Heksanitrodifenilamin

Heksanitrodifenilamin
Identifikacija
CAS broj	131-73-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.004.581
PubChem C ID	8576;
	SMILES [O-][N+](=O)c1cc(c(Nc2c(cc(cc2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])c(c1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C12H5N7O12
Molarna masa	439,208
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Heksanitrodifenilamin (skraćeno HND), je eksplozivno hemijsko ali i organsko jedinjenje koje sadrži 12 atoma ugljenika, sa formulom C₁₂H₅N₇O₁₂, i ima molekulsku masu od 439,208 Da. Japanci su tokom Drugog svetskog rata intenzivno koristili HND, ali je prekinut zbog svoje toksičnosti.

Proizvodnja

Dinitrodifenilamin se tretira sa 98% azotnom kiselinom. Početni materijal, dinitrodifenilamin, dobija se reakcijom anilina, dinitrohlorobenzena i sode pepela.

Upotreba

HND je eksploziv klase za pojačavanje drugih manje brizantnih eksploziva, koji su Nemci koristili u Drugom svetskom ratu kao komponentu heksanita (60% TNT - 40% HND) i Japanci kao komponentu Konga (Tip 98 H₂) (60% trinitroanizola - 40% HND) za upotrebu u bombama, morskim minama i dubinskim bombama; Seigate (Tip 97 H) (60% TNT - 40% HND) za upotrebu u bojevim glavama torpeda i dubinskim bombama; i takođe u Otsu-B (60% TNT, 24% HND i 16% aluminijumski prah) za upotrebu u bojevim glavama torpeda.

Njegovu amonijumovu so, takođe poznatu kao Aurantia ili Imperial Iellov, otkrio je Emil Kopp 1873. godine i koristio je kao žutu boju za kožu, vunu i svilu u 19. i ranom 20. veku.^[3]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	13
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	2,7
Rastvorljivost^[5] (logS, log(mol/L))	-8,8
Polarna površina^[6] (PSA, Å²)	286,9

Bezbednost i toksičnost

Najtoksičniji i najotrovniji eksploziv, napada kožu, izazivajući plikove koji podsećaju na opekotine. Prašina iz HND-a je štetna za sluzokožu usta, nosa i pluća. Za nekoliko nitroaromatičnih eksploziva, uključujući HND, utvrđeno je da su mutageni.^[7]

Incidenti

Izgradnja Bundesautobana 49 u Nemačkoj je 12. maja 2022. zaustavljena, nakon što su u iskopanom materijalu pronađeni tragovi eksploziva. Put prolazi preko bivše fabrike eksploziva u blizini Stadtallendorfa. Fabrika je srušena posle Drugog svetskog rata i nije se očekivalo da su u zemlji ostali tragovi eksploziva.^[8]

Vidi još

Heksanit

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Science & Society Picture Library: Synthetic colorant, c 1900
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ PubChem. „2,4,6-Trinitroanisole - Non-Human Toxicity Excerpts”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 2019-09-14.
^ „"Hexyl" im Erdaushub: Sprengstoff-Stopp an A49-Baustelle”. hessenschau.de (на језику: немачки). 13. 5. 2022. Архивирано из оригинала 13. 05. 2022. г. Приступљено 11. 07. 2023.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Dodatna literatura

TM 9-1985-4 Japanese Explosive Ordnance (Bombs, Bomb fuzes, Land mines, Grenades, Firing Devices and Sabotage Devices). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
TM 9-1985-5 Japanese Explosive Ordnance (Army Ammunition, Navy Ammunition). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
Japanese Explosives (USNTMJ-200E-0551-0578 Report 0-25) (Извештај). U.S. Naval Technical Mission to Japan. децембар 1945.

Spoljašnje veze

Hexanitrodiphenylamine

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Science & Society Picture Library: Synthetic colorant, c 1900

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[7] PubChem. „2,4,6-Trinitroanisole - Non-Human Toxicity Excerpts”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 2019-09-14.

[8] „"Hexyl" im Erdaushub: Sprengstoff-Stopp an A49-Baustelle”. hessenschau.de (на језику: немачки). 13. 5. 2022. Архивирано из оригинала 13. 05. 2022. г. Приступљено 11. 07. 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]