Acido α-parinarico: differenze tra le versioni

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L''''acido α-parinarico''' è un [[acido grasso]] coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione [[cis (chimica)|cis]], [[trans (chimica)|trans]], [[trans (chimica)|trans]], [[cis (chimica)|cis]], descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c.
L''''acido α-parinarico''' è un [[acido grasso]] coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione [[cis (chimica)|cis]], [[trans (chimica)|trans]], [[trans (chimica)|trans]], [[cis (chimica)|cis]], descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c.
Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di ''Impatiens balsamina'' (''[[Balsaminaceae]]''), che ne può contenere oltre il 30%, ''Sebastiana brasiliensis'' (''[[Euphorbiaceae]]'') (~20%), ''Parinarium laurinum'' o altre ''[[Chrysobalanaceae]]'' ( ~50%)<ref>{{cita pubblicazione|autore=Gunstone, F.D e al.|anno=2007|titolo=The Lipid Handbook |editore= CRC Press| ISBN 0-8493-9688-3|p=11}}</ref><ref name=cyber>{{Cita web |url=http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm |titolo=Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS |accesso=31 gennaio 2017 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20180930034042/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm |dataarchivio=30 settembre 2018 |urlmorto=sì }}</ref><ref>{{cita pubblicazione |autore=Takagi T.,Itabashi Y. |rivista=Lipids|volume=16| p= 546}}</ref>.
Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di ''Impatiens balsamina'' (''[[Balsaminaceae]]''), che ne può contenere oltre il 30%, ''Sebastiana brasiliensis'' (''[[Euphorbiaceae]]'') (~20%), ''Parinarium laurinum'' o altre ''[[Chrysobalanaceae]]'' ( ~50%)<ref>{{cita pubblicazione|autore=Gunstone, F.D e al.|anno=2007|titolo=The Lipid Handbook |url=https://archive.org/details/lipidhandbookwit0000unse|editore= CRC Press| ISBN 0-8493-9688-3|p=[https://archive.org/details/lipidhandbookwit0000unse/page/11 11]}}</ref><ref name=cyber>{{Cita web |url=http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm |titolo=Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS |accesso=31 gennaio 2017 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20180930034042/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm |dataarchivio=30 settembre 2018 |urlmorto=sì }}</ref><ref>{{cita pubblicazione |autore=Takagi T.,Itabashi Y. |rivista=Lipids|volume=16| p= 546}}</ref>.
Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di ''Parinarium laurinu''<ref>Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. ''Kogyo Kagaku Zasshi'' '''36''' (Suppl): 110–113.</ref>
Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di ''Parinarium laurinu''<ref>Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. ''Kogyo Kagaku Zasshi'' '''36''' (Suppl): 110–113.</ref>
L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica [[fluorescenza]] che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide<ref name="pmid1057769">{{cita pubblicazione|autore =Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD |titolo=Conjugated polyene fatty acids as membrane probes: preliminary characterization |rivista=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 | numero = 5 |pp=1649–53 |data=maggio 1975 |pmid=1057769 |pmc=432600 |doi= 10.1073/pnas.72.5.1649|}}</ref><ref name="pmid914848">{{cita pubblicazione |autore=Rintoul DA, Simoni RD |titolo=Incorporation of a naturally occurring fluorescent fatty acid into lipids of cultured mammalian cells |rivista=J. Biol. Chem. |volume=252 |numero=22 |pp=7916–8 |data=novembre 1977 |pmid=914848 |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=914848 |urlmorto=sì }}</ref><ref name="pmid6580918">{{cita pubblicazione|autore =Harris WE, Stahl WL |titolo=Incorporation of cis-parinaric acid, a fluorescent fatty acid, into synaptosomal phospholipids by an acyl-CoA acyltransferase |rivista=Biochim. Biophys. Acta |volume=736 | numero = 1 |pp=79–91 |data=dicembre 1983 |pmid=6580918 |doi= 10.1016/0005-2736(83)90172-4 }}</ref> e proteina-lipide<ref name="pmid911814">{{cita pubblicazione|autore =Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD |titolo=Conjugated polyene fatty acids as fluorescent probes: binding to bovine serum albumin |rivista=Biochemistry |volume=16 | numero = 23 |pp=5100–8 |data=novembre 1977 |pmid=911814 |doi= 10.1021/bi00642a024}}</ref><ref name="pmid216673">{{cita pubblicazione |autore=Berde CB, Hudson BS, Simoni RD, Sklar LA |titolo=Human serum albumin. Spectroscopic studies of binding and proximity relationships for fatty acids and bilirubin |rivista=J. Biol. Chem. |volume=254 |numero=2 |pp=391–400 |data=gennaio 1979 |pmid=216673 |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=216673 |urlmorto=sì }}</ref><ref>Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. ''Chemistry and Physics of Lipids'' '''38'''(1–2): 159–174.</ref><ref name="pmid1813177">{{cita pubblicazione|autore =Ben-Yashar V, Barenholz Y |titolo=Characterization of the core and surface of human plasma lipoproteins. A study based on the use of five fluorophores |rivista=Chem. Phys. Lipids |volume=60 | numero = 1 |pp=1–14 |data=novembre 1991 |pmid=1813177 |doi= 10.1016/0009-3084(91)90009-Z }}</ref><ref name="pmid2271538">{{cita pubblicazione|autore =Kasurinen J, van Paridon PA, Wirtz KW, Somerharju P |titolo=Affinity of phosphatidylcholine molecular species for the bovine phosphatidylcholine and phosphatidylinositol transfer proteins. Properties of the sn-1 and sn-2 acyl binding sites |rivista=Biochemistry |volume=29 | numero = 37 |pp=8548–54 |data=settembre 1990 |pmid=2271538 |doi= 10.1021/bi00489a007}}</ref>.
L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica [[fluorescenza]] che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide<ref name="pmid1057769">{{cita pubblicazione|autore =Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD |titolo=Conjugated polyene fatty acids as membrane probes: preliminary characterization |rivista=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 | numero = 5 |pp=1649-53 |data=maggio 1975 |pmid=1057769 |pmc=432600 |doi= 10.1073/pnas.72.5.1649|}}</ref><ref name="pmid914848">{{cita pubblicazione |autore=Rintoul DA, Simoni RD |titolo=Incorporation of a naturally occurring fluorescent fatty acid into lipids of cultured mammalian cells |rivista=J. Biol. Chem. |volume=252 |numero=22 |pp=7916-8 |data=novembre 1977 |pmid=914848 |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=914848 |urlmorto=sì }}</ref><ref name="pmid6580918">{{cita pubblicazione|autore =Harris WE, Stahl WL |titolo=Incorporation of cis-parinaric acid, a fluorescent fatty acid, into synaptosomal phospholipids by an acyl-CoA acyltransferase |rivista=Biochim. Biophys. Acta |volume=736 | numero = 1 |pp=79-91 |data=dicembre 1983 |pmid=6580918 |doi= 10.1016/0005-2736(83)90172-4 }}</ref> e proteina-lipide<ref name="pmid911814">{{cita pubblicazione|autore =Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD |titolo=Conjugated polyene fatty acids as fluorescent probes: binding to bovine serum albumin |rivista=Biochemistry |volume=16 | numero = 23 |pp=5100-8 |data=novembre 1977 |pmid=911814 |doi= 10.1021/bi00642a024}}</ref><ref name="pmid216673">{{cita pubblicazione |autore=Berde CB, Hudson BS, Simoni RD, Sklar LA |titolo=Human serum albumin. Spectroscopic studies of binding and proximity relationships for fatty acids and bilirubin |rivista=J. Biol. Chem. |volume=254 |numero=2 |pp=391-400 |data=gennaio 1979 |pmid=216673 |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=216673 |urlmorto=sì }}</ref><ref>Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. ''Chemistry and Physics of Lipids'' '''38'''(1–2): 159–174.</ref><ref name="pmid1813177">{{cita pubblicazione|autore =Ben-Yashar V, Barenholz Y |titolo=Characterization of the core and surface of human plasma lipoproteins. A study based on the use of five fluorophores |rivista=Chem. Phys. Lipids |volume=60 | numero = 1 |pp=1-14 |data=novembre 1991 |pmid=1813177 |doi= 10.1016/0009-3084(91)90009-Z }}</ref><ref name="pmid2271538">{{cita pubblicazione|autore =Kasurinen J, van Paridon PA, Wirtz KW, Somerharju P |titolo=Affinity of phosphatidylcholine molecular species for the bovine phosphatidylcholine and phosphatidylinositol transfer proteins. Properties of the sn-1 and sn-2 acyl binding sites |rivista=Biochemistry |volume=29 | numero = 37 |pp=8548-54 |data=settembre 1990 |pmid=2271538 |doi= 10.1021/bi00489a007}}</ref>.


== Biosintesi ==
== Biosintesi ==
Negli oli che contengono acido α-parinarico tipicamente si possono trovare anche alte concentrazioni di acido α- linolenico e/o suoi isomeri come l'acido α-eleostearico (18:3Δ9c,11t,13t)<ref>{{cita pubblicazione|titolo= Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of ''Sebastiana brasiliensis'' Sprengel (Euphorbiaceae)|autore= Spitzer, V.Tomberg, W. Zucolotto, M. |rivista=Journal J. Amer. Oil Chem. Soc. |volume 73 |pp= 569-573|anno=1996}}</ref><ref>{{cita pubblicazione| autore=Badami, R. C., Patil, K. B. |rivista=Journal Prog. Lipid Res. | volume= 19 |pp= 119-153}}</ref><ref>{{cita pubblicazione|autore=Tulloch, A. P. |rivista=Journal Lipids |volume= 17 |pp= 544}}</ref>. L'enzima responsabile per la creazione di 2 doppi legami coniugati al posto di un singolo doppio legame è chiamato '''coniugasi'''. Questo enzima è considerato una variante degli enzimi [[desaturasi]]<ref name="pmid10536026">{{cita pubblicazione|autore =Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ |titolo=Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos |rivista=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=96 | numero = 22 |pp=12935–40 |data=ottobre 1999 |pmid=10536026 |pmc=23170 |doi= 10.1073/pnas.96.22.12935|url=http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10536026}}</ref>.
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== Effetti sulla salute ==
== Effetti sulla salute ==
Come per altri [[acidi grassi coniugati]], all'acido α-parinarico viene attribuita un'attività antitumorale che si esprime con una specifica citotossicità verso le cellule tumorali della [[leucemia]], del [[glioma]]<ref name="pmid1933865">{{cita pubblicazione|autore =Cornelius AS, Yerram NR, Kratz DA, Spector AA |titolo=Cytotoxic effect of ''cis''-parinaric acid in cultured malignant cells |rivista=Cancer Res. |volume=51 | numero = 22 |pp=6025–30 |data=novembre 1991 |pmid=1933865 |url=http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=1933865}}</ref><ref name="pmid7501114">{{cita pubblicazione |autore=Traynelis VC, Ryken TC, Cornelius AS |titolo=Cytotoxicity of ''cis''-parinaric acid in cultured malignant gliomas |rivista=Neurosurgery |volume=37 |numero=3 |pp=484–9 |data=settembre 1995 |pmid=7501114 |doi=10.1097/00006123-199509000-00017 |url=http://meta.wkhealth.com/pt/pt-core/template-journal/lwwgateway/media/landingpage.htm?issn=0148-396X&volume=37&n=3&spage=484 |urlmorto=sì }}</ref><ref name="pmid17160503">{{cita pubblicazione|autore =Zaheer A, Sahu SK, Ryken TC, Traynelis VC |titolo=''Cis''-parinaric acid effects, cytotoxicity, c-Jun N-terminal protein kinase, forkhead transcription factor and Mn-SOD differentially in malignant and normal astrocytes |rivista=Neurochem. Res. |volume=32 | numero = 1 |pp=115–24 |data=gennaio 2007 |pmid=17160503 |doi=10.1007/s11064-006-9236-2 }}</ref>.
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== Note ==
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{{Acidi organici}}
{{Acidi organici}}

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Acido α-parinarico
acido α-parinarico
acido α-parinarico
Nome IUPAC
Acido 9Z,11E,13E,15Z-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:4Δ9c,11t,13t,15c
Nomi alternativi
Acido cis parinarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H28O2
Massa molecolare (u)276,413
Numero CAS18427-44-6
PubChem5460995
SMILES
O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione85-86 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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L'acido α-parinarico è un acido grasso coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, cis, descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Impatiens balsamina (Balsaminaceae), che ne può contenere oltre il 30%, Sebastiana brasiliensis (Euphorbiaceae) (~20%), Parinarium laurinum o altre Chrysobalanaceae ( ~50%)[1][2][3]. Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di Parinarium laurinu[4] L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica fluorescenza che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide[5][6][7] e proteina-lipide[8][9][10][11][12].

Biosintesi

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Negli oli che contengono acido α-parinarico tipicamente si possono trovare anche alte concentrazioni di acido α- linolenico e/o suoi isomeri come l'acido α-eleostearico (18:3Δ9c,11t,13t)[13][14][15]. L'enzima responsabile per la creazione di 2 doppi legami coniugati al posto di un singolo doppio legame è chiamato coniugasi. Questo enzima è considerato una variante degli enzimi desaturasi[16].

Effetti sulla salute

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Come per altri acidi grassi coniugati, all'acido α-parinarico viene attribuita un'attività antitumorale che si esprime con una specifica citotossicità verso le cellule tumorali della leucemia, del glioma[17][18][19].

Note

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  1. ^ Gunstone, F.D e al., The Lipid Handbook, CRC Press, 2007, p. 11.
  2. ^ Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 31 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
  3. ^ Takagi T.,Itabashi Y., Lipids, vol. 16, p. 546.
  4. ^ Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113.
  5. ^ Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD, Conjugated polyene fatty acids as membrane probes: preliminary characterization, in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 72, n. 5, maggio 1975, pp. 1649-53, DOI:10.1073/pnas.72.5.1649, PMC 432600, PMID 1057769.
  6. ^ Rintoul DA, Simoni RD, Incorporation of a naturally occurring fluorescent fatty acid into lipids of cultured mammalian cells [collegamento interrotto], in J. Biol. Chem., vol. 252, n. 22, novembre 1977, pp. 7916-8, PMID 914848.
  7. ^ Harris WE, Stahl WL, Incorporation of cis-parinaric acid, a fluorescent fatty acid, into synaptosomal phospholipids by an acyl-CoA acyltransferase, in Biochim. Biophys. Acta, vol. 736, n. 1, dicembre 1983, pp. 79-91, DOI:10.1016/0005-2736(83)90172-4, PMID 6580918.
  8. ^ Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD, Conjugated polyene fatty acids as fluorescent probes: binding to bovine serum albumin, in Biochemistry, vol. 16, n. 23, novembre 1977, pp. 5100-8, DOI:10.1021/bi00642a024, PMID 911814.
  9. ^ Berde CB, Hudson BS, Simoni RD, Sklar LA, Human serum albumin. Spectroscopic studies of binding and proximity relationships for fatty acids and bilirubin [collegamento interrotto], in J. Biol. Chem., vol. 254, n. 2, gennaio 1979, pp. 391-400, PMID 216673.
  10. ^ Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. Chemistry and Physics of Lipids 38(1–2): 159–174.
  11. ^ Ben-Yashar V, Barenholz Y, Characterization of the core and surface of human plasma lipoproteins. A study based on the use of five fluorophores, in Chem. Phys. Lipids, vol. 60, n. 1, novembre 1991, pp. 1-14, DOI:10.1016/0009-3084(91)90009-Z, PMID 1813177.
  12. ^ Kasurinen J, van Paridon PA, Wirtz KW, Somerharju P, Affinity of phosphatidylcholine molecular species for the bovine phosphatidylcholine and phosphatidylinositol transfer proteins. Properties of the sn-1 and sn-2 acyl binding sites, in Biochemistry, vol. 29, n. 37, settembre 1990, pp. 8548-54, DOI:10.1021/bi00489a007, PMID 2271538.
  13. ^ Spitzer, V.Tomberg, W. Zucolotto, M., Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae), in Journal J. Amer. Oil Chem. Soc., 1996, pp. 569-573.
  14. ^ Badami, R. C., Patil, K. B., Journal Prog. Lipid Res., vol. 19, pp. 119-153.
  15. ^ Tulloch, A. P., Journal Lipids, vol. 17, p. 544.
  16. ^ Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ, Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos, in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 96, n. 22, ottobre 1999, pp. 12935-40, DOI:10.1073/pnas.96.22.12935, PMC 23170, PMID 10536026.
  17. ^ Cornelius AS, Yerram NR, Kratz DA, Spector AA, Cytotoxic effect of cis-parinaric acid in cultured malignant cells, in Cancer Res., vol. 51, n. 22, novembre 1991, pp. 6025-30, PMID 1933865.
  18. ^ Traynelis VC, Ryken TC, Cornelius AS, Cytotoxicity of cis-parinaric acid in cultured malignant gliomas [collegamento interrotto], in Neurosurgery, vol. 37, n. 3, settembre 1995, pp. 484-9, DOI:10.1097/00006123-199509000-00017, PMID 7501114.
  19. ^ Zaheer A, Sahu SK, Ryken TC, Traynelis VC, Cis-parinaric acid effects, cytotoxicity, c-Jun N-terminal protein kinase, forkhead transcription factor and Mn-SOD differentially in malignant and normal astrocytes, in Neurochem. Res., vol. 32, n. 1, gennaio 2007, pp. 115-24, DOI:10.1007/s11064-006-9236-2, PMID 17160503.

Altri progetti

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