El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.
Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.[3]
A partir de derivados halogenados
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o partiendo de otro 2-halopropano:
- A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:
que posteriormente:
- A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):
1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc:
ó bien
2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:
o bien
3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:
o bien
4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.
- y posterior hidrólisis
o bien
- y posterior hidrólisis
5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.
- y posterior hidrólisis
o bien
- y posterior hidrólisis
1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::
2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:
Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):
1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:
- El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:
2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:
- Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:
1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:
2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:
3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:
4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:
5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:
6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):
7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):
Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.
- No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:
- No debe exponerse a oxidantes fuertes.
- Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.[5]