Mentoli
| Mentoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(2-propyyli)-5-metyylisykloheksanoli |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H20O |
| Moolimassa | 156,27 g/mol |
| Sulamispiste |
36–38 °C, raseeminen 42–45 °C, (−)-muoto (α) |
| Kiehumispiste | 212 °C |
| Tiheys |
0,89 g/cm3 (raseeminen tai (−)-isomeeri) |
| Liukoisuus veteen |
0,397 g/l (20 °C)[1] liukenee hyvin etanoliin liukenee hyvin heikosti glyseroliin |
Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (−)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R)-konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.
Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (−)-isomeerin 2216-51-5.
Rakenne
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (−)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:
- Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
- Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
- Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkiksi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
- Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
- Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
- Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub -voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
- Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
- Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
- Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
- Purukumeissa ja makeisissa
- Parfyymeissa
- Kauneudenhoitotuotteissa
- Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena
Terapeuttiset vaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.[2]
Haittavaikutuksia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.[2]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ L-menthol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
