Ugrás a tartalomhoz

Mellitsav

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Mellitsav[1]
Vonalképlet
3D modell
IUPAC-név Benzol-1,2,3,4,5,6-hexakarbonsav
Más nevek Grafitsav
Benzolhexakarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 517-60-2
PubChem 2334
ChemSpider 2244
DrugBank DB01681
ChEBI 41089
SMILES
O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI
1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
InChIKey YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 1231329
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H6O12
Moláris tömeg 342.16 g/mol
Sűrűség 1.68 g/cm³[2]
Olvadáspont >300 °C
Forráspont 678 °C
Savasság (pKa) 1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A mellitsav, más néven grafitsav vagy benzolhexakarbonsav egy 1799-ben izolált szerves sav. Először Martin Heinrich Klaproth állította elő a mellit nevű ásványból (mézkő), amely ennek a savnak az alumíniumsója.[4] Innen a neve is: mel, mellis latinul, meli (μέλι) görögül jelent mézet.[5]

Előállítása

[szerkesztés]

Előállítható a mellit ásvány ammónium-karbonáttal történő melegítésével, a só többségének elforralásával, majd ammónia hozzáadásával. Eztán leszűrik a keletkezett alumínium-oxid csapadékot, elpárologtatják a szűrletet. Az így keletkezett ammóniumsót átkristályosítással megtisztítják, majd ólom(II)-acetáttal kicsapatják, és az ólomsót hidrogén-szulfiddal elbontják. Előállítható még tiszta szén, grafit vagy hexametilbenzol hideg, lúgos kálium-permanganáttal, vagy forró, tömény salétromsavval való oxidálásával.[6]

Reakciói

[szerkesztés]

Selyemszerű tűk alakjában kristályosodik, oldódik vízben és alkoholban. Igen stabilis vegyület: Nem lép reakcióba sem klórral, sem tömény salétromsavval, sem pedig hidrogén-jodiddal. Száraz desztillációval szén-dioxidra és piromellitsavra (C10H6O8) bomlik. Égetett mésszel történő dekarboxilezés hatására szén-dioxid és benzol keletkezik belőle. Feleslegben lévő foszfor-pentakloriddal való hosszú kezelése során savkloriddá alakul, mely 190 °C-on olvadó tűkristályok formájában van jelen. A sav ammóniumsója 150-160 °C-on elbomlik paramid (mellimid, képlete C6(CONHCO)3) és ammónium-eukroát keverékére. Az utóbbi vízzel elválasztható a paramidtól, mivel az vízben és alkoholban oldhatatlan fehér, amorf por.

A Naprendszerben jelenlévő policiklusos aromás szénhidrogének oxidációjának végtermékeként keletkező, nagy stabilitású mellitsavsók a marsi talaj alkotóelemei.[7]

A vas- és kobalt-mellitátok érdekes mágneses tulajdonságokkal bírnak.[8]

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Mellitic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. MSDS for mellitic acid[halott link]
  2. a b Curate Data: Predicted Properties: 2244. ChemSpider.com.
  3. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (német nyelven), 114. o. 
  5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 96. o. ISBN 963 8334 96 7  
  6. WebElements.com
  7. S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell (2000). „The missing organic molecules on Mars”. Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (6), 2425–2430. o. DOI:10.1073/pnas.040539497. PMID 10706606. PMC 15945.  
  8. Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]