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Clorpirifós

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Clorpirifós
Nombre IUPAC
O, O-dietil O-3 ,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato
General
Otros nombres Brodan, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Inaclor, Lorsban, Paqeant, Piridane, Scout, & Stipend.
Fórmula semidesarrollada C9H11Cl3NO3PS
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 2921-88-2[1]​
ChEMBL CHEMBL463210
ChemSpider 2629
PubChem 2730
KEGG C14322 D07688, C14322
InChI=InChI=1S/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
Key: SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2 mg/L (25 °C)
Riesgos
LD50 82 - 270
[editar datos en Wikidata]

El clorpirifós (nombre de la IUPAC: O, O-dietil O-3,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato) es un insecticida (se utiliza para controlar las plagas de insectos) organofosforado cristalino que inhibe la acetilcolinesterasa causando envenenamiento por colapso del sistema nervioso del insecto. Se lo conoce por muchos nombres comerciales (ver tabla). El clorpirifós es moderadamente tóxico y la exposición crónica se ha relacionado con efectos neurológicos, trastornos del desarrollo y trastornos autoinmunes. Dada su toxicidad y riesgos para la salud humana, ha sido prohibido en 2020 por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria,[2]​ y en 2021 por la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos.[3]​

No es muy soluble en agua, de manera que generalmente se mezcla con líquidos aceitosos antes de aplicarse a cosechas o a animales. También se puede aplicar a cosechas en forma de cápsulas.

El clorpirifós se ha usado ampliamente en viviendas y en agricultura. Desde agosto de 2008 no está permitido su uso para preparados biocidas de uso ambiental ni en la industria alimentaria. Su uso ha quedado limitado a la agricultura y a nivel doméstico en jardines.[4]​ En agricultura se considera un insecticida no sistémico que actúa por contacto e ingestión con gran efecto de choque.[5]​ Se aplica pulverizando las zonas afectadas para el control de plagas de cosechas (cochinillas, moscas blancas, trips de la platanera, numerosas orugas defoliadoras y minadoras, algunos escarabajos y otros insectos).[6]​

Fabricación y uso

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El clorpirifós se produce por reacción del 3,5,6-tricloro-2-piridinol con cloruro de dietiltiofosforil.[7]​ Se produce a través de una síntesis de varios pasos de 3-metilpiridina.

En los Estados Unidos, el clorpirifós se ha registrado solo para uso agrícola, donde es "uno de los insecticidas organofosforados más utilizados", según la Agencia de Protección Ambiental (EPA).[8]​ Los cultivos con el uso de clorpirifós más intensas son el algodón, el maíz, las almendras y frutas como las naranjas y las manzanas.[9]​

El clorpirifós se suministra normalmente en forma de concentrado líquido de 23,5% o 50%. La concentración recomendada en Estados Unidos para la aplicación por pulverización directa de alfiler es de 0,5% y para la aplicación de una amplia zona 0,03 – 0,12%.[10]​[11]​

Historia

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Registrado por primera vez en 1965 y comercializado por Dow Chemical Company con el nombre comercial Dursban y Lorsban, el clorpirifós, una casa bien conocida de insecticidas de jardín, llegó un momento en que fue uno de los plaguicidas[12]​ domésticos más utilizados en los Estados Unidos. Ante la inminente regulación de la EPA, Dow acordó retirar el registro de clorpirifós para su uso en hogares y otros lugares donde los niños pueden estar expuestos, y quedó severamente restringido su uso en los cultivos. Estos cambios entraron en vigor el 31 de diciembre de 2001.[13]​ Sigue siendo ampliamente utilizado en la agricultura, y el Dursban sigue en el mercado para uso doméstico en los países en desarrollo. En Irán, Dow afirma que Dursban es seguro para las personas,[14]​ y su literatura de ventas afirmó que Dursban tiene "un historial comprobado de seguridad en relación con los seres humanos y animales domésticos".[15]​

En 1995, Dow fue multado en Estados Unidos con 732.000 dólares por no enviar los informes de la EPA que había recibido 249 casos de intoxicación por Dursban, y en 2003, Dow acordó pagar a Estados Unidos $ 2 millones - la mayor multa en hasta la fecha un caso sobre pesticidas - en el estado de Nueva York, en respuesta a una demanda presentada por el fiscal general para poner fin a la publicidad ilegal de Dow de Dursban como "seguro".[16]​

El 31 de julio de 2007, una coalición de trabajadores agrícolas y grupos de defensa presentó una demanda contra la EPA, con el objetivo de acabar con el uso agrícola del clorpirifos. La demanda alego que el uso continuado de clorpirifos poseía un riesgo innecesario para los trabajadores agrícolas y sus familias.[17]​

En agosto de 2007, las oficinas de la India de Dow fueron intervenidas por las autoridades indias por supuesto soborno a funcionarios para que el clorpirifos pudiera ser vendido en el país.[18]​

En 2008, el National Marine Fisheries Service (NMFS) impuso una zona de amortiguamiento alrededor del hábitat del salmón de 1000 pies para proteger el salmón en peligro de extinción y las especies de trucha arco iris. Las aplicaciones aéreas de clorpirifos se prohíben dentro de estas zonas.[19]​

En 2019 no estaba permitido su empleo en ocho países europeos, entre los que se encuentran Alemania, Dinamarca o Suecia. La UE lo prohibirá en enero de 2020.[12]​

Efectos sobre la salud

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El clorpirifós es un organofosforado, con potencial para toxicidad aguda en mayores cantidades y los efectos neurológicos en el feto y los niños, incluso en cantidades muy pequeñas. Para los efectos agudos, la EPA clasifica el clorpirifós como Clase II: Moderadamente tóxico. Investigaciones recientes indican que los niños expuestos al clorpirifós en el útero tienen un mayor riesgo de retrasos en el desarrollo mental y motor a los tres años y una mayor incidencia de trastornos generalizados del desarrollo como el TDAH.[20]​ Un estudio anterior demostró una correlación entre la exposición prenatal al clorpirifós y el menor peso y menor perímetro craneal al nacer.[21]​

Un estudio de 2010 encontró que cada aumento de 10 veces en la concentración urinaria de metabolitos organofosforados se asoció con un aumento del 55% al 72% en las probabilidades de padecer el TDAH en los niños.[22]​

Los estudios han mostrado evidencia de "déficit de trabajo, Índice de memoria y el coeficiente intelectual a plena escala en función de la exposición prenatal a la ACB medido cuando los niños alcanzan 7 años de edad."[23]​

La DL50 oral para el clorpirifós en animales de experimentación es de 32 a 1000 mg / kg. La DL50 por vía cutánea en ratas es superior a 2000 mg / kg y de 1000 a 2000 mg / kg en conejos. La CL50 por inhalación de 4 horas para el clorpirifós en ratas es superior a 200 mg/m3.[24]​

La intoxicación por clorpirifós ha sido descrita por los científicos de Nueva Zelanda como la causa probable de la muerte de varios turistas en Tailandia que desarrollaron miocarditis en 2011.[25]​[26]​[27]​ Los investigadores tailandeses no han llegado a ninguna conclusión sobre la causa de la muerte,[28]​ pero aseguran que el clorpirifós no era responsable, y que las muertes no estaban relacionadas.[29]​

Un estudio de 2011 sobre los efectos neurotóxicos del clorpirifós mostró que el clorpirifós y su metabolito más tóxico oxon-clorpirifós altera las tasas de disparo en el locus cerúleo. Estos resultados indican que los pesticidas pueden estar implicados en síndrome de la Guerra del Golfo y otras enfermedades neurodegenerativas.[30]​

En México, se ha confirmado la presencia de clorpirifós en lagunas y sedimentos, en la leche comercial pasteurizada, el agua de escorrentía, desagües y ríos. Se ha hallado en frutas, vegetales, leche de vaca, maíz, panales de miel y cera.[31]​

Efectos sobre la vida marina y las abejas

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El clorpirifós es altamente tóxico para los anfibios y un estudio reciente de la Encuesta Geológica de Estados Unidos encontró que su principal producto de degradación en el medio ambiente, clorpirifós Oxon, es aún más tóxico para los animales.[32]​

La sustancia es muy tóxica para la acuicultura (peces) y para las abejas.[33]​

Exposición

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Un estudio de la carga corporal realizado por los Centros para el Control y Prevención de Enfermedades encontró TCPY, un metabolito específico del clorpirifós, en la orina del 91 por ciento de las personas examinadas.[34]​ Un análisis independiente de las reclamaciones CDC muestra cómo Dow ha contribuido al 80 por ciento de la carga corporal de clorpirifós de personas que viven en los Estados Unidos.[35]​ Un estudio de 2008 encontró dramáticas caídas en los niveles urinarios de los metabolitos de clorpirifós cuando los niños cambiaron su dieta convencional por dietas orgánicas.[36]​

Estudios de monitoreo de aire realizado por el California Air Resources Board (CARB) han documentado la presencia de clorpirifós en el aire de las comunidades de California.[37]​ El análisis de los datos de CARB indica que los niños que viven en zonas de alta frecuencia de uso del clorpirifós están expuestos a niveles de insecticidas que superan los niveles considerados aceptables por la EPA.[38]​[39]​ Recientes estudios de monitoreo del aire en Washington y Lindsay, CA, han arrojado resultados similares.[40]​[41]​ Productores y grupos de plaguicidas de la industria han argumentado que los niveles de aire documentado en estos estudios no son lo suficientemente altos como para causar una exposición significativa o efectos adversos,[42]​ pero un estudio de biomonitoreo de seguimiento en Lindsay, CA, ha demostrado que las personas tienen niveles más altos de clorpirifós.[43]​[44]​

Un estudio de los efectos de clorpirifós demostró que las personas expuestas a altos niveles tienen anticuerpos autoinmunes que son comunes en personas con trastornos autoinmunes. Hay una fuerte correlación con las enfermedades crónicas asociadas con trastornos autoinmunes después de la exposición al clorpirifós.[45]​

Antes de que se prohibiera el uso residencial en los Estados Unidos, el clorpirifós se detectó en el 100 por ciento de las muestras personales de aire interior y en el 70 por ciento de muestras de sangre de cordón umbilical obtenidas de mujeres embarazadas de 18-35 años de edad que se identifican como afroamericanas o dominicanaa y que viven en Nueva York en viviendas públicas.[46]​

Límite máximo de residuos en la Unión Europea

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El Reglamento (UE) 2020/1085[47]​ de la Comisión que modifica el n°396/2005 del Parlamento y el Consejo, ha establecido en 2020 al clorpirifós un límite máximo de residuos (LMR) en frutas de 0,01 mg/kg,[48]​ el cual se corresponde con el límite de determinación que permite el desarrollo técnico del momento.

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria restringe su uso en un 0,01 mg/kg». 
  3. ↑ «EPA prohíbe el uso de clorpirifós». 
  4. ↑ 2007/565/CE: Decisión de la Comisión, de 14 de agosto de 2007 , sobre la no inclusión, en los anexos I, IA o IB de la Directiva 98/8/CE del Parlamento Europeo y del Consejo relativa a la comercialización de biocidas, de determinadas sustancias que han de examinarse en el marco del programa de trabajo de diez años contemplado en su artículo 16, apartado 2 [notificada con el número C(2007) 3846] (Texto pertinente a efectos del EEE) (32007D0565), 21 de agosto de 2007, consultado el 25 de enero de 2021 .
  5. ↑ De Liñan, C., (2015), VADEMECUM de productos fitosanitarios y nutricionales. Ed: Ediciones Agrotécnicas
  6. ↑ «Marcas comerciales en fitosanitarios y nutricionales». www.terralia.com. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  7. ↑ Muller, Franz, ed. (2000). Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH. p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  8. ↑ «Finalization of Interim Reregistration Eligibility Decisions (IREDs) and Interim Tolerance Reassessment and Risk Management Decisions (TREDs) for the Organophosphate Pesticides, and Completion of the Tolerance Reassessment and Reregistration Eligibility Process for the Organophosphate Pesticides». Archivado desde el original el 19 de noviembre de 2012. Consultado el 21 de septiembre de 2017. 
  9. ↑ «NASS Agricultural Chemical Database». Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011. Consultado el 4 de octubre de 2011. 
  10. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 24 de agosto de 2009. Consultado el 10 de mayo de 2011. 
  11. ↑ «Strike-Out ® 500 WP». Archivado desde el original el 11 de marzo de 2011. Consultado el 21 de septiembre de 2017. 
  12. ↑ a b «La UE prohibirá en 2020 el pesticida más usado en España por su peligro para la salud». El Confidencial. 17 de junio de 2019. Consultado el 18 de junio de 2019. 
  13. ↑ «Chlorpyrifos | Pesticides | US EPA». web.archive.org. 6 de octubre de 2006. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2006. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  14. ↑ «وب سایتهای ایرنا - Irna». web.archive.org. 17 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 17 de febrero de 2012. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  15. ↑ «The Dow Chemical Company a». web.archive.org. 27 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  16. ↑ Mindfully.org Archivado el 19 de noviembre de 2011 en Wayback Machine.
  17. ↑ Press Release: Lawsuit Challenges EPA on Deadly Pesticide, EarthJustice, July 31st, 2007.
  18. ↑ CBI raids Dow Chemical's Indian subsidiary for graft. Monsters and Critics, August 21st, 2007.
  19. ↑ «Federal Government Announces Plan to Protect Salmon from Pesticides». Earthjustice. Consultado el 2 de septiembre de 2009. 
  20. ↑ Rauh, Virginia A.; Garfinkel, Robin; Perera, Frederica P.; Andrews, Howard F.; Hoepner, Lori; Barr, Dana B.; Whitehead, Ralph; Tang, Deliang et al. (1 de diciembre de 2006). «Impact of Prenatal Chlorpyrifos Exposure on Neurodevelopment in the First 3 Years of Life Among Inner-City Children». Pediatrics (en inglés) 118 (6): e1845-e1859. ISSN 0031-4005. PMID 17116700. doi:10.1542/peds.2006-0338. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  21. ↑ «Prenatal Insecticide Exposures and Birth Weight and Length among an Urban Minority Cohort». web.archive.org. 25 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 25 de agosto de 2009. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  22. ↑ «Organophosphate Pesticides Linked to ADHD». Medscape. Consultado el 25 de enero de 2021. 
  23. ↑ Rauh, V.; Arunajadai, S.; Horton, M.; Perera, F.; Hoepner, L.; Barr, D.B.; Whyatt, R. (2011). «7-Year Neurodevelopmental Scores and Prenatal Exposure to Chlorpyrifos, a Common Agricultural Pesticide». Environmental Health Perspectives (en inglés). doi:10.1289/ehp.1003160. 
  24. ↑ Sobre el clorpirifós (U. Cornell) (en inglés)
  25. ↑ «Toxin 'likely' cause of Sarah Carter's death». stuff.co.nz. Consultado el 8 de mayo de 2011. 
  26. ↑ «Sarah Carter's likely cause of death - insecticide». 3 News. Archivado desde el original el 14 de septiembre de 2011. Consultado el 4 de octubre de 2011. 
  27. ↑ «Thailand death cover-up suspected». NZ Herald Online. 
  28. ↑ Hayden Donnell (11 de mayo de 2011). «Thai experts: Bed bug spray didn't kill Kiwi tourist». Consultado el 11 de mayo de 2011. 
  29. ↑ «Thais deny tourists' deaths linked». Dominion Post. 26 de mayo de 2011. Consultado el 26 de mayo de 2011. 
  30. ↑ Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  31. ↑ Enciso, A. (2023). Demandan al gobierno prohibir insecticidas clorpirifós etilo y metilo. La Jornada, 23 ago, p. 16, sección Política. (Consultado miércoles, 23 de agosto del 2023.)
  32. ↑ Breakdown Products Of Widely Used Pesticides Are Acutely Lethal To Amphibians, Study Finds, Science Daily, June 25, 2007, accessed July 2, 2006.
  33. ↑ by Ventures, Inc. for the U.S. Department of Agriculture, Forest Service. «Chlorpyrifos Pesticide Fact Sheet» (en inglés). Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2016. Consultado el 6 de abril de 2013. «Chlorpyrifos is highly toxic to bees when exposed to direct treatment" y "Chlorpyrifos is very highly toxic to freshwater fish and to aquatic invertebrate animals». 
  34. ↑ CDC Third National Exposure Report
  35. ↑ «"Chemical Trepass," Pesticide Action Network North America, 2004». Archivado desde el original el 12 de octubre de 2008. Consultado el 4 de octubre de 2011. 
  36. ↑ Lu, Chensheng; Dana B. Barr, Melanie A. Pearson, and Lance A. Waller (2008). «Dietary Intake and Its Contribution to Longitudinal Organophosphorus Pesticide Exposure in Urban/Suburban Children». Environ. Health Perspect. published ahead of print (4): 537-42. PMC 2290988. PMID 18414640. doi:10.1289/ehp.10912. Archivado desde el original el 19 de enero de 2009. 
  37. ↑ CARB Chlorpyrifos Monitoring Studies
  38. ↑ S Lee et al., Environmental Health Perspectives, 2002, 110, 1175-1184
  39. ↑ S Kegley et al., "Secondhand Pesticides", Pesticide Action Network North America, 2003
  40. ↑ C Dansereau et al., "Poisons on the Wind", Farm Worker Pesticide Project, 2006
  41. ↑ S Kegley et al., "Drift Catching In Lindsay, California", Pesticide Action Network North America, 2006
  42. ↑ Heather Hansen, "Proper Pest Management Keeps Washington Fruit Crop Healthy", Seattle Post Intellegencer, Jan 19, 2007.
  43. ↑ «Douglas Fischer, "Toxins permeate Central Valley town", Tri-Valley Herald, May 15th, 2007.». Archivado desde el original el 8 de enero de 2016. Consultado el 4 de octubre de 2011. 
  44. ↑ Californians For Pesticide Reform, Airborne Poisons: Pesticides in Our Air, and in Our Bodies, May 16th, 2007. Archivado el 7 de junio de 2013 en Wayback Machine.
  45. ↑ Thrasher, Ph.D., Jack D.; Gunnar Heuser, M.D., Ph.D., Alan Broughton, M.D., Ph.D. (2002). «Immunological Abnormalities in Humans Chronically Exposed to Chlorpyrifos». Archives of Environmental Health, 2002, 57:181-187 2002 (57): 181-187. Archivado desde el original el 25 de octubre de 2008. 
  46. ↑ Whyatt, R. M.; Barr, D. B.; Camann, D. E.; Kinney, P. L.; Barr, J. R.; Andrews, H. F.; Hoepner, L. A.; Garfinkel, R. et al. (2002). «Contemporary-Use Pesticides in Personal Air Samples during Pregnancy and Blood Samples at Delivery among Urban Minority Mothers and Newborns». Environmental Health Perspectives (en inglés) 111 (5): 749-756. PMC 1241486. PMID 12727605. doi:10.1289/ehp.5768. 
  47. ↑ «EUR-lex.eu | Reglamento UE 2020/1085 de la Comisión». 
  48. ↑ «¿Cuál es el LMR de clorpirifos (chlorpyrifos) en cítricos en la Unión Europea?». LIMARE. 31 de enero de 2021. Consultado el 31 de enero de 2021. 

Enlaces externos

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