Acyklowir: Różnice pomiędzy wersjami

Acyklowir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-amino-9-[(2-hydroksyetoksy)metylo]-3,9-dihydro-6H-puryn-6-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. aciclovirum
inne	9-(2-hydroksyetoksymetylo)guanina, acykloguanozyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N5O3
Masa molowa	225,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	59277-89-3
PubChem	135398513
DrugBank	DB00787
SMILES
	C1=NC2=C(N1COCCO)NC(=NC2=O)N
InChI
	InChI=1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15)
	InChIKey
	MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,82 mg/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w rozcieńczonych roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenkach litowców, łatwo w dimetylosulfotlenku, bardzo trudno w etanolu
Temperatura topnienia	257 °C
logP	−1,56 do −1,76
Kwasowość (pKa)	9,2
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 2,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	UP0791400
Dawka śmiertelna	LD50 >20 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AB01, D06BB03, S01AD03, D06BB53
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	10–20% (doustnie)
Okres półtrwania	2,6 h (doustnie)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	9–33%
Metabolizm	<15% – utlenianie do 9-karboksymetoksymetyloguaniny; 1% – hydroksylacja do 8-hydrokyy-acyklowiru
Wydalanie	z moczem, głównie w postaci niezmienionej
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 07:34, 9 gru 2022

Acyklowir (łac. aciclovirum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwwirusowy^[7], z grupy analogów nukleozydowych^[8], stosowany przede wszystkim w leczeniu zakażeń wirusem opryszczki pospolitej oraz wirusem ospy wietrznej i półpaśca^[9]. Inne zastosowania obejmują zapobieganie zakażeniom wirusem cytomegalii po transplantacji i ciężkie powikłania zakażenia wirusem Epsteina-Barr^[9]^[10]. Lek może być przyjmowany doustnie, stosowany jako krem lub w postaci wstrzyknięć^[9].

Struktura

Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru

Acyklowir jest analogiem guanozyny, w którym pierścień rybozy zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1′, O4′, C4′, C5′ i O5′ nukleozydu. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym inhibitorem replikacji wirusów opryszczki: Herpes simplex 1 (HSV-1), Herpes simplex 2 (HSV-2) oraz wirusa ospy wietrznej i półpaśca Varicella zoster (VZV).

Mechanizm działania

Genom herpeswirusów stanowi liniowy, dwuniciowy DNA. Jego replikacja odbywa się w jądrze zakażonej komórki gospodarza, przy współudziale licznych enzymów wirusowych. Wśród nich kluczową rolę odgrywa kodowana przez wirusa polimeraza DNA. Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez białko transportujące nukleozydy, w tym deoksyguanozynę. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną pochodną fosforanową. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus kinaza tymidynowa. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla kinaz komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.

Leki zawierające acyklowir

Preparaty dostępne w Polsce^[11]:

preparaty proste: Aciclovir, Acix, Axoviral, Hascovir, Herpex, Hevipoint, Heviran, Invirum, Zovirax Intensive
preparaty złożone: Zovirax Duo (acyklowir + hydrokortyzon)

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ Acyclovir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 135398513 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ ^a ^b FarahnazF. Soleimani FarahnazF., RobabehR. Karimi RobabehR., FarrokhF. Gharib FarrokhF., Thermodynamic Studies on Protonation Constant of Acyclovir at Different Ionic Strengths, „Journal of Solution Chemistry”, 45 (6), 2016, s. 920–931, DOI: 10.1007/s10953-016-0478-6, ISSN 0095-9782 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ MałgorzataM. Koźbiał MałgorzataM., PawełP. Gierycz PawełP., Comparison of Aqueous and 1-Octanol Solubility as well as Liquid–Liquid Distribution of Acyclovir Derivatives and Their Complexes with Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin, „Journal of Solution Chemistry”, 42 (4), 2013, s. 866–881, DOI: 10.1007/s10953-013-9995-8, ISSN 0095-9782, PMID: 23661859, PMCID: PMC3646166 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Acyclovir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00787 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ ^a ^b Acyclovir (nr A4669) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Erik DeE.D. Clercq Erik DeE.D., Hugh JH.J. Field Hugh JH.J., Antiviral prodrugs – the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy, „British Journal of Pharmacology”, 147 (1), 2006, s. 1–11, DOI: 10.1038/sj.bjp.0706446, ISSN 0007-1188, PMID: 16284630, PMCID: PMC1615839 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ G.B.G.B. Elion G.B.G.B., Mechanism of action and selectivity of acyclovir, „The American Journal of Medicine”, 73 (1A), 1982, s. 7–13, DOI: 10.1016/0002-9343(82)90055-9, ISSN 0002-9343, PMID: 6285736 [dostęp 2020-07-17] .
↑ ^a ^b ^c Acyclovir. drugs.com. [dostęp 2021-01-07]. (ang.).
↑ Petros I.P.I. Rafailidis Petros I.P.I. i inni, Antiviral treatment for severe EBV infections in apparently immunocompetent patients, „Journal of Clinical Virology: The Official Publication of the Pan American Society for Clinical Virology”, 49 (3), 2010, s. 151–157, DOI: 10.1016/j.jcv.2010.07.008, ISSN 1873-5967, PMID: 20739216 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ Acyklowir, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

Bibliografia

MagdalenaM. Figlerowicz MagdalenaM., Acyklowir w terapii przeciwwirusowej, „Postępy Dermatologii i Alergologii”, 20 (3), 2003, s. 178–182 [dostęp 2021-01-07] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[PubChem-2] Acyclovir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 135398513 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[Soleimani-3] FarahnazF. Soleimani FarahnazF., RobabehR. Karimi RobabehR., FarrokhF. Gharib FarrokhF., Thermodynamic Studies on Protonation Constant of Acyclovir at Different Ionic Strengths, „Journal of Solution Chemistry”, 45 (6), 2016, s. 920–931, DOI: 10.1007/s10953-016-0478-6, ISSN 0095-9782 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[Koźbiał-4] MałgorzataM. Koźbiał MałgorzataM., PawełP. Gierycz PawełP., Comparison of Aqueous and 1-Octanol Solubility as well as Liquid–Liquid Distribution of Acyclovir Derivatives and Their Complexes with Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin, „Journal of Solution Chemistry”, 42 (4), 2013, s. 866–881, DOI: 10.1007/s10953-013-9995-8, ISSN 0095-9782, PMID: 23661859, PMCID: PMC3646166 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[DB-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Acyclovir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00787 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[MSDS-6] Acyclovir (nr A4669) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pharmacol-7] Erik DeE.D. Clercq Erik DeE.D., Hugh JH.J. Field Hugh JH.J., Antiviral prodrugs – the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy, „British Journal of Pharmacology”, 147 (1), 2006, s. 1–11, DOI: 10.1038/sj.bjp.0706446, ISSN 0007-1188, PMID: 16284630, PMCID: PMC1615839 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[8] G.B.G.B. Elion G.B.G.B., Mechanism of action and selectivity of acyclovir, „The American Journal of Medicine”, 73 (1A), 1982, s. 7–13, DOI: 10.1016/0002-9343(82)90055-9, ISSN 0002-9343, PMID: 6285736 [dostęp 2020-07-17] .

[drugs-9] Acyclovir. drugs.com. [dostęp 2021-01-07]. (ang.).

[jocv-10] Petros I.P.I. Rafailidis Petros I.P.I. i inni, Antiviral treatment for severe EBV infections in apparently immunocompetent patients, „Journal of Clinical Virology: The Official Publication of the Pan American Society for Clinical Virology”, 49 (3), 2010, s. 151–157, DOI: 10.1016/j.jcv.2010.07.008, ISSN 1873-5967, PMID: 20739216 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[MP-11] Acyklowir, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

[1]

[4]

[5]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Linia 5: / Linia 5: @@
  |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
- |3. grafika                 = Aciclovir-3D-vdW.png
+ |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = 2-amino-9-[(2-hydroksyetoksy)metylo]-3,9-dihydro-6''H''-puryn-6-on
+ |nazwy farmaceutyczne       = {{łac.|aciclovirum}}<ref name="FP9">{{FP9|s=4574}}</ref>
- |nazwy farmaceutyczne       = ''Aciclovirum''<ref name="FP9">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska IX|rok=2011 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-77-6 |strony=4574}}</ref>
- |inne nazwy                 = 9-(2-hydroksyetoksymetylo)guanina
+ |inne nazwy                 = 9-(2-hydroksyetoksymetylo)guanina, acykloguanozyna
  |wzór sumaryczny            = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub>
  |inne wzory                 =
@@ Linia 15: / Linia 15: @@
  |wygląd                     = biały lub prawie biały krystaliczny proszek{{r|FP9}}
  |SMILES                     = C1=NC2=C(N1COCCO)NC(=NC2=O)N
- |numer CAS                  = {{CAS|59277-89-3}}
+ |numer CAS                  = 59277-89-3
- |PubChem                    = {{PubChem|2022}}
+ |PubChem                    = 135398513
  |DrugBank                   = DB00787
  |gęstość                    =
@@ Linia 22: / Linia 22: @@
  |stan skupienia w podanej g =
  |g warunki niestandardowe   =
- |rozpuszczalność w wodzie   = 1,62 mg/ml
+ |rozpuszczalność w wodzie   = 1,82 mg/ml
- |rww źródło                 = {{r|PubChem}}
+ |rww źródło                 = {{r|Koźbiał}}
- |rww warunki niestandardowe = 25 °C
+ |rww warunki niestandardowe =
  |inne rozpuszczalniki       = rozpuszczalny w rozcieńczonych roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenkach litowców, łatwo w [[Dimetylosulfotlenek|dimetylosulfotlenku]], bardzo trudno w [[etanol]]u{{r|FP9}}
- |temperatura topnienia      = 256,5–257
+ |temperatura topnienia      = 257
- |tt źródło                  = {{r|DrugBank}}
+ |tt źródło                  = {{r|DB}}
  |tt warunki niestandardowe  =
  |temperatura wrzenia        =
@@ Linia 36: / Linia 36: @@
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
- |logP                       =
+ |logP                       = −1,56 do −1,76{{r|PubChem}}
- |kwasowość                  = 9,18
+ |kwasowość                  = 9,2{{r|Soleimani}}
- |zasadowość                 =
+ |zasadowość                 = p''K''<sub>BH<sup>+</sup></sub> = 2,3{{r|Soleimani}}
  |lepkość                    =
  |l źródło                   =
@@ Linia 48: / Linia 48: @@
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
- |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|A4669|Sigma}}
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|A4669|Sigma|data dostępu=2021-01-07}}
- |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
+ |zagrożenia GHS źródło      = {{r|MSDS}}
  |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|brak}}
  |hasło GHS                  =
@@ Linia 55: / Linia 55: @@
  |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
  |zwroty P                   = {{Zwroty P|brak}}
- |zagrożenia UE źródło       = MSDS
- |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|brak}}
- |zwroty R                   = {{Zwroty R|brak}}
- |zwroty S                   = {{Zwroty S|brak}}
  |NFPA 704                   =
  |NFPA 704 źródło            =
@@ Linia 68: / Linia 64: @@
  |ts warunki niestandardowe  =
  |numer RTECS                = UP0791400
- |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> >20 g/kg (szczur, doustnie)
+ |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> >20 g/kg (szczur, doustnie){{r|MSDS}}
  |pochodne                   =
  |podobne związki            =
- |ATC                        = [[ATC (J05)|J05AB01]] [[ATC (D06)|D06BB03]] [[ATC (S01)|S01AD03]] [[ATC (D06)|D06BB53]]
+ |ATC                        = [[ATC (J05)|J05AB01]], [[ATC (D06)|D06BB03]], [[ATC (S01)|S01AD03]], [[ATC (D06)|D06BB53]]
  |legalność w Polsce         =
  |stosowanie w ciąży         = B
  |działanie                  =
  |procent wchłaniania        =
- |biodostępność              = 10-20% (doustnie)
+ |biodostępność              = 10–20% (doustnie){{r|DB}}
- |okres półtrwania           = 2,5–3,3 h (doustnie)
+ |okres półtrwania           = 2,6 h (doustnie){{r|DB}}
- |wiązanie z białkami osocza = 9-33%
+ |wiązanie z białkami osocza = 9–33%{{r|DB}}
- |metabolizm                 = [[wątroba|wątrobowy]]
+ |metabolizm                 = <15% – utlenianie do 9-karboksymetoksymetyloguaniny<br />1% – hydroksylacja do 8-hydrokyy-acyklowiru{{r|DB}}
- |wydalanie                  = z [[mocz]]em
+ |wydalanie                  = z [[mocz]]em, głównie w postaci niezmienionej{{r|DB}}
  |drogi podawania            = doustnie, dożylnie, miejscowo
  |objętość dystrybucji       =
  |commons                    =
 }}
+'''Acyklowir''' ({{łac.|aciclovirum}}) – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[leki przeciwwirusowe|lek przeciwwirusowy]]{{r|pharmacol}}, z grupy analogów nukleozydowych<ref>{{Cytuj |autor = G. B. Elion |tytuł = Mechanism of action and selectivity of acyclovir |czasopismo = The American Journal of Medicine |data = 1982-07-20 |data dostępu = 2020-07-17 |issn = 0002-9343 |wolumin = 73 |numer = 1A |s = 7–13 |doi = 10.1016/0002-9343(82)90055-9 |pmid = 6285736 |url = https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6285736/}}</ref>, stosowany przede wszystkim w leczeniu zakażeń wirusem [[Opryszczka pospolita|opryszczki pospolitej]] oraz wirusem [[Ospa wietrzna|ospy wietrznej]] i [[Półpasiec|półpaśca]]{{r|drugs}}. Inne zastosowania obejmują zapobieganie zakażeniom [[Cytomegalowirus|wirusem cytomegalii]] po transplantacji i ciężkie powikłania zakażenia [[Wirus Epsteina-Barr|wirusem Epsteina-Barr]]{{r|drugs|jocv}}. Lek może być przyjmowany doustnie, stosowany jako krem lub w postaci wstrzyknięć{{r|drugs}}.
-'''Acyklowir''' ([[łacina|łac.]] ''Aciclovirum'') – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]], [[leki przeciwwirusowe|lek przeciwwirusowy]] blokujący jeden z enzymów [[Wirusy|wirusa]], hamując dalszą replikację i skracając przebieg [[Choroba|choroby]]. Część osób jest opornych na powyższe leczenie, a wiele innych skarży się na częste bolesne nawroty objawów infekcji.
-Acyklowir jest analogiem [[guanozyna|guanozyny]], w którym pierścień [[ryboza|rybozy]] zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' [[Nukleozydy|nukleozydu]]. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym [[inhibitor]]em [[Replikacja wirusa|replikacji wirusów]] [[Zakażenia opryszczkowe|opryszczki]]: ''[[Wirus opryszczki pospolitej|Herpes simplex]] 1'' (HSV-1), ''Herpes simplex 2'' (HSV-2) oraz wirusa [[ospa wietrzna|ospy wietrznej]] i [[półpasiec|półpaśca]] ''[[Wirus ospy wietrznej i półpaśca|Varicella zoster]]'' (VZV). Skuteczność acyklowiru jest mniejsza w walce z zakażeniami wywołanymi przez inne wirusy z rodziny Herpesviridae: [[cytomegalowirus]]em (CMV), czy [[wirus Epsteina-Barr|wirusem Epsteina-Barr]] (EBV).
+== Struktura ==
 [[Plik:Guanosine-acyclovir-comparison.png|thumb|left|Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru]]
+Acyklowir jest analogiem [[guanozyna|guanozyny]], w którym pierścień [[ryboza|rybozy]] zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1′, O4′, C4′, C5′ i O5′ [[Nukleozydy|nukleozydu]]. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym [[inhibitor]]em [[Wzrost drobnoustrojów|replikacji wirusów]] [[Zakażenia opryszczkowe|opryszczki]]: ''[[Wirus opryszczki pospolitej|Herpes simplex]] 1'' (HSV-1), ''Herpes simplex 2'' (HSV-2) oraz wirusa [[ospa wietrzna|ospy wietrznej]] i [[półpasiec|półpaśca]] ''[[Wirus ospy wietrznej i półpaśca|Varicella zoster]]'' (VZV).
+== Mechanizm działania ==
 Genom [[herpeswirusy|herpeswirusów]] stanowi liniowy, dwuniciowy DNA. Jego replikacja odbywa się w jądrze zakażonej komórki gospodarza, przy współudziale licznych [[enzymy|enzymów]] wirusowych. Wśród nich kluczową rolę odgrywa kodowana przez wirusa [[polimeraza DNA]].
-Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez [[Białka|białko]] transportujące nukleozydy, w tym [[deoksyguanozyna|deoksyguanozynę]]. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną [[Guanozynomonofosforan|pochodną fosforanową]]. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus [[kinaza tymidynowa]]. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla [[kinazy|kinaz]] komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.
+Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez [[Białka|białko]] transportujące nukleozydy, w tym [[deoksyguanozyna|deoksyguanozynę]]. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną [[Guanozyno-5′-monofosforan|pochodną fosforanową]]. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus [[kinaza tymidynowa]]. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla [[kinazy|kinaz]] komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.
 == Leki zawierające acyklowir ==
+Preparaty dostępne w Polsce{{r|MP}}:
-* ''Heviran''
+* preparaty proste: ''Aciclovir'', ''Acix'', ''Axoviral'', ''Hascovir'', ''Herpex'', ''Hevipoint'', ''Heviran'', ''Invirum'', ''Zovirax Intensive''
-* ''Acix''
+* preparaty złożone: ''Zovirax Duo'' (acyklowir + [[Kortyzol|hydrokortyzon]])
-* ''Hascovir''
-* ''Zovirax''
+== Przypisy ==
-* ''Virulex''
+{{Przypisy|
-* ''Viru-POS''
+<ref name=MP>{{Indeks Leków MP|id = 44|nazwa = Acyklowir|data dostępu = 2021-01-07 |preparaty = tak}}</ref>
-* ''Antivir''
+<ref name=pharmacol>{{Cytuj |autor = Erik De Clercq, Hugh J Field |tytuł = Antiviral prodrugs – the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy |czasopismo = British Journal of Pharmacology |data = 2006-01 |data dostępu = 2021-01-07 |issn = 0007-1188 |wolumin = 147 |numer = 1 |s = 1–11 |doi = 10.1038/sj.bjp.0706446 |pmid = 16284630 |pmc = 1615839 |język = en}}</ref>
-* ''Aciclovir Jelfa''
+<ref name=drugs>{{Cytuj stronę |url = https://www.drugs.com/monograph/acyclovir.html |tytuł = Acyclovir |autor = |opublikowany = drugs.com |data = |język = en |data dostępu = 2021-01-07}}</ref>
-* ''Herpex''
+<ref name=jocv>{{Cytuj |autor = Petros I. Rafailidis, Michael N. Mavros, Anastasios Kapaskelis, Matthew E. Falagas |tytuł = Antiviral treatment for severe EBV infections in apparently immunocompetent patients |czasopismo = Journal of Clinical Virology: The Official Publication of the Pan American Society for Clinical Virology |data = 2010-11 |data dostępu = 2021-01-07 |issn = 1873-5967 |wolumin = 49 |numer = 3 |s = 151–157 |doi = 10.1016/j.jcv.2010.07.008 |pmid = 20739216 |dostęp = z |język = en}}</ref>
-* ''Herplekiesin''
+<ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00787|nazwa=Acyclovir|data dostępu=2021-01-07}}</ref>
-* ''Zovirax Intensive''
+<ref name="PubChem">{{PubChem|cid=135398513|nazwa=Acyclovir |data dostępu=2021-01-07}}</ref>
-{{Przypisy}}
+<ref name=Soleimani>{{Cytuj |autor = Farahnaz Soleimani, Robabeh Karimi, Farrokh Gharib |tytuł = Thermodynamic Studies on Protonation Constant of Acyclovir at Different Ionic Strengths |czasopismo = Journal of Solution Chemistry |data = 2016-06 |data dostępu = 2021-01-07 |issn = 0095-9782 |wolumin = 45 |numer = 6 |s = 920–931 |doi = 10.1007/s10953-016-0478-6 |dostęp = z |język = en}}</ref>
+<ref name="Koźbiał">{{Cytuj |autor = Małgorzata Koźbiał, Paweł Gierycz |tytuł = Comparison of Aqueous and 1-Octanol Solubility as well as Liquid–Liquid Distribution of Acyclovir Derivatives and Their Complexes with Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin |czasopismo = Journal of Solution Chemistry |data = 2013-05 |data dostępu = 2021-01-07 |issn = 0095-9782 |wolumin = 42 |numer = 4 |s = 866–881 |doi = 10.1007/s10953-013-9995-8 |pmid = 23661859 |pmc = PMC3646166 |język = en}}</ref>
+<ref name=MSDS>{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|A4669|Sigma|data dostępu=2021-01-07|nazwa=Acyclovir}}</ref>
+}}
 == Bibliografia ==
-# {{Cytuj pismo |nazwisko= Figlerowicz|imię= Magdalena|tytuł= Acyklowir w terapii przeciwwirusowej|czasopismo= Postępy Dermatologii i Alergologii|oznaczenie= 2003; XX|wolumin= 3|strony= 178-182|url= http://www.termedia.pl/magazine.php?magazine_id=7&article_id=539&magazine_subpage=ABSTRACT|język= pl}}
+* {{Cytuj |autor = [[Magdalena Figlerowicz]] |tytuł = Acyklowir w terapii przeciwwirusowej |url = http://www.termedia.pl/magazine.php?magazine_id=7&article_id=539&magazine_subpage=ABSTRACT |czasopismo = Postępy Dermatologii i Alergologii |data = 2003 |numer = 3 |wolumin = 20 |s = 178–182 |dostęp = o |data dostępu = 2021-01-07}}
 {{Zastrzeżenia|Medycyna}}
 {{Klasyfikacja ATC|D06|J05|S01}}
+{{Kontrola autorytatywna}}
 [[Kategoria:Leki przeciwwirusowe]]
-[[Kategoria:ATC-J05]]
-[[Kategoria:ATC-D06]]
-[[Kategoria:ATC-S01]]
-[[Kategoria:Puryny]]
 [[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
+[[Kategoria:Puryny]]