Acidi grassi a catena lunga
Gli acidi grassi a catena lunga o LCFA, dall'inglese long chain fatty acids, sono una classe di acidi grassi con una catena alifatica composta da un numero di atomi di carbonio superiore a 12. C'è un'ulteriore classificazione che distingue gli acidi grassi a catena lunga da quelli a catena molto lunga (VLCFA), caratterizzati da un numero di atomi di carbonio da 22 e superiori. In questo senso, gli LCFA sarebbero composti più precisamente da un numero di atomi di carbonio compresi tra 14 e 20. Al contrario degli acidi grassi a catena corta (SCFA) e media (MCFA) che sono tutti saturi (SFA), quelli a catena lunga si suddividono tra saturi, monoinsaturi (MUFA) e polinsaturi (PUFA). Tali acidi grassi sono più comunemente riconosciuti nella forma di trigliceridi a catena lunga (LCT) dall'inglese long chain triglycerides, per la loro esterificazione a formare trigliceridi.
Digestione e assorbimento
[modifica | modifica wikitesto]Gli acidi grassi a catena lunga sono assorbiti con più difficoltà rispetto a quelli a catena corta e media, soprattutto se presenti nelle posizioni 1 e 3 dei trigliceridi. Tra gli acidi grassi a catena lunga, quelli insaturi vengono però assorbiti meglio dei saturi. Queste proprietà sono causate dalla loro diversa solubilità in acqua, che condiziona il loro assorbimento[1]. La digestione degli LCT richiede l'attivazione della lipasi pancreatica e dei sali biliari. I prodotti di questa idrolisi enzimatica sono monogliceridi e acidi grassi liberi (FFA o NEFA) che vengono assorbiti dagli enterociti (cellule del intestino tenue) e riesterificati a trigliceridi, incorporati nei chilomicroni e assorbiti per via linfatica[2].
Principali LCFA
[modifica | modifica wikitesto]LCFA saturi
[modifica | modifica wikitesto]N° atomi di C: n° doppi legami |
Nome comune | Nome IUPAC | Formula chimica | Punto di fusione (°C) |
Fonti |
---|---|---|---|---|---|
16:0 | acido palmitico | acido esadecanoico | C16H32O2 CH3(CH2)14COOH |
62,8 | grassi animali e vegetali |
17:0 | acido margarico | acido eptadecanoico | C17H34O2 CH3(CH2)15COOH |
- | grassi animali e vegetali |
18:0 | acido stearico | acido ottadecanoico | C18H36O2 CH3(CH2)16COOH |
69,6 | grassi animali e vegetali |
19:0 | - | acido nonadecanoico | C19H38O2 CH3(CH2)17COOH |
- | - |
20:0 | acido arachico | acido eicosanoico | C20H40O2 CH3(CH2)18COOH |
75,4 | in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali |
LCFA monoinsaturi
[modifica | modifica wikitesto]N° atomi di C: n° doppi legami |
Posizione dei doppi legami |
Nome comune | Nome IUPAC | Formula chimica | Punto di fusione (°C) |
Fonti |
---|---|---|---|---|---|---|
16:1 | 9 | acido palmitoleico | acido cis-9-esadecenoico | C16H30O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH |
-0,5 | grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali |
18:1 | cis-9 | acido oleico | acido cis-9-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
16 | olio di oliva, in tutti i grassi naturali |
18:1 | trans-9 | acido elaidinico | acido trans-9-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
- | nei grassi dei ruminanti |
18:1 | 11 | acido vaccenico | acido trans-11-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH |
- | principalmente nei grassi dei ruminanti |
20:1 | 11 | acido gadoleico | acido cis-9-eicosenoico | C20H38O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH |
- | olio di colza |
LCFA polinsaturi
[modifica | modifica wikitesto]N° atomi di C: n° doppi legami |
Posizione dei doppi legami |
Nome comune | Nome IUPAC | Formula chimica |
Punto di fusione (°C) |
Fonti |
---|---|---|---|---|---|---|
18:2 | 9, 12 | acido linoleico | acido 9,12-ottadecadienoico | C18H32O2 | -5 | olio di girasole |
18:3 | 9, 12, 15 | acido α-linolenico | acido 9,12,15-ottadecatrienoico | C18H30O2 | -11 | pesce ricco di grassi, oli vegetali |
18:4 | 6, 9, 12, 15 | acido stearidonico | acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico | C18H28O2 | - | semi di canapa, olio di semi di ribes nero |
20:4 | 5, 8, 11, 14 | acido arachidonico | acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico | C20H32O2 | -49,5 | grassi animali, oli di pesce |
20:5 | 5, 8, 11, 14, 17 | acido timnodonico | acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico | C20H30O2 | - | oli di pesce |
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Giuseppe Arienti. Le basi molecolari della nutrizione. PICCIN, 2003. p. 139. ISBN 8829916668.
- ^ Gaetano Crepaldi,Aldo Baritussio. Trattato di medicina interna, Volume 3. PICCIN, 2002. p. 1512. ISBN 8829916420
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]- Lipidi
- Acidi grassi
- Acidi grassi a catena corta (SCFA)
- Acidi grassi a catena media (MCFA)
- Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA)
- Acidi grassi essenziali (EFA)
- Acidi grassi saturi (SFA)
- Acidi grassi monoinsaturi (MUFA)
- Acidi grassi polinsaturi
- Acidi grassi trans
- Acidi carbossilici
- Gliceridi
- Monogliceridi
- Digliceridi
- Trigliceridi
- Metabolismo dei lipidi