フェナントロリン

フェナントロリン
	IUPAC名 1,10-phenanthroline
識別情報
CAS登録番号	66-71-7
ChemSpider	1278
DrugBank	DB02365
ChEBI	CHEBI:44975 ;
ChEMBL	CHEMBL415879
RTECS番号	SF8300000
	SMILES c1cc2ccc3cccnc3c2nc1;
	InChI InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C12H8N2
モル質量	180.21 g/mol
外観	無色の結晶
密度	1.31 g/cm3
融点	117 °C, 390 K, 243 °F
水への溶解度	中程度
その他溶媒への溶解度	アセトン、エタノール
危険性
主な危険性	軽度の神経毒、強い腎毒素、強い利尿効果
Rフレーズ	R25, R50/53
Sフレーズ	S45,S60,S61
関連する物質
関連物質	2,2'-ビピリジン; フェロイン; フェナントレン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェナントロリン（phenanthroline、phen）は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物。化学式は、C₁₂N₂H₈、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート性配位子として用いられる^[1]。有機溶媒に溶けやすく、水に微量溶ける塩基性物質である。フェナントロリンの性質の一部は2,2'-ビピリジン（英語版）と似ている。

1,10-フェナントロリンの鉄(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬（標準酸化還元電位 E₀ = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸を触媒としてグリコールとo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼンで酸化処理する^[2]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

フェロインと類似体

フェナントロリンの鉄(II)錯体はフェロインと呼ばれ、化学式[Fe(phen)₃]²⁺で表される^[3]。フェロインは酸化還元指示薬として用いられる。標準電極電位は+1.06Vである。還元されたフェロインは赤を、酸化されたフェロインはライトブルー（英語版）を呈する^[4]。フェロインは細胞透過性があり、細胞内で金属プロテアーゼに対する酵素阻害剤として働く。

またニッケルの錯体（[Ni(phen)₃]²⁺）はピンク色をしており、Δ体とΛ体に分解する^[5]。アナログであるルテニウム錯体（[Ru(phen)₃]²⁺）は古くから生理活性があることが知られている^[6]。

出典

^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.（英語版）: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
^ Bellér, Gábor; Lente, Gábor; Fábián, István (2010). “Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes”. Inorganic Chemistry 49 (9): 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b. PMID 20415494.
^ ジョージ・カウフマン（英語版）, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. 無機合成（英語版） 5: 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60.
^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. ネイチャー 170 (4318): 190–191. doi:10.1038/170190a0. PMID 12982853.

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[Castellano-1] C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.

[2] B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.（英語版）: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.

[3] Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.

[4] Bellér, Gábor; Lente, Gábor; Fábián, István (2010). “Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes”. Inorganic Chemistry 49 (9): 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b. PMID 20415494.

[5] ジョージ・カウフマン（英語版）, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. 無機合成（英語版） 5: 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60.

[6] F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. ネイチャー 170 (4318): 190–191. doi:10.1038/170190a0. PMID 12982853.

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