Butyllithium
Butyllithium | |
---|---|
hexamer butyllithia | |
Obecné | |
Systematický název | Butyllithium |
Anglický název | Butyllithium |
Německý název | Butyllithium |
Funkční vzorec | CH3CH2CH2CH2Li |
Sumární vzorec | C4H9Li |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 109-72-8 |
PubChem | 61028 |
SMILES | CCCC[Li] |
InChI | InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 64,06 g/mol |
Teplota tání | −76 °C |
Teplota varu | rozklad |
Hustota | 0,680 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Butyllithium (C4H9Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Je nestabilní.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Butyllithium se většinou používá jako roztok. Je také dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.
Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a butadien-styrenových kaučuků. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.
Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například 1,3-butadienu:
C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li
Butyllithium lze použít i k polymerizaci ethenu a isoprenu.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.[zdroj?]
Obecná výroba organokovových sloučenin lithia probíhá dle rovnice:
RX + 2Li → LiR + LiX
Kdy alkylhalogen reaguje s atomárním lithiem, které se oxiduje za vzniku organokovové sloučeniny a soli. V případě butyllithia se pak k přípravě používá primárně 1-butylbromid. Výsledkem reakce je butyllithium a bromid lithný. Reakce probíhá dle následující rovnice:
BuBr + 2Li → LiBu + LiBr
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:
2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.
Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.
Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
a s oxidem uhličitým:
C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Butyllithium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu Butyllithium na Wikimedia Commons