Просмотр кода страницы Пирокатехин

{{Вещество
 | картинка                  = Brenzcatechin.svg
 | картинка3D                = Pyrocatechol-3d.png
 | картинка малая            = 

 | наименование              = 1,2-дигидроксибензол
 | традиционные названия     = пирокатехин, катехол
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
 | молярная масса            = 110,11

 | плотность                 = 
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   = 

 | темп. плавления           = 105
 | темп. кипения             = 240
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             = 

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             = 

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          = 

 | CAS                       = 120-80-9
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = Oc1c(O)cccc1
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     = 

 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}

'''Пирокатехи́н''' (1,2-дигидроксибензол) — [[органическое соединение]], двухатомный [[Фенолы|фенол]], имеющий химическую формулу С<sub>6</sub>Н<sub>4</sub>(ОН)<sub>2</sub>. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — [[гидрохинон]] и [[резорцин]]. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный [[восстановитель]].

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

== История ==
Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта [[катехин]]а, полученного из [[Акация катеху|акации катеху]]. Как [[проявитель|проявляющее вещество]] предложено в 1880 году [[Эдер, Йозеф Мария|Й. М. Эдером]] и В. Тотом ({{lang-en|V. Toth}}){{sfn|Haist|1979|с=174}}{{sfn|Рубцов|1890—1907}}{{sfn|Рудаков}}.

== Физические свойства ==
Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C{{sfn|Пуца|1992}}. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

== Химические свойства ==
Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, [[хелаты]] — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму{{sfn|Пуца|1992}}:
: [[Файл:1,2-benzoquinone to catechol.png|300 px|Electrochemical interconversion of 1,2-benzoquinone and catechol]]

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион{{sfn|Пуца|1992}}.

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — [[ализарин]] и гистазарин{{sfn|Пуца|1992}}.

=== Аналитическое определение ===
[[Качественный анализ|Качественное определение]] пирокатехина выполняется при помощи реакции с [[Хлорид железа(III)|хлорным железом]], при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и [[аммиак]]а{{sfn|Пуца|1992}}.

=== Фотографические свойства ===
Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной [[Вуаль (фотография)|вуали]]. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина{{sfn|Иофис|1981}}{{sfn|Haist|1979|с=174}}.

Подобно [[пирогаллол]]у, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей [[Усиление фотоизображения|усиления]]. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов){{sfn|Haist|1979|с=174}}{{sfn|Иофис|1981}}.

== Получение ==
На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования [[фенол]]а в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание{{sfn|Беркенгейм|1942|с=104—107}}.

== Применение ==
Применяют в [[фотография|фотографии]] как проявитель, в производстве [[краситель|красителей]], [[лекарственные вещества|лекарственных веществ]] (например, [[адреналин]]а){{sfn|Пуца|1992}}.

Этерифицированием из пирокатехина получают [[гваякол]], — исходное вещество для синтеза [[ванилин]]а{{sfn|Пуца|1992}}.

== Нахождение в природе ==
Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения{{sfn|Рудаков}}. Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1756464622000500|автор=Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago|заглавие=Coffee ingredients, hydroquinone, pyrocatechol, and 4-ethylcatechol exhibit anti-inflammatory activity through inhibiting NF-κB and activating Nrf2|год=2022-03-01|язык=en|издание=Journal of Functional Foods|том=90|страницы=104980|issn=1756-4646|doi=10.1016/j.jff.2022.104980|archivedate=2022-05-23|archiveurl=https://web.archive.org/web/20220523041634/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1756464622000500}}</ref>.

== Токсичность ==
Пирокатехин является [[аллерген]]ом, а также имеет [[мутаген]]ные и [[канцероген]]ные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты<ref>{{книга |заглавие = Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы|ответственный = Редкол.: Москвин А. В. и др. |место = СПб. |издательство = АНО НПО «Профессионал» |год = 2004 |том =|страниц = 1142|isbn 5-98371-025-7}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга|автор=[[Беркенгейм, Абрам Моисеевич|Беркенгейм А. М.]]|заглавие=Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам|издательство=Государственное научно-техническое издательство химической литературы|место=М.,Л.|год=1942|ref=Беркенгейм}}
* {{Книга:ФКТЭ | статья = Пирокатехин | стр = 237—238 | ref = Иофис}}
* {{ХЭ | автор = Пуца Г. И. | заглавие = Пирокатехин | том = 3 |c = 532—533 | ref = Пуца}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Фенолы| [[Рубцов, Пётр Павлович|Рубцов П. П.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович | Менделеев Д. И.]]|ref=Рубцов}}
* {{публикация | книга | автор = Barner B. A. | часть = Catechol | заглавие = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | ответственный = Ed: L. Paquette | язык = en | год = 2004 | издательство = J. Wiley & Sons |место= New York | doi= 10.1002/047084289}}
* {{книга|автор=Haist G. M.|заглавие=Modern Photographic Processing|том = 1| серия=Photographic science and technology and graphic arts|место = New York, Chichester, Brisbane, Toronto|издательство = John Whiley and sons|год=1979|isbn=0-471-02228-4|ref=Haist}}
* {{книга |заглавие=A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 |место=Oxford |издательство=[[Wiley-Blackwell|Blackwell Science]] |год=1994 |isbn=0-632-03488-2 |язык=en |автор=Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.)}}

== Ссылки ==
* {{cite web | url = https://old.bigenc.ru/chemistry/text/3140692 | author = Рудаков О. Б. | title = Пирокатехин | website = Большая Российская Энциклопедия | publisher = [[Министерство культуры Российской Федерации]] | accessdate = 2019-03-22 | ref = Рудаков | archive-date = 2019-03-21 | archive-url = https://web.archive.org/web/20190321212606/https://bigenc.ru/chemistry/text/3140692 | deadlink = no }}
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0411.htm International Chemical Safety Card 0411] {{Wayback|url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0411.htm |date=20061214025540 }}
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0109.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Wayback|url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0109.html |date=20061208035757 }}
* [https://web.archive.org/web/20051012222358/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/012-catechol.html IARC Monograph: «Catechol»]
* [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] {{Wayback|url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ |date=20110608140820 }} (online version of the «''Blue Book''»)

{{Внешние ссылки}}
{{Фотографические реактивы}}

[[Категория:Катехолы| ]]
[[Категория:Комплексообразователи]]
[[Категория:Фотографические реактивы]]
[[Категория:Восстановители]]
[[Категория:Бензодиолы]]