Indolo

Indolo

Plata kemia strukturo de la Indolo

Tridimensia strukturo de la Indolo

Alternativa(j) nomo(j)

2,3,-benzopirolo
Ketolo
1-benzazolo

C₈H₇N

776

798

Merck Index

15,5003

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka solido kun forta
fekaĵodoro, lumsensiva

117.15 g·mol^-1

1.1747 g cm⁻³

52-54 °C

253-254 °C

121 °C

Akvo:1.9 g/L (20 °C)
3.56 (25 °C)

Mortiga dozo (LD50)

1000 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R21/22 R37/38 R41 R50/53

Sekureco

S26 S36/37/39 S45 S60/61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

N
Damaĝaj
substancoj

T
Toksa

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H311, H315, H318, H335, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P273, P280, P305+351+338, P312

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Indolo estas aromata organika heterocikla kombinaĵo kun ducikla strukturo, konsistante je sesmembra benzena ringo ligita al kvinmembra pirola ringo. Indolo estas vaste trovata en naturo tiaj kiaj en floroj de jasmeno kaj oranĝo kaj estas produktata de pluraj bakterioj kaj fekmaterialoj. Ĝi estas sintezebla de kelkaj bakterioj kiel malkomponiga produkto de la triptofana aminoacido.

Proprecoj

Ĝi nature troviĝas en homaj fekaĵoj kaj posedas intensan fekodoron. Ĉi-malagrabla odoro okazas en la biero pro malpurigo de koliformoj dum la primara staĝo je fermentado en la bierfabrikado. Tamen, en tre malaltaj koncentriĝoj ĝia odoro estas milda kaj agrabla kaj estas konstituanto de pluraj floresencoj kaj parfumoj. La natura jasmenoleo, uzada en parfumindustrio, enhavas ĉirkaŭ 2.5% da indolo.

Indolo ankaŭ okazas en la karbogudro. La partopreno de la elektrona paro en la nitrogena jono de la aromata ringo signifas ke la indolo ne estas bazo kaj ĝi ankaŭ ne kondutas sin kiel simpla amino. La aminoacido triptofano estas indola derivaĵo kaj antaŭanto de la nervotransigilo serotonino.

Historio

Indoloj estas gravaj antaŭaĵoj de aliaj substancoj en la homa korpo kaj do ili estas esplorataj kaj uzataj en medicino. La komponaĵo estis oficiale malkovrita en 1866 far sciencistoj laborantaj kun la proprecoj de la zinka pulvoro kiu reduktas la oksindolon al indolo.

Post la malkovro, la indoloj iĝis gravan konstituantoj de la tekstila industrio, kaj oni rimarkis ke ju pli esploroj estis faritaj, des pli la rolo de la indoloj plenumis en la homkorpa sistemo. La indolaj nukleoj en substancoj tiaj kiaj la triptofano kaj la aŭksino rezultis en pli bona kompreno de iliaj mekanismoj ene de la korpo.

Sintezoj

Sintezo 1

La sintezo por la indolo kreita de Emil Fischer (1877-1947) estas kemia reakcio kiu produktas aromatan heterociklan indolon ekde la fenil-hidrazino kaj aldehido aŭ ketono sub acidaj kondiĉoj. La reakcio estis malkovrita en 1883 kaj nuntempe antimigrenaj drogoj de la triptamina klaso ofte estas sintezitaj de tiu metodo.

Sintezo 2

En 1893, August Bischler (1865-1957) kaj Richard Möhlau (1857-1940) kreis sintezon de la 2-aril-indolo ekde la α-bromo-acetofenono kun troo da anilino:

Sintezo 3

Paul Gassman (1935-1993) kreis metodon por sintezado de la indolo per serio da kemiaj reakcioj uzantaj la anilinon kaj iu ketono:

Sintezo 4

Sintezo de Larock: En 1991, Richard C. Larock, en la Iowa Ŝtata Universitato, raportis sian sintezon de la indolo ekde o-jodo-anilinoj kaj alkino duanstataŭita:

Sintezo 5

Sintezo de Adolph Emmerling (1842-1906) kaj Adolf von Baeyer: Ĉi-metodo estis malkovrita en 1869 kaj uzas o-nitrocinamatan acidon kaj ferpulvoron en medio de forte baza solvaĵo:

Sintezo de la indolo laŭ Baeyer–Emmerling.

Sintezo 6

La Enterobacteriacea aŭ enterobakterioj kiuj posedas la enzimon triptofanazo povas uzi la triptofanon per senaminigo^[2] kaj hidroliza forigo de la indola flankĉeno. La libera indolo detektiĝas per traktado kun p-dumetilamina-benzaldehido, kies aldehida grupo reakcias kun la indolo formante ruĝkoloran kompleksaĵon. La produktado de indolo ekde la triptofano estas grava biokemia propreco de pluraj bakterioj, inter ili Escherichia coli, Shigella, Edwardsiella tarda, Klebsiella oxytoca kaj Proteus vulgaris.

Derivaĵoj de la indano

Indano	Indeno	Izoindeno	Indolo	Izoindolo

Indenono	Izoindenono	Indolino	Indolenino	Izoindolino

Benzotiofeno	Izobenzotiofeno	Gramino	Benzofurano	Izobenzofurano