Xylenolorange
Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Xylenolorange | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl)kresolsulfonphthalein | ||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
rotbraunes kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften
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Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.[4] In dieser Form bildet Xylenolorange mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[5]
Verwendung
BearbeitenXylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung, als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im sauren Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.
Literatur
Bearbeiten- E. Merck (Hrsg.): Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. Darmstadt.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Xylenolorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- ↑ Eintrag zu Xylenol Orange, sodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Skriptum zur Komplexometrie (PDF; 324 kB).
- ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen ( vom 25. April 2012 im Internet Archive)
- ↑ Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues. In: Stain Technology. 46, 1971, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.
- ↑ T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents. In: Journal of Orthopaedic Research. 18, 2000, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.
- ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle ( vom 4. März 2011 im Internet Archive)
