Binil kloruro

Binil kloruro
Formula kimikoa	C2H3Cl
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta kloro
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Errefrakzio indiziea	1,37 (20 °C)
Disolbagarritasuna	0,1 g/100 g (ur, 25 °C)
Momentu dipolarra	1,45 D
Fusio-puntua	−160 °C ; −153,79 °C
Irakite-puntua	−14 °C (760 Torr); −13,37 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	1,45 D
Formazio entalpia estandarra	−37,26 kJ/mol
Lurrun-presioa	3,3 atm (20 °C)
Masa molekularra	61,992 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno eta occupational carcinogen (en)
Arriskuak
NFPA 704	4 3 2
Lehergarritasunaren beheko muga	3,6 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	33 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	2,56 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	12,8 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak); 0 mg/m³ (baliorik ez)
Eragin dezake	vinyl chloride exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	75-01-4
ChemSpider	6098
PubChem	6338
Reaxys	1731576
Gmelin	28509
ChEBI	100541
ChEMBL	CHEMBL2311071
RTECS zenbakia	KU9625000
ZVG	13290
DSSTox zenbakia	KU9625000
EC zenbakia	200-831-0
ECHA	100.000.756
CosIng	90183
MeSH	D014752
Human Metabolome Database	HMDB0259823
UNII	WD06X94M2D
KEGG	C06793

Binil kloruroa edo kloroetenoa (IUPACen arabera) konposatu organiko kloratua da industria kimikoan sekulako garrantzia duena poli(binil kloruro) (PVC) plastiko ezaguna fabrikatzeko baliatzen baita^[1]. Giro tenperaturan gas kolorge, sukoi eta toxikoa da. Disolbatzaile organiko ohikoenetan disolbatzen da.

Sintesia

Hasiera batean binil kloruroa prestatzen zen azetilenoa azido klorhidrikoz tratatuz. Alabaina, azetilenoa oso konposatu sukoia eta lehergarria denez, XX. mendearen hasieran azetilenoa etilenoz ordeztu zen prozesu industrialetan ia mundu osoan. Egun Txinan bakarrik jarraitzen zaio azetilenoaren bideari^[1].

Ohiko prozesua bi pausotakoa da. Lehenengoan, etilenotik 1,2-dikloroetanoa prestatzen da halogenazio elektroizale baten bidez. Hasiera batean etilenoa kloro hutsa baliatuz kloratzen zen, baina kloroa lortzeko prozesuak energia-behar handiak dituenez eta ondorioz garestia denez, hidrogeno kloruroz ordeztu zen geroago. Kobre(II) kloruroa katalizatzaile gisa baliatuta oxiklorazio baten bidez lortzen da 1,2-dikloroetanoa.

${\ce {CH2=CH2 + 2HCl +1/O2 ->[CuCl2] CH2ClCH2Cl + H2O}}$

Bigarren urratsean 1,2-dikloroetanoaren deshidrohalogenazio termikoz lortzen da binil kloruroa^[2].

${\ce {CH2ClCH2Cl ->[beroa] CH2=CHCl + HCl}}$

Toxikotasuna

AEBetako ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry) eta EPA (Environmental Protection Agency) erakundeek ohikoak diren substantzien artean arriskutsuenen zerrendan laugarren tokian sailkatu zuten binil kloruroa 1999an^[3]. Izan ere, binil kloruroaren kontzentrazio handiek zorabioa, konortea galtzea eta heriotza ere ekar lezakete. Luzaroan kontzentrazio txikietan arnastuz gero nerbio-sistema kaltetu eta gibeleko minbizia eragin dezake^[4].

Erreferentziak

↑ ^a ^b «Vinyl Chloride Monomer (VCM) the big picture.» IHS Markit (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).
↑ Vicario Hernando, Jose Luis & Moreno Benitez, Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 68-69 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
↑ Guillermo, Roa Zubia. (2000-02-29). «20 konposatu arriskutsuenak. Produktu arriskutsuenen zerrendak argitara eman dira.» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).
↑ Toxicological Profile for Vinyl Chloride. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, https://wwwn.cdc.gov/TSP/ToxProfiles/ToxProfiles.aspx?id=282&tid=51 or..

Kanpo estekak

Datuak: Q338869
Multimedia: Vinyl chloride / Q338869

[:0-1] «Vinyl Chloride Monomer (VCM) the big picture.» IHS Markit (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

[2] Vicario Hernando, Jose Luis & Moreno Benitez, Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 68-69 or. ISBN 978-84-692-7831-4..

[3] Guillermo, Roa Zubia. (2000-02-29). «20 konposatu arriskutsuenak. Produktu arriskutsuenen zerrendak argitara eman dira.» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

[4] Toxicological Profile for Vinyl Chloride. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, https://wwwn.cdc.gov/TSP/ToxProfiles/ToxProfiles.aspx?id=282&tid=51 or..

[1]

[2]

[3]

[4]