فلوکلوگزاسیلین

فلوکلوگزاسیلین

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B1
روش مصرف دارو	Oral, IM, IV, intrapleural, intraarticular
کد ATC	J01CF05 QJ51CF05
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) UK: فقط ℞ (POM)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۵۰–۷۰٪
متابولیسم	Hepatic
نیمه‌عمر حذف	0.75–1 hour
دفع	Renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۲۵۰-۳۹-۵ Y
پاب‌کم CID	۲۱۳۱۹
دراگ‌بنک	DB00301 Y
کم‌اسپایدر	۲۰۰۳۷ Y
UNII	43B2M34G2V
KEGG	D04196 Y
ChEBI	CHEBI:۵۰۹۸ Y
ChEMBL	ChEMBL۲۲۲۶۴۵ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023056
ECHA InfoCard	100.023.683
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C19H17ClFN3O5S
جرم مولی	453.87 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(F)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Y
(صحت‌سنجی)

فلوکلوگزاسیلین (به انگلیسی: Flucloxacillin) یا floxacillin

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

موارد مصرف

فلوکلوگزاسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه کلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیسم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استاف‌های مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونت‌های حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

• این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.
• در مصرف این دارو عوارض کلیوی همچون یرقان کلستاتیک و هپاتیت دیده شده‌است که بروز این عوارض حتی تا دو ماه پس از مصرف دارو مشاهده شده‌است. افراد مسن و بیمارانی که بیش از دو هفته دارو را مصرف می‌کنند در ریسک بیشتری قرار دارند. عوارض پوستی شدیدی همچون اریتم مولتی فرم، سندرم استیون جانسون و نکروز پوستی توکسیک در مصرف این دارو به‌طور نادر مشاهده شده‌است. آگرانولوسیتوز و نوتروپنی در مصرف این دارو و بقیه ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها مشاهده شده‌است.
• ایجاد حملات پورفیریا در مصرف این دارو دیده شده‌است.

فرمول شیمیایی فلوکلوگزاسیلین

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).