Naar inhoud springen

Pfitzinger-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

De Pfitzinger-reactie (ook wel Pfitzinger-Borsche-reactie genoemd) is een organische reactie, waarbij isatine met een carbonylverbinding en een base reageert tot een carbonzuur-chinolinederivaat.[1]

Reactieverloop van de Pfitzinger-reactie.
Reactieverloop van de Pfitzinger-reactie.

Reactiemechanisme

[bewerken | brontekst bewerken]

De reactie start met de opening van de vijfring in isatine met behulp van kaliumhydroxide tot het α-ketocarbonzuur 2. Dit intermediair is stabiel en kan als zodanig worden geïsoleerd. De vervolgreactie betreft een zuur-gekatalyseerde vorming van een imine (3) en een enamine (4) uit reactie van het ketocarbonzuur en een equivalent van een carbonylverbinding. Beide structuren staan in evenwicht met elkaar, maar het is het enamine dat via een condensatiereactie zal cycliseren tot het chinolinederivaat (5).

Reactiemechanisme
Reactiemechanisme