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- Hijamovo párování je název organosilanů s organohalogenidy, katalyzovaná palladiem, upoužívaná v&nbso;organické chemii na tvorbu vazeb uhlík–uhlík (C-C). Objevili ji a Jasuo Hatanaka v roce 1988 jako způsob chemo- a regioselektivní tvorby těchto vazeb. Hijamovo párování bylo zapojeno do syntéz mnoha různých přírodních látek.
* : aryl, alkenyl nebo
* : aryl, alkenyl, alkynyl nebo alkyl
* : Cl, F nebo alkyl
* : Cl, Br, I nebo OTf (cs)
- Die Hiyama-Kupplung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1988 von den japanischen Chemikern Tamejiro Hiyama (* 1946) und Yasuo Hatanaka entdeckt wurde. Es handelt sich um eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion, bei der ein Aryl-, Alkyl- oder Vinylhalogenid mit einem Organosilan unter Knüpfung einer C-C-Bindung umgesetzt wird. Bei dem Rest X handelt es sich in der Regel um die Halogenide Chlorid (Cl), Bromid (Br) oder Iodid (I), aber auch andere Abgangsgruppen wie Triflat (OTf) sind möglich. Bei den Resten R' am Siliciumatom kann es sich um Fluorid oder Chlorid, aber auch um andere Alkylreste oder Alkoxygruppen handeln. Als Fluoridquelle kann beispielsweise Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) in stöchiometrischen Mengen und als Palladiumquelle zum Beispiel Palladium(II)-acetat (Pd(OAc)2) oder Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (Pd2(dba)3) in katalytischen Mengen dienen. (de)
- The Hiyama coupling is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organosilanes with organic halides used in organic chemistry to form carbon–carbon bonds (C-C bonds). This reaction was discovered in 1988 by Tamejiro Hiyama and Yasuo Hatanaka as a method to form carbon-carbon bonds synthetically with chemo- and regioselectivity. The Hiyama coupling has been applied to the synthesis of various natural products.
* : aryl, alkenyl or alkynyl
* : aryl, alkenyl, alkynyl or alkyl
* : Cl, F or alkyl
* : Cl, Br, I or OTf (en)
- Le couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. (fr)
- 檜山カップリング（ひやまカップリング）とは、パラジウム触媒を用いる、有機ケイ素化合物と有機ハロゲン化合物とのクロスカップリング反応である。1988年に、相模中央化学研究所の檜山爲次郎（現・中央大学教授）と畠中康夫（現・大阪市立大学教授）によって報告された反応であり、化学選択的かつ位置選択的に炭素-炭素結合を形成することができる。様々な天然物合成に広く応用されている反応である 。
* : アリール基, アルケニル基、アルキニル基
* : アリール基, アルケニル基, アルキニル基、アルキル基
* : Cl, F 、アルキル基
* : Cl, Br, I or OTf (ja)
- La reazione di accoppiamento di Hiyama è una reazione di accoppiamento (cross-coupling) degli organosilani con gli alogenuri organici, catalizzata da palladio. Viene impiegata in chimica organica per formare nuovi legami carbonio-carboni e fu scoperta nel 1988 da e Yasuo Hatanaka. Oggi è una tecnica molto utile per la sintesi di vari prodotti naturali.
* : arilico, alchenilico o alchinilico
* : arilico, alchenilico, alchinilico o alchilico
* : Cl, F or alchile
* : Cl, Br, I oppure OTf A differenza della reazione di Stille, quella di Hiyama ha il vantaggio di non adoperare composti tossici a base di stagno. (it)
- 檜山偶联反应（檜山カップリング，Hiyama coupling），由日本化学家（日语：康夫 畑中／やすお はたなか Yasuo Hatanaka）和（日语：檜山 爲次郎／ひやま ためじろう Hiyama Tamejirou）在1988年首先报道。 钯或镍催化的芳基、、烷基卤化物或拟卤（如三氟甲磺酸酯）与之间的。 与 Suzuki反应类似，这个反应也需要活化剂，如氟离子（、TBAF）或碱（如氢氧化钠、碳酸钠）。 此反应有诸多优点，包括高原子经济、对环境影响小、有机硅试剂容易储存、易于操作、低毒性、反应条件温和、产率和选择性高以及对其他官能团的耐受性较好等。 但对的不兼容性，有机硅的制备不易以及活化剂的昂贵，在一定程度上限制了此反应的应用。 Hiyama 等人最初研究的反应是在氯化烯丙基鈀二聚物催化、HMPA为溶剂、TASF作为氟离子源之下，1-碘萘与三甲基乙烯基硅烷偶联为1-乙烯基萘的反应。 (zh)
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- Hijamovo párování je název organosilanů s organohalogenidy, katalyzovaná palladiem, upoužívaná v&nbso;organické chemii na tvorbu vazeb uhlík–uhlík (C-C). Objevili ji a Jasuo Hatanaka v roce 1988 jako způsob chemo- a regioselektivní tvorby těchto vazeb. Hijamovo párování bylo zapojeno do syntéz mnoha různých přírodních látek.
* : aryl, alkenyl nebo
* : aryl, alkenyl, alkynyl nebo alkyl
* : Cl, F nebo alkyl
* : Cl, Br, I nebo OTf (cs)
- The Hiyama coupling is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organosilanes with organic halides used in organic chemistry to form carbon–carbon bonds (C-C bonds). This reaction was discovered in 1988 by Tamejiro Hiyama and Yasuo Hatanaka as a method to form carbon-carbon bonds synthetically with chemo- and regioselectivity. The Hiyama coupling has been applied to the synthesis of various natural products.
* : aryl, alkenyl or alkynyl
* : aryl, alkenyl, alkynyl or alkyl
* : Cl, F or alkyl
* : Cl, Br, I or OTf (en)
- Le couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. (fr)
- 檜山カップリング（ひやまカップリング）とは、パラジウム触媒を用いる、有機ケイ素化合物と有機ハロゲン化合物とのクロスカップリング反応である。1988年に、相模中央化学研究所の檜山爲次郎（現・中央大学教授）と畠中康夫（現・大阪市立大学教授）によって報告された反応であり、化学選択的かつ位置選択的に炭素-炭素結合を形成することができる。様々な天然物合成に広く応用されている反応である 。
* : アリール基, アルケニル基、アルキニル基
* : アリール基, アルケニル基, アルキニル基、アルキル基
* : Cl, F 、アルキル基
* : Cl, Br, I or OTf (ja)
- 檜山偶联反应（檜山カップリング，Hiyama coupling），由日本化学家（日语：康夫 畑中／やすお はたなか Yasuo Hatanaka）和（日语：檜山 爲次郎／ひやま ためじろう Hiyama Tamejirou）在1988年首先报道。 钯或镍催化的芳基、、烷基卤化物或拟卤（如三氟甲磺酸酯）与之间的。 与 Suzuki反应类似，这个反应也需要活化剂，如氟离子（、TBAF）或碱（如氢氧化钠、碳酸钠）。 此反应有诸多优点，包括高原子经济、对环境影响小、有机硅试剂容易储存、易于操作、低毒性、反应条件温和、产率和选择性高以及对其他官能团的耐受性较好等。 但对的不兼容性，有机硅的制备不易以及活化剂的昂贵，在一定程度上限制了此反应的应用。 Hiyama 等人最初研究的反应是在氯化烯丙基鈀二聚物催化、HMPA为溶剂、TASF作为氟离子源之下，1-碘萘与三甲基乙烯基硅烷偶联为1-乙烯基萘的反应。 (zh)
- Die Hiyama-Kupplung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die 1988 von den japanischen Chemikern Tamejiro Hiyama (* 1946) und Yasuo Hatanaka entdeckt wurde. Es handelt sich um eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion, bei der ein Aryl-, Alkyl- oder Vinylhalogenid mit einem Organosilan unter Knüpfung einer C-C-Bindung umgesetzt wird. (de)
- La reazione di accoppiamento di Hiyama è una reazione di accoppiamento (cross-coupling) degli organosilani con gli alogenuri organici, catalizzata da palladio. Viene impiegata in chimica organica per formare nuovi legami carbonio-carboni e fu scoperta nel 1988 da e Yasuo Hatanaka. Oggi è una tecnica molto utile per la sintesi di vari prodotti naturali.
* : arilico, alchenilico o alchinilico
* : arilico, alchenilico, alchinilico o alchilico
* : Cl, F or alchile
* : Cl, Br, I oppure OTf (it)
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- Hijamovo párování (cs)
- Hiyama-Kupplung (de)
- Hiyama coupling (en)
- Couplage de Hiyama (fr)
- Reazione di accoppiamento di Hiyama (it)
- 檜山カップリング (ja)
- 檜山偶聯反應 (zh)
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