About: 1,3,5-Trithiane

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

1,3,5-Trithiane is the chemical compound with the formula (CH2S)3. This heterocycle is the cyclic trimer of the otherwise unstable species thioformaldehyde. It consists of a six-membered ring with alternating methylene bridges and thioether groups. It is prepared by treatment of formaldehyde with hydrogen sulfide. Trithiane is a building block molecule in organic synthesis, being a masked source of formaldehyde. In one application, it is deprotonated with organolithium reagents to give the lithium derivative, which can be alkylated. (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl

thumbnail
Property Value
dbo:abstract
  • 1,3,5-Trithian ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und das cyclische Trimer des instabilen Thioformaldehyds. (de)
  • تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3. يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر. يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد. (ar)
  • 1,3,5-Trithiane is the chemical compound with the formula (CH2S)3. This heterocycle is the cyclic trimer of the otherwise unstable species thioformaldehyde. It consists of a six-membered ring with alternating methylene bridges and thioether groups. It is prepared by treatment of formaldehyde with hydrogen sulfide. Trithiane is a building block molecule in organic synthesis, being a masked source of formaldehyde. In one application, it is deprotonated with organolithium reagents to give the lithium derivative, which can be alkylated. (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH(CH2S)2(CHLiS) + R′Br → (CH2S)2(CHR′S) + LiBr(CH2S)2(CHR′S) + H2O → R′CHO + .... Trithiane is the dithioacetal of formaldehyde. Other dithioacetals undergo similar reactions to the above. It is also a precursor to other organosulfur reagents. For example, chlorination in the presence of water affords the chloromethyl sulfonyl chloride: (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl (en)
  • Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH2S)3. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone. Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogène. Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkyler. (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH(CH2S)2(CHLiS) + R’Br → (CH2S)2(CHR’S) + LiBr(CH2S)2(CHR’S) + H2O → R’CHO + … Le trithiane peut aussi être vu comme un dithioacétal du méthanal. Les autres dithioacétals peuvent être l'objet de réactions similaires à celle ci-dessus. Le trithiane est aussi un précurseur d'autres réactifs organosulfurés. Par exemple, sa chloration en présence d'eau produit le chlorure de chlorométhylsulfonyle : (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl. (fr)
  • 1,3,5-トリチアン (1,3,5-Trithiane) は、分子式が C3H6S3 と表される有機硫黄化合物。メチレン基 (-CH2-) とスルフィド基 (-S-) が3個ずつ交互に並んだ6員環構造を持つ。の環状3量体、ホルムアルデヒドのジチオアセタールに相当する。 (ja)
  • L'1,3,5-tritiano è un (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula (CH2S)3. L'1,3,5-tritiano è un composto eterociclico ed in particolare è il trimero ciclico della tioformaldeide, una sostanza instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri. Una sua molecola è costituita da un anello di sei atomi, tre di carbonio e tre di zolfo, dove si alternano gruppi metilenici e tioeteri. (it)
  • Тиоформальдегид (метантиаль, 1,3,5-тритиан) — неустойчивое химическое соединение с формулой (CH2S)3. Является тиоаналогом формальдегида. (ru)
  • 1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為(CH2S)3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。 (zh)
dbo:alternativeName
  • Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane (en)
dbo:iupacName
  • 1,3,5-Trithiane (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 11740928 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5527 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1104935037 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • 135 (xsd:integer)
dbp:imagefilel
  • 135 (xsd:integer)
dbp:imagefiler
  • 135 (xsd:integer)
dbp:imagesize
  • 100 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane (en)
dbp:pin
  • 135 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 477204831 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • 1,3,5-Trithian ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und das cyclische Trimer des instabilen Thioformaldehyds. (de)
  • تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3. يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر. يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد. (ar)
  • 1,3,5-トリチアン (1,3,5-Trithiane) は、分子式が C3H6S3 と表される有機硫黄化合物。メチレン基 (-CH2-) とスルフィド基 (-S-) が3個ずつ交互に並んだ6員環構造を持つ。の環状3量体、ホルムアルデヒドのジチオアセタールに相当する。 (ja)
  • L'1,3,5-tritiano è un (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula (CH2S)3. L'1,3,5-tritiano è un composto eterociclico ed in particolare è il trimero ciclico della tioformaldeide, una sostanza instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri. Una sua molecola è costituita da un anello di sei atomi, tre di carbonio e tre di zolfo, dove si alternano gruppi metilenici e tioeteri. (it)
  • Тиоформальдегид (метантиаль, 1,3,5-тритиан) — неустойчивое химическое соединение с формулой (CH2S)3. Является тиоаналогом формальдегида. (ru)
  • 1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為(CH2S)3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。 (zh)
  • 1,3,5-Trithiane is the chemical compound with the formula (CH2S)3. This heterocycle is the cyclic trimer of the otherwise unstable species thioformaldehyde. It consists of a six-membered ring with alternating methylene bridges and thioether groups. It is prepared by treatment of formaldehyde with hydrogen sulfide. Trithiane is a building block molecule in organic synthesis, being a masked source of formaldehyde. In one application, it is deprotonated with organolithium reagents to give the lithium derivative, which can be alkylated. (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl (en)
  • Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH2S)3. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone. Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogène. Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkyler. (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl. (fr)
rdfs:label
  • تريثيان (ar)
  • 1,3,5-Trithian (de)
  • 1,3,5-Trithiane (en)
  • 1,3,5-Trithiane (fr)
  • 1,3,5-tritiano (it)
  • 1,3,5-トリチアン (ja)
  • Тиоформальдегид (ru)
  • 1,3,5-三硫雜環己烷 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License