Acyklowir: Różnice pomiędzy wersjami

Acyklowir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-amino-9-[(2-hydroksyetoksy)metylo]-3,9-dihydro-6H-puryn-6-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Aciclovirum
inne	9-(2-hydroksyetoksymetylo)guanina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N5O3
Masa molowa	225,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	59277-89-3
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB00787
SMILES
	C1=NC2=C(N1COCCO)NC(=NC2=O)N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,62 mg/ml (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w rozcieńczonych roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenkach litowców, łatwo w dimetylosulfotlenku, bardzo trudno w etanolu
Temperatura topnienia	256,5–257 °C
Kwasowość (pKa)	9,18
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	UP0791400
Dawka śmiertelna	LD50 >20 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AB01 D06BB03 S01AD03 D06BB53
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	10-20% (doustnie)
Okres półtrwania	2,5–3,3 h (doustnie)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	9-33%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 13:53, 13 lip 2017

Acyklowir (łac. Aciclovirum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwwirusowy blokujący jeden z enzymów wirusa, hamując dalszą replikację i skracając przebieg choroby. Część osób jest opornych na powyższe leczenie, a wiele innych skarży się na częste bolesne nawroty objawów infekcji.

Acyklowir jest analogiem guanozyny, w którym pierścień rybozy zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' nukleozydu. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym inhibitorem replikacji wirusów opryszczki: Herpes simplex 1 (HSV-1), Herpes simplex 2 (HSV-2) oraz wirusa ospy wietrznej i półpaśca Varicella zoster (VZV). Skuteczność acyklowiru jest mniejsza w walce z zakażeniami wywołanymi przez inne wirusy z rodziny Herpesviridae: cytomegalowirusem (CMV), czy wirusem Epsteina-Barr (EBV).

Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru

Genom herpeswirusów stanowi liniowy, dwuniciowy DNA. Jego replikacja odbywa się w jądrze zakażonej komórki gospodarza, przy współudziale licznych enzymów wirusowych. Wśród nich kluczową rolę odgrywa kodowana przez wirusa polimeraza DNA. Acyklowir wprowadzany jest do komórek przez białko transportujące nukleozydy, w tym deoksyguanozynę. Wewnątrz komórki zostaje przekształcony w biologicznie aktywną pochodną fosforanową. Za proces ten odpowiedzialna jest kodowana przez wirus kinaza tymidynowa. Fakt, że acyklowir nie jest odpowiednim substratem dla kinaz komórkowych powoduje, że lek zostaje zaktywowany głównie w komórkach zakażonych przez wirusa, co wpływa korzystnie na jego selektywność. W komórkach zakażonych HSV stwierdza się od 40 do 100 razy wyższy poziom aktywnych form fosforanowych acyklowiru, niż w komórkach niezakażonych. Trójfosforan acyklowiru (ACVTP) hamuje syntezę DNA HSV, gdyż pozbawiony jest grupy 3’OH. Gdy polimeraza wirusowa wprowadzi zmodyfikowany nukleozyd do łańcucha DNA dalsze jego wydłużanie staje się niemożliwe.

Leki zawierające acyklowir

Heviran
Acix
Hascovir
Zovirax
Virulex
Viru-POS
Antivir
Aciclovir Jelfa
Herpex
Herplekiesin
Zovirax Intensive

↑ ^a ^b ^c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie PubChem
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DrugBank
BŁĄD PRZYPISÓW

Bibliografia

Magdalena Figlerowicz. Acyklowir w terapii przeciwwirusowej. „Postępy Dermatologii i Alergologii”. 2003; XX. 3. s. 178-182. (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.

[PubChem-2] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie PubChem
BŁĄD PRZYPISÓW

[DrugBank-3] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DrugBank
BŁĄD PRZYPISÓW

[1]

[2]

[3]

@@ Linia 87: / Linia 87: @@
 '''Acyklowir''' ([[łacina|łac.]] ''Aciclovirum'') – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]], [[leki przeciwwirusowe|lek przeciwwirusowy]] blokujący jeden z enzymów [[Wirusy|wirusa]], hamując dalszą replikację i skracając przebieg [[Choroba|choroby]]. Część osób jest opornych na powyższe leczenie, a wiele innych skarży się na częste bolesne nawroty objawów infekcji.
-Acyklowir jest analogiem [[guanozyna|guanozyny]], w którym pierścień [[ryboza|rybozy]] zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' [[Nukleozydy|nukleozydu]]. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym [[inhibitor]]em [[Replikacja wirusa|replikacji wirusów]] [[Zakażenia opryszczkowe|opryszczki]]: ''[[Wirus opryszczki pospolitej|Herpes simplex]] 1'' (HSV-1), ''Herpes simplex 2'' (HSV-2) oraz wirusa [[ospa wietrzna|ospy wietrznej]] i [[półpasiec|półpaśca]] ''[[Wirus ospy wietrznej i półpaśca|Varicella zoster]]'' (VZV). Skuteczność acyklowiru w walce z zakażeniami wywołanymi przez inne wirusy z rodziny Herpesviridae: [[cytomegalowirus]]em (CMV), czy [[wirus Epsteina-Barr|wirusem Epsteina-Barr]] (EBV) jest mniejsza.
+Acyklowir jest analogiem [[guanozyna|guanozyny]], w którym pierścień [[ryboza|rybozy]] zastąpiono jej fragmentem, odpowiadającym atomom C1', O4', C4', C5' i O5' [[Nukleozydy|nukleozydu]]. Uzyskany w ten sposób związek okazał się mało toksycznym dla człowieka, specyficznym [[inhibitor]]em [[Replikacja wirusa|replikacji wirusów]] [[Zakażenia opryszczkowe|opryszczki]]: ''[[Wirus opryszczki pospolitej|Herpes simplex]] 1'' (HSV-1), ''Herpes simplex 2'' (HSV-2) oraz wirusa [[ospa wietrzna|ospy wietrznej]] i [[półpasiec|półpaśca]] ''[[Wirus ospy wietrznej i półpaśca|Varicella zoster]]'' (VZV). Skuteczność acyklowiru jest mniejsza w walce z zakażeniami wywołanymi przez inne wirusy z rodziny Herpesviridae: [[cytomegalowirus]]em (CMV), czy [[wirus Epsteina-Barr|wirusem Epsteina-Barr]] (EBV).
 [[Plik:Guanosine-acyclovir-comparison.png|thumb|left|Porównanie cząsteczek guanozyny i acyklowiru]]