Trimetilolpropano

Trimetilolpropano
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	77-99-6
ChEBI	183310
ChEMBL	CHEMBL3185136
ChemSpider	6264
PubChem	6510
UNII	090GDF4HBD
	InChI InChI=InChI=1S/C6H14O3/c1-2-6(3-7,4-8)5-9/h7-9H,2-5H2,1H3; Key: ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	134,094 g/mol
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El trimetilolpropano (TMP) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH₂C(CH₂OH)₃. Este sólido entre incoloro y blanco, con un ligero olor, es un triol. Con tres grupos funcionales hidroxi, el TMP es un componente básico muy utilizado en la industria de polímeros.

Producción

El TMP se produce mediante un proceso de dos pasos, que comienza con la condensación del butanal con el formaldehído:

CH₃CH₂CH₂CHO + 2 CH₂O → CH₃CH₂C(CH₂OH)₂CHO

El segundo paso implica una reacción de Cannizaro:

CH₃CH₂C(CH₂OH)₂CHO + CH₂O + NaOH → CH₃CH₂C(CH₂OH)₃ + NaO₂CH

De esta forma se producen aproximadamente 200.000.000 kg al año.^[2]

Aplicaciones

El TMP se consume principalmente como precursor de resinas alquídicas. Por otra parte, los TMP acrilados y alcoxilados se utilizan como monómeros multifuncionales para producir diversos revestimientos. Los TMP etoxilados y propoxilados, derivados de la condensación del TMP y los epóxidos, se utilizan para la producción de poliuretanos flexibles. Los derivados de éter alílico del TMP, con la fórmula CH₃CH₂C(CH₂OCH₂CH=CH₂)_3-x(CH₂OH)_x son precursores de revestimientos de alto brillo y resinas de intercambio iónico. El oxetano "TMPO" es un iniciador de polimerización fotoinductible.^[2] También puede reaccionar con epiclorhidrina para producir el éter triglicidílico.^[3]

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen “Alcohols, Polyhydric” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
↑ «Espacenet – search results». worldwide.espacenet.com. Consultado el 23 de octubre de 2023.