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- La benzylpénicilline, couramment appelée pénicilline G, est un antibiotique bêta-lactamine à spectre étroit administré par injection intraveineuse ou intramusculaire comme traitement de la méningite, l'endocardite, la pneumonie aiguë, l'arthrite septique, le sepsis (septicémie) chez l'enfant, la diphtérie, la gangrène, la syphilis et la blennorragie (gonorrhée). Son instabilité à l'acidité de l'estomac contraint de l'administrer par voie parentérale, ce qui permet en retour d'obtenir des concentrations tissulaires plus élevées qu'avec la phénoxyméthylpénicilline (pénicilline V), d'où une activité antibactérienne accrue. Elle est active sur les bactéries à Gram positif ainsi que sur les bacilles anaérobies, les coques et les spirochètes à Gram négatif, et plus particulièrement :
* le bacille du charbon (Bacillus anthracis) ;
* le méningocoque (Neisseria meningitidis) ;
* le pneumocoque (Streptococcus pneumoniae) ;
* le tréponème pâle (Treponema pallidum) ;
* les streptocoques α- et β-hémolytiques ;
* les staphylocoques qui ne produisent pas de β-lactamase (environ 20 % des souches) ;
* le genre Corynebacterium ;
* le genre Clostridium ;
* le genre Borrelia ;
* le genre Leptospira ;
* le genre Bacteroides hormis l'espèce . Le nombre de souches résistantes à la pénicilline G tend à s'accroître, notamment chez le gonocoque. Ce médicament a été découvert en 1928 par Alexander Fleming à partir de Penicillium notatum et est à l'origine de la famille des pénicillines. La pénicilline G est de nos jours encore obtenue par fermentation de cette moisissure. Elle est administrée sous forme de sel de sodium ou de potassium, qui sont très solubles dans l'eau et permettent l'élaboration de solutions pour injections. La pénicilline G injectée par voie intramusculaire se libère lentement en fournissant des taux plasmatiques constants. Une administration intraveineuse permet d'atteindre des taux plasmatiques plus élevés. Le taux de liaison aux protéines plasmatiques est de l'ordre de 50 %, la demi-vie d'élimination est de 30 à 40 minutes. Environ 90 % du volume injecté est excrété par voie urinaire. Lors d'une injection intraveineuse, le produit est éliminé tel quel à hauteur de 50 à 70 % tandis que 20 % supplémentaires sont éliminés sous forme de produits de dégradation inactifs. On retrouve dans le liquide cérébrospinal jusqu'à 50 % de la concentration plasmatique de pénicilline G, tandis que des concentrations thérapeutiques sont atteintes dans la circulation fœtale et dans le liquide amniotique. Le lait maternel peut en contenir de 2 à 15 %. (fr)
- La benzylpénicilline, couramment appelée pénicilline G, est un antibiotique bêta-lactamine à spectre étroit administré par injection intraveineuse ou intramusculaire comme traitement de la méningite, l'endocardite, la pneumonie aiguë, l'arthrite septique, le sepsis (septicémie) chez l'enfant, la diphtérie, la gangrène, la syphilis et la blennorragie (gonorrhée). Son instabilité à l'acidité de l'estomac contraint de l'administrer par voie parentérale, ce qui permet en retour d'obtenir des concentrations tissulaires plus élevées qu'avec la phénoxyméthylpénicilline (pénicilline V), d'où une activité antibactérienne accrue. Elle est active sur les bactéries à Gram positif ainsi que sur les bacilles anaérobies, les coques et les spirochètes à Gram négatif, et plus particulièrement :
* le bacille du charbon (Bacillus anthracis) ;
* le méningocoque (Neisseria meningitidis) ;
* le pneumocoque (Streptococcus pneumoniae) ;
* le tréponème pâle (Treponema pallidum) ;
* les streptocoques α- et β-hémolytiques ;
* les staphylocoques qui ne produisent pas de β-lactamase (environ 20 % des souches) ;
* le genre Corynebacterium ;
* le genre Clostridium ;
* le genre Borrelia ;
* le genre Leptospira ;
* le genre Bacteroides hormis l'espèce . Le nombre de souches résistantes à la pénicilline G tend à s'accroître, notamment chez le gonocoque. Ce médicament a été découvert en 1928 par Alexander Fleming à partir de Penicillium notatum et est à l'origine de la famille des pénicillines. La pénicilline G est de nos jours encore obtenue par fermentation de cette moisissure. Elle est administrée sous forme de sel de sodium ou de potassium, qui sont très solubles dans l'eau et permettent l'élaboration de solutions pour injections. La pénicilline G injectée par voie intramusculaire se libère lentement en fournissant des taux plasmatiques constants. Une administration intraveineuse permet d'atteindre des taux plasmatiques plus élevés. Le taux de liaison aux protéines plasmatiques est de l'ordre de 50 %, la demi-vie d'élimination est de 30 à 40 minutes. Environ 90 % du volume injecté est excrété par voie urinaire. Lors d'une injection intraveineuse, le produit est éliminé tel quel à hauteur de 50 à 70 % tandis que 20 % supplémentaires sont éliminés sous forme de produits de dégradation inactifs. On retrouve dans le liquide cérébrospinal jusqu'à 50 % de la concentration plasmatique de pénicilline G, tandis que des concentrations thérapeutiques sont atteintes dans la circulation fœtale et dans le liquide amniotique. Le lait maternel peut en contenir de 2 à 15 %. (fr)
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- acide 2,2-diméthyl-6β-(phénylacétamido)penam-3α-carboxylique (fr)
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- La benzylpénicilline, couramment appelée pénicilline G, est un antibiotique bêta-lactamine à spectre étroit administré par injection intraveineuse ou intramusculaire comme traitement de la méningite, l'endocardite, la pneumonie aiguë, l'arthrite septique, le sepsis (septicémie) chez l'enfant, la diphtérie, la gangrène, la syphilis et la blennorragie (gonorrhée). Le nombre de souches résistantes à la pénicilline G tend à s'accroître, notamment chez le gonocoque. (fr)
- La benzylpénicilline, couramment appelée pénicilline G, est un antibiotique bêta-lactamine à spectre étroit administré par injection intraveineuse ou intramusculaire comme traitement de la méningite, l'endocardite, la pneumonie aiguë, l'arthrite septique, le sepsis (septicémie) chez l'enfant, la diphtérie, la gangrène, la syphilis et la blennorragie (gonorrhée). Le nombre de souches résistantes à la pénicilline G tend à s'accroître, notamment chez le gonocoque. (fr)
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- Benzylpénicilline (fr)
- Bencilpenicilina (es)
- Bencilpenicil·lina (ca)
- Bensylpenicillin (sv)
- Benzylpenicilline (nl)
- Пеніцилін (uk)
- 苄青霉素 (zh)
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- http://tools.wmflabs.org/wikidata-externalid-url/?p=679&url_prefix=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=&id=31520
- http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=4796
- http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0015186
- https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Benzylpenicillin
- https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=61-33-6
- https://www.britannica.com/science/Penicillin-G
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N%22InChIKey
- http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/pdbechem/chemicalCompound/show/PNN
- http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3166
- http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=J01CE01
- http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=S01AA14
- http://www.codexalimentarius.net/gsfaonline/additives/results.html?searchBy=ins&ins=E705
- http://www.drugbank.ca/drugs/DB01053
- https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID5046934
- http://bioportal.bioontology.org/ontologies/RXNORM?p=classes&conceptid=7980
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
- http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
- http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=Q42T66VG0C
- http://www.iedb.org/epitope/114070
- http://www.simolecule.com/cdkdepict/depict/bow/svg?smi=CC1(C@@H(N2C@H(S1)C@@H(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C&zoom=2.0&annotate=cip
- https://dtp.cancer.gov/dtpstandard/servlet/dwindex?searchtype=NSC&chemnameboolean=and&outputformat=html&searchlist=193396&Submit=Submit
- https://mor.nlm.nih.gov/RxNav/search?searchBy=NUI&searchTerm=N0000145828
- https://ncim-stage.nci.nih.gov/ncimbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI%20Metathesaurus&code=C0030827
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