Skraup-chinolinesynthese
De Skraup-chinolinesynthese is een synthesemethode voor chinoline en diens derivaten. Bij de synthese van chinoline wordt benzeenamine in reactie gebracht met 1,2,3-propaantriol (glycerine), met een oxidator zoals nitrobenzeen en met ijzer(II)sulfaat. Terwijl langzaam zwavelzuur wordt toegevoegd, wordt dit mengsel voorzichtig verhit tot de reactie start[1]
De reactie is zeer exotherm en kan daardoor, na geleidelijk op gang te zijn gekomen, zeer heftig verlopen. Door de aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat kan het proces onder controle worden gehouden.
Reactiemechanisme
[bewerken | brontekst bewerken]Het reactiemechanisme bestaat uit de volgende stappen:[2]
- Dehydratie van 1,2,3-propaantriol met kokend zwavelzuur tot 2-propenal (acroleïne)
- Nucleofiele 1,4-additie van benzeenamine aan 2-propenal
- Elektrofiele substitutie aan de benzeenring door het positieve koolstofatoom van het geprotoneerde aldehyde. Dit is de ringsluiting.
- 1,2-eliminatie van water.
- Oxidatie door nitrobenzeen.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- Organic Syntheses Coll. Vol. 1, p. 478 (1941); Vol. 2, p. 79 (1922) - (Artikel)
