Ácido clorogénico

Ácido clorogénico
Nombre IUPAC
	(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres	3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate; 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid; 3-Caffeoylquinate; 3-Caffeoylquinic acid; 3-CQA; 3-O-Caffeoylquinic acid; Chlorogenate; Chlorogenic acid; Heriguard; 3-trans-Caffeoylquinic acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	202650-88-2
Número RTECS	GU8480000
ChEBI	16112
ChEMBL	CHEMBL284616
ChemSpider	1405788
DrugBank	DB12029
PubChem	1794427
UNII	318ADP12RI
KEGG	C00852
	InChI InChI=InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1; Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	354,095082 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.^[2] El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.^[3]

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no posee ningún átomo de cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός ("verde") y -γένος ("que genera"), debido a que los ácidos clorogénicos pruducen compuestos de color verde al ser oxidados.

Propiedades químicas

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.^[4] Los isómeros del ácido clorogénico son éter cefólicos en otros sitios hidroxilo del anillo quínico del ácido: 4-O-caffeolquinico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeolquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA).

El epímero en posición 1 aún no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos del ácido clorogénico.^[5] La numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia de que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA.

Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (clorogénico para el ácido 3-CQA, mientras neoclorogénico para el ácido 5-CQA).

Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo son aplicados a algunos ácidos clorogénicos menos comunes.^[6]^{[fuente cuestionable]}

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeíco se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.^[7] Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).^[8]

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm

Ácido clorogénico en la naturaleza

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis, como igualmente en el Yacon.^[9]

Otras plantas lo contienen también.^[10]^[11]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.
↑ Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSⁿ Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q.
↑ Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
↑ Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063.
↑ M. N. Clifford and L. Abranko.
↑ Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095.
↑ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
↑ Simonovska, Breda; Vovk, Irena; Andrenšek, Samo; Valentová, Katerina; Ulrichová, Jitka (17 de octubre de 2003). «Investigation of phenolic acids in yacon (Smallanthus sonchifolius) leaves and tubers». Journal of Chromatography A (en inglés) 1016 (1): 89-98. ISSN 0021-9673. doi:10.1016/S0021-9673(03)01183-X. Consultado el 2 de agosto de 2023.
↑ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x.
↑ Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5. |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)

Datos: Q421964
Multimedia: Chlorogenic acids / Q421964

[1] Número CAS

[2] Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.

[hierarchical-3] Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSⁿ Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q.

[4] Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.

[5] Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063.

[6] M. N. Clifford and L. Abranko.

[7] Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095.

[8] Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.

[9] Simonovska, Breda; Vovk, Irena; Andrenšek, Samo; Valentová, Katerina; Ulrichová, Jitka (17 de octubre de 2003). «Investigation of phenolic acids in yacon (Smallanthus sonchifolius) leaves and tubers». Journal of Chromatography A (en inglés) 1016 (1): 89-98. ISSN 0021-9673. doi:10.1016/S0021-9673(03)01183-X. Consultado el 2 de agosto de 2023.

[10] Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x.

[11] Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5. |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)

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