Visa källa för Litiumaluminiumhydrid

{{Kemibox
|Vardagligt namn = 
|Bild = Lithium aluminium hydride.svg
|Bildtext = strukturformel
|Bildbredd = 
|Bild2 = 
|Bild2text = 
|Systematiskt namn = Litiumaluminiumhydrid
|Övriga namn = LAH
|Kemisk formel = [[Litium|Li]][[Aluminium|Al]][[Väte|H]]<sub>4</sub>
|Utseende = vita (rena) eller gråa (Al-förorenade) kristaller 
|CAS-nummer = 16853-85-3
|SMILES = [AlH4-].[Li+]
|Molmassa = 37,95
|Densitet = 0,917
|LöslighetOrd = [[Hydrolys]]
|LöslighetTemp = 
|Smältpunkt = 150
|Smältextra = sönderfaller
|Kokpunkt = 
|Kokextra = 
|Huvudfara = {{Farosymbol|F}}{{Farosymbol|C}}
|NFPA704 = {{NFPA 704|Hälsa=3|Eldfarlighet=2|Reaktivitet=2|Andra=<s>W</s>}}
|LD50 = 
|}}

'''Litiumaluminiumhydrid''' (LiAlH<sub>4</sub>), ofta förkortat '''LAH''', är ett vitt kristallint pulver. LAH är ett mycket starkt [[Reduktion (kemi)|reduktionsmedel]] med stor användning inom organisk kemi. LAH kan reducera en mängd [[funktionell grupp|funktionella grupper]].

==Framställning av LAH==
LAH framställs kommersiellt ur litiumhydrid (som fås genom att leda [[vätgas]] över [[litium]]metall) och [[aluminiumklorid]]:
:<math>\rm 4\ LiH + AlCl_3 \rightarrow LiAlH_4 + 3\ LiCl</math>

==Användning av LAH==
LAH är utgångsmaterial för framställning av flera andra aluminiumhydrider. LAH-reduktioner utförs i [[eter (kemikalie)|eter]]lösningsmedel, som [[dietyleter]] och [[tetrahydrofuran]] (THF). Eftersom LAH är mycket vattenkänsligt (det reagerar med vatten under [[vätgas]]utveckling) är det ytterst viktigt att etern är väl torkad innan reaktionen.

*[[Aldehyd]]er reduceras med lätthet till [[primär alkohol|primära alkoholer]].
*[[Keton]]er reduceras med lätthet till [[sekundär alkohol|sekundära alkoholer]].
*[[Syraklorid]]er reduceras med lätthet till primära alkoholer.
*[[Azidgrupp|Azider]] reduceras med lätthet till [[amin]]er.
*[[Imin]]er reduceras med lätthet till aminer.
*[[Oxim]]er reduceras med lätthet till aminer.
*[[Epoxid]]er reduceras till sekundära eller tertiära alkoholer ([[hydrid|hydridjonen]] attackerar det minst [[Sterisk effekt|steriskt]] hindrade [[kol]]et).
*[[Ester (kemikalie)|Estrar]] reduceras till primära alkoholer.
*[[Isocyanater]] och [[isotiocyanat]]er reduceras till metylaminer.
*[[Sulfonsyror]] och [[sulfonylklorid]]er reduceras till [[tiol]]er.
*[[Sulfoxid]]er (och vissa [[sulfon]]er) reduceras till [[sulfid]]er.
*[[Karboxylsyra|Karboxylsyror]] och karboxylsyrasalter reduceras till primära alkoholer.
*[[Nitril]]er reduceras till primära aminer.
*[[Amid]]er reduceras till aminer. Beroende på om amiden är primär, sekundär eller tertiär fås motsvarande primära, sekundära eller tertiära amin.
*[[Halid]]er reduceras med viss svårighet till motsvarande alkan.
*Alhoholer förestrade med sulfonsyror (företrädesvis tosylater) reduceras med viss svårighet till motsvarande alkan.
*[[Alifatisk]]a [[nitroföreningar]] reduceras med viss svårighet till aminer.
*[[Aromaticitet|Aromatiska]] nitroföreningar reduceras med viss svårighet till [[azoföreningar]].

[[Image:LAH rxns.png|center]]

Som framgår av uppräkningen reduceras en mängd funktionella grupper. Genom noggrann kontroll av mängden tillsatt reagens kan dock oftast en god selektivitet uppnås. [[Alkener]], [[alkyner]], [[cyklopropan]]er och [[aromatiska kolväten]] reduceras vanligen ''ej'' av LAH.

Efter genomförd LAH-reduktion måste reaktionen släckas (eng. quench) på ett säkert sätt, vanligen genom en kontrollerad vattentillsats.

==Källor==
*{{bokref|författare=Michael B. Smith och Jerry March|titel=March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure|utgivningsort=New York|utgivare=Wiley-Interscience, 5th edition|år=2001|id={{ISBN|0-471-58589-0}}}}

[[Kategori:Salter]]
[[Kategori:Reagenser i organisk kemi]]
[[Kategori:Aluminiumföreningar]]
[[Kategori:Litiumföreningar]]
[[Kategori:Hydrider]]