桜井の別れ（さくらいのわかれ）は、西国街道の桜井駅（桜井の駅、さくらいのえき）で、楠木正成・正行父子が訣別する逸話である。桜井駅で別れた後、正成は湊川の戦いに赴いて戦死し、今生の別れとなった。桜井の駅の別れ、桜井の訣別ともいう。 古典文学『太平記』の名場面のひとつで、国語・修身・国史の教科書に必ず載っていた逸話であり、いわゆる戦前教育を受けた者には大変有名な話であった。 「駅」とは宿駅のことで、711年（和銅4年）に摂津国島上郡（現在の大阪府三島郡島本町）に置かれた大原駅であるともいわれている。
