Piperafizina B

Piperafizina B
Nombre IUPAC
	(3Z,6Z)-3,6-Bis(Fenilmetilen)-2,5-piperazinediona
General
Otros nombres	3,6-Dibenciliden-2,5-dioxopiperazina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C18H14N2O2
Identificadores
Número CAS	74720-33-5
PubChem	5463495
	InChI InChI=InChI=1S/C18H14N2O2/c21-17-15(11-13-7-3-1-4-8-13)19-18(22)16(20-17)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H,(H,19,22)(H,20,21)/b15-11-,16-12-; Key: RFSUEJIDSYCCLL-NFLUSIDLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	290,321 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Las piperafizinas son anhidropéptidos alcaloidales de tipo piperazina, aislados de Streptomyces noursei, Streptomyces albus, Streptomyces thioluteus, Streptoverticillium aspergilloides y Emericella heterothallica y algunas especies de Nocardia spp.^[2] Ambos compuestos dan positivo para las pruebas de yodo, ácido sulfúrico, FeCl₃, reactivo de Dragendorff y el reactivo de Rydon-Smith. Es negativo para ninhidrina y el reactivo de Sakaguchi.

La piperazidina B forma escamas amarillas con DMF; es potenciador de la citotoxicidad con vincristina. UV: [neutral]λmax234 (ε8700);338 (ε34000) (MeOH). PF = 303-305 °C (descompone 283-284°)^[3]

La piperafizina A es el derivado N-metilado de la piperafizina B. Forma escamas amarillas, PF=181-182 °C. UV: [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20000) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20900) ( MeOH).

Síntesis

La piperafizina B ha sido sintetizada por Shin en 1980.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Gerber, N.N. J.Org.Chem. (1967) 32:4055
↑ Brown, R. et al. J. Org. Chem. (1965) 30:277
↑ Shin, C. et al., J. Chem. Soc. Perkin 1 (1980) 419

Datos: Q6076567

[1] Número CAS

[2] Gerber, N.N. J.Org.Chem. (1967) 32:4055

[3] Brown, R. et al. J. Org. Chem. (1965) 30:277

[4] Shin, C. et al., J. Chem. Soc. Perkin 1 (1980) 419

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