Acido fulgidico: differenze tra le versioni
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L’'''acido fulgidico''', è un [[Acidi grassi|acido grasso]] a catena lineare con 18 atomi di [[carbonio]], due [[Doppio legame|doppi legami]] in posizione 10=11 e 15=16 e con tre [[Gruppo ossidrilico|gruppi ossidrilici]] in posizione 9, 12 e 13. |
L’'''acido fulgidico''', è un [[Acidi grassi|acido grasso]] a catena lineare con 18 atomi di [[carbonio]], due [[Doppio legame|doppi legami]] in posizione 10=11 e 15=16 e con tre [[Gruppo ossidrilico|gruppi ossidrilici]] in posizione 9, 12 e 13. E' un [[epimero]] C12 dell'acido malingico. |
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* 10trans,15cis con notazione delta: 9S,12S,13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c<ref name=":0">{{Cita pubblicazione|nome=Werner|cognome=Herz|data=1985-01-01|titolo=Trihydroxy-C18-acids and a labdane from rudbeckia fulgida|rivista=Phytochemistry|volume=24|numero=1|pp=89–91|lingua=en|accesso=2020-02-06|doi=10.1016/S0031-9422(00)80813-4|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200808134|nome2=Palaniappan|cognome2=Kulanthaivel}}</ref><ref name=":1">{{Cita pubblicazione|nome=Ji-Sun|cognome=Shin|data=2015|titolo=Fulgidic Acid Isolated from the Rhizomes of Cyperus rotundus Suppresses LPS-Induced iNOS, COX-2, TNF-α, and IL-6 Expression by AP-1 Inactivation in RAW264.7 Macrophages|rivista=Biological and Pharmaceutical Bulletin|volume=38|numero=7|pp=1081–1086|accesso=2020-02-06|doi=10.1248/bpb.b15-00186|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/bpb/38/7/38_b15-00186/_article|nome2=Yujin|cognome2=Hong|nome3=Hwi-Ho|cognome3=Lee}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yusuke|cognome=Kurashina|data=2011-03-04|titolo=Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid|rivista=Tetrahedron|volume=67|numero=9|pp=1649–1653|lingua=en|accesso=2020-02-06|doi=10.1016/j.tet.2011.01.005|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402011000317|nome2=Ayako|cognome2=Miura|nome3=Masaru|cognome3=Enomoto}}</ref><ref name=":2">{{Cita pubblicazione|nome=Yueping|cognome=Jiang|data=2015-05-01|titolo=Acetylenes and fatty acids from Codonopsis pilosula|rivista=Acta Pharmaceutica Sinica B|volume=5|numero=3|pp=215–222|lingua=en|accesso=2020-02-06|doi=10.1016/j.apsb.2015.03.005|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2211383515000489|nome2=Yufeng|cognome2=Liu|nome3=Qinglan|cognome3=Guo}}</ref> e nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] è '''acido (9''S'', 10''E'', 12''S'', 13''S'', 15Z) -9,12,13-triidrossiottadeca-10,15-dienoico''' |
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L'acido fulgidico è un [[epimero]] C12 dell'acido malingico: 9S,12R,13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c. |
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Con lo stesso nome viene riportato l'[[enantiomero]] 9R,12R,13R-tri-OH-18:2Δ10t,15c<ref>{{Cita web|url=https://www.lipidmaps.org/data/LMSDRecord.php?LMID=LMFA02000295|titolo=LIPID MAPS Lipidomics Gateway|sito=www.lipidmaps.org|accesso=2020-02-06}}</ref> o l'isomero 10trans,15trans con notazione delta 9S,12S,13S-tri-OH-18:2Δ10t,15t e nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]]: '''acido (9''S'', 10''E'', 12''S'', 13''S'', 15E) -9,12,13-triidrossiottadeca-10,15-dienoico.'''<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101605973|titolo=Fulgidic acid|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2020-02-06}}</ref> |
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Fu isolato per la prima volta nel 1985 da Werner Herz e Palaniappan Kulanthaivel dalla pianta [[Rudbeckia fulgida]].<ref name=":0" /> Il nome comune di ''acido fulgidico'' deriva dal nome della specie. Inoltre è stato isolato da [[Rizoma|rizomi]] della ''Serrana rodona'' e ''Cyperus rotundus''<ref name=":1" />, utilizzati nella medicina tradizionale cinese per il trattamento di varie malattie e dalle radici di ''Codonopsis pilosula''.<ref name=":2" /> È stato dimostrato che ha proprietà anti-infiammatorie.<ref name=":1" /> |
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Versione delle 09:24, 3 giu 2020
| Acido fulgidico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 9S,12S,13S-tri-OH-18:2-delta-10t,15c | |
| Abbreviazioni | |
| 9S,12S,13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O5 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 44559173 |
| SMILES | CCC=CCC(C(C=CC(CCCCCCCC(=O)O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L’acido fulgidico, è un acido grasso a catena lineare con 18 atomi di carbonio, due doppi legami in posizione 10=11 e 15=16 e con tre gruppi ossidrilici in posizione 9, 12 e 13. E' un epimero C12 dell'acido malingico.
Fu isolato per la prima volta nel 1985 da Werner Herz e Palaniappan Kulanthaivel dalla pianta Rudbeckia fulgida.[1] Il nome comune di acido fulgidico deriva dal nome della specie. Inoltre è stato isolato da rizomi della Serrana rodona e Cyperus rotundus[2], utilizzati nella medicina tradizionale cinese per il trattamento di varie malattie e dalle radici di Codonopsis pilosula.[3] È stato dimostrato che ha proprietà anti-infiammatorie.[2]
L'acido fulgidico si trova anche nel riso affetto da brusone, patologia causata dall'ascomicete Magnaporthe grisea[4][5] ed è stato identificato anche come uno ( tipo F ) degli acidi grassi del Corchorus olitorius.[6]
Note
- ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
<ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore:0 - ^ a b Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
<ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore:1 - ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
<ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore:2 - ^ Hiroshi Suemune, Tetsuji Harabe e Kiyoshi Sakai, Syntheses of Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acids Isolated from Rice Plants Suffering from Rice Blast Disease, in Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 36, n. 9, 1988, pp. 3632–3637, DOI:10.1248/cpb.36.3632. URL consultato il 6 febbraio 2020.
- ^ (EN) Tadahiro Kato, Yoshihiro Yamaguchi e Nobunori Abe, Structure and synthesis of unsaturaded trihydroxy c18 fatty: Acids in rice plants suffering from rice blast disease, in Tetrahedron Letters, vol. 26, n. 19, 1º gennaio 1985, pp. 2357–2360, DOI:10.1016/S0040-4039(00)95098-6. URL consultato il 6 febbraio 2020.
- ^ (EN) Masayuki Yoshikawa, Toshiyuki Murakami e Hiromi Shimada, Medicinal Foodstuffs. XIV. On the Bioactive Constituents of Moroheiya. (2): New Fatty Acids, Corchorifatty Acids A, B, C, D, E, and F, from the Leaves of Corchorus olitorius L. (Tiliaceae): Structures and Inhibitory Effect on NO Production in Mouse Peritoneal Macrophages., in CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 46, n. 6, 1998, pp. 1008–1014, DOI:10.1248/cpb.46.1008. URL consultato il 6 febbraio 2020.
Voci correlate
