| dbo:abstract
|
- Mukaijamova aldolová adice je organická reakce, druh aldolové reakce mezi silylenoletherem a aldehydem nebo mravenčanem. Reakci objevil roku 1973. Jeho volba reaktantů umožňuje překříženou aldolovou reakci aldehydu s ketonem nebo s jiným aldehydem bez samokondenzace aldehydu a je proto často používána v organické syntéze. (cs)
- تفاعل ألدول موكاياما هو تفاعل عضوي ونوع من أنواع تفاعلات الألدول بين إيثر سيليلي إينولي وألدهيد أو . هذا التفاعل هو تفاعل اسمي، وينسب إلى مكتشفه Teruaki Mukaiyama، الذي أعلن عنه سنة 1973. (ar)
- Die Mukaiyama-Aldolreaktion, auch Mukaiyama-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde in den frühen 1970er Jahren durch den japanischen Chemiker Teruaki Mukaiyama entdeckt. Es handelt sich um eine Form der gekreuzten Aldolreaktion, die zu den wichtigsten Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zählt. Die Mukaiyama-Aldolreaktion ist verwandt mit der Mukaiyama-Michael-Reaktion. (de)
- The Mukaiyama aldol addition is an organic reaction and a type of aldol reaction between a silyl enol ether and an aldehyde or formate. The reaction was discovered by Teruaki Mukaiyama (1927–2018) in 1973. His choice of reactants allows for a crossed aldol reaction between an aldehyde and a ketone or a different aldehyde without self-condensation of the aldehyde. For this reason the reaction is used extensively in organic synthesis. (en)
- L'addition aldolique de Mukaiyama est une réaction organique de type aldolisation entre un éther d'énol silylé et un aldéhyde, catalysé par un acide de Lewis. Ce choix de réactifs permet de faire des aldolisations croisées entre un aldehyde et une cétone, ou un aldéhyde différent, sans risquer la condensation de l'aldéhyde sur lui-même, ce qui réduirait fortement le rendement. Pour cette raison, cette réaction est utilisée de façon extensive en synthèse organique.Dans son utilisation originelle, l'acide de Lewis (le chlorure de titane) était utilisé en quantité stœchiométrique, mais il existe aussi des utilisations avec de vraies quantités catalytiques également. Cette réaction est aussi optimisée pour les synthèses asymétriques. (fr)
- Adisi aldol Mukaiyama adalah sejenis reaksi organik yang termasuk dalam reaksi aldol antara silil enol eter dengan aldehida yang dikatalisasi oleh asam Lewis. Pemilihan reaktan-reaktan ini mengizinkan reaksi aldol silang antara aldehida dengan keton atau aldehida yang berbeda lainnya tanpa menyebabkan terjadinya swakondensasi aldehida. Oleh karena itu, reaksi ini digunakan secara ekstensif dalan sintesis organik. Pada ruang lingkup awalnya, asam Lewis yang digunakan memiliki kadar stoikiometrik, tetapi terdapat juga sistem katalitik yang sebenarnya. Reaksi ini juga dioptimalkan untuk . Reaksi yang dipublikasikan oleh pada tahun 1973 adalah reaksi antara silil enol eter dari dengan benzaldehida dengan satu ekuivalen dalam diklorometana. Pada suhu kamar, reaksi ini menghasilkan campuran (63%) dan (19%) serta 6% produk kondensasi enon . Jurnal selanjutnya pada tahun 1974 berkutat pada reaksi antara isopropenil asetat (aduk aseton dan asam asetat) dengan benzaldehida dengan berbagai asam Lewis (seperti aluminium klorida, , dan boron trifluorida), tetapi terdapat banyak reaksi samping yang berkompetisi dengan pembentukan hidroksiketon. Kemudian pada jurnal lainnya pada tahun yang sama kembali ke silil enol eter namun temperatur reaksinya -78 °C, menghasilkan yang diinginkan. Gugus mengaktivasi enol menjadi nukleofil dan produk reaksi awalnya adalah kelat titanium yang akan terurai pada proses hidrolisis. Reaksi yang umum melibatkan dua keton, yakni antara asetofenon sebagai enol dengan aseton: Reaksi keton jenis ini memerlukan temperatur reaksi yang lebih tinggi. (in)
- La reazione aldolica di Mukaiyama rappresenta una variante della reazione di condensazione aldolica, e costituisce uno dei più importanti procedimenti per la formazione di legami carbonio–carbonio. In questa reazione, un composto carbonilico subisce attacco nucleofilo da parte di un trimetilsilil enol etere per formare un β-trimetilsililossichetone, oppure da parte del trimetilsilil acetale di un chetene per formare un β-trimetilsililossiestere; i prodotti così ottenuti possono poi essere sottoposti a idrolisi acida per essere convertiti rispettivamente in β-idrossichetoni e in β-idrossiesteri. (it)
- 向山アルドール反応（むかいやまアルドールはんのう、Mukaiyama aldol addition）は、1973年に向山光昭によって発明された、ルイス酸触媒を用いたシリルエノールエーテルとカルボニル化合物のアルドール反応である。アルデヒドまたはケトンの交差アルドール反応における自己縮合を防ぐことができるため、有機合成において頻繁に用いられる反応である。 (ja)
- A reação aldólica de Mukaiyama é uma reação orgânica e um tipo de reação aldólica entre um éter silílico de enol e um aldeído ou formato. A reação foi descoberta por Teruaki Mukaiyama (nascido em 1927) em 1973. Sua escolha de reagentes permite uma reação aldólica cruzada entre um aldeído e uma cetona ou um aldeído diferente sem auto-condensação do aldeído. Por esta razão, a reação é amplamente utilizada em síntese orgânica. (pt)
- Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає . Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону. (uk)
- 向山羟醛反应（Mukaiyama羟醛反应；Mukaiyama aldol reaction），由向山光昭（日語：むかいやまてるあき）在1973年报道。 在四氯化钛等路易斯酸介导下，羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应，产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。 早期反应使用化学剂量的路易斯酸，立体选择性不好。后来发现，如果仔细选择底物和反应条件，可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6814 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Mukaijamova aldolová adice je organická reakce, druh aldolové reakce mezi silylenoletherem a aldehydem nebo mravenčanem. Reakci objevil roku 1973. Jeho volba reaktantů umožňuje překříženou aldolovou reakci aldehydu s ketonem nebo s jiným aldehydem bez samokondenzace aldehydu a je proto často používána v organické syntéze. (cs)
- تفاعل ألدول موكاياما هو تفاعل عضوي ونوع من أنواع تفاعلات الألدول بين إيثر سيليلي إينولي وألدهيد أو . هذا التفاعل هو تفاعل اسمي، وينسب إلى مكتشفه Teruaki Mukaiyama، الذي أعلن عنه سنة 1973. (ar)
- Die Mukaiyama-Aldolreaktion, auch Mukaiyama-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde in den frühen 1970er Jahren durch den japanischen Chemiker Teruaki Mukaiyama entdeckt. Es handelt sich um eine Form der gekreuzten Aldolreaktion, die zu den wichtigsten Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zählt. Die Mukaiyama-Aldolreaktion ist verwandt mit der Mukaiyama-Michael-Reaktion. (de)
- The Mukaiyama aldol addition is an organic reaction and a type of aldol reaction between a silyl enol ether and an aldehyde or formate. The reaction was discovered by Teruaki Mukaiyama (1927–2018) in 1973. His choice of reactants allows for a crossed aldol reaction between an aldehyde and a ketone or a different aldehyde without self-condensation of the aldehyde. For this reason the reaction is used extensively in organic synthesis. (en)
- L'addition aldolique de Mukaiyama est une réaction organique de type aldolisation entre un éther d'énol silylé et un aldéhyde, catalysé par un acide de Lewis. Ce choix de réactifs permet de faire des aldolisations croisées entre un aldehyde et une cétone, ou un aldéhyde différent, sans risquer la condensation de l'aldéhyde sur lui-même, ce qui réduirait fortement le rendement. Pour cette raison, cette réaction est utilisée de façon extensive en synthèse organique.Dans son utilisation originelle, l'acide de Lewis (le chlorure de titane) était utilisé en quantité stœchiométrique, mais il existe aussi des utilisations avec de vraies quantités catalytiques également. Cette réaction est aussi optimisée pour les synthèses asymétriques. (fr)
- La reazione aldolica di Mukaiyama rappresenta una variante della reazione di condensazione aldolica, e costituisce uno dei più importanti procedimenti per la formazione di legami carbonio–carbonio. In questa reazione, un composto carbonilico subisce attacco nucleofilo da parte di un trimetilsilil enol etere per formare un β-trimetilsililossichetone, oppure da parte del trimetilsilil acetale di un chetene per formare un β-trimetilsililossiestere; i prodotti così ottenuti possono poi essere sottoposti a idrolisi acida per essere convertiti rispettivamente in β-idrossichetoni e in β-idrossiesteri. (it)
- 向山アルドール反応（むかいやまアルドールはんのう、Mukaiyama aldol addition）は、1973年に向山光昭によって発明された、ルイス酸触媒を用いたシリルエノールエーテルとカルボニル化合物のアルドール反応である。アルデヒドまたはケトンの交差アルドール反応における自己縮合を防ぐことができるため、有機合成において頻繁に用いられる反応である。 (ja)
- A reação aldólica de Mukaiyama é uma reação orgânica e um tipo de reação aldólica entre um éter silílico de enol e um aldeído ou formato. A reação foi descoberta por Teruaki Mukaiyama (nascido em 1927) em 1973. Sua escolha de reagentes permite uma reação aldólica cruzada entre um aldeído e uma cetona ou um aldeído diferente sem auto-condensação do aldeído. Por esta razão, a reação é amplamente utilizada em síntese orgânica. (pt)
- Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає . Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону. (uk)
- 向山羟醛反应（Mukaiyama羟醛反应；Mukaiyama aldol reaction），由向山光昭（日語：むかいやまてるあき）在1973年报道。 在四氯化钛等路易斯酸介导下，羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应，产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体，但其亲核性不够强，不能直接与酮反应，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。 早期反应使用化学剂量的路易斯酸，立体选择性不好。后来发现，如果仔细选择底物和反应条件，可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。 (zh)
- Adisi aldol Mukaiyama adalah sejenis reaksi organik yang termasuk dalam reaksi aldol antara silil enol eter dengan aldehida yang dikatalisasi oleh asam Lewis. Pemilihan reaktan-reaktan ini mengizinkan reaksi aldol silang antara aldehida dengan keton atau aldehida yang berbeda lainnya tanpa menyebabkan terjadinya swakondensasi aldehida. Oleh karena itu, reaksi ini digunakan secara ekstensif dalan sintesis organik. Pada ruang lingkup awalnya, asam Lewis yang digunakan memiliki kadar stoikiometrik, tetapi terdapat juga sistem katalitik yang sebenarnya. Reaksi ini juga dioptimalkan untuk . (in)
|
| rdfs:label
|
- تفاعل ألدول موكاياما (ar)
- Mukaijamova aldolová adice (cs)
- Mukaiyama-Aldolreaktion (de)
- Adisi aldol Mukaiyama (in)
- Reazione aldolica di Mukaiyama (it)
- Addition aldolique de Mukaiyama (fr)
- Mukaiyama aldol addition (en)
- 向山アルドール反応 (ja)
- Reação aldólica de Mukaiyama (pt)
- 向山羥醛反應 (zh)
- Реакція Мукайами (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
