: "Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes." Bulletin de la Société chimique de Paris, 1904, p. 1322

[1]

[2]