Sykloaddisjon
Sykloaddisjon er en kjemisk reaksjon hvor to eller flere umettete molekyler (eller deler av samme molekyl) kombineres for å danne en ringstruktur. Mange av reaksjonene er konserterte reaksjoner, og dermed perisykliske.[1] Ikke-konserterte sykloaddisjoner er ikke perisykliske.[1] Som en klasse av addisjonsreaksjoner vil sykloaddisjon tilate dannelsen av karbon-karbon bånd uten bruk av en nuklofil eller elektrofiller.[1]
Med hensyn på notasjon er det to som er i bruk i dag. Den eldste notasjonen er basert på størrelsen av den lineære arrangementer av atomer i reaktantene. Paranteser blir brukt (i + j + ...) hvor variablene er antall lineære atomer i hver reaktant. Diels-Alder reaksjonen er en (4+2)-sykloaddisjon og en 1,3-dipolar sykloaddisjon er(3 + 2)-sykloaddisjon.[1]
En nyere notasjon som IUPAC foretrekker som først ble foreslått av Woodward og Hoffmann, bruker kantede parenteser for å indikere antall elektroner som er innvolvert i reaksjonen. I [i+j+...] notasjonen vil Diels-Alder reaksjonen være en [4+2]-sykloaddisjon og 1,3-dipolar sykloaddisjon er også en [4+2]-sykloaddisjon.[1]
Typer sykloaddisjoner
[rediger | rediger kilde]- Diels-alder reaksjon
- Huisgen sykloaddisjon
- Nitrone-olefin sykloaddisjon
- Jernkatalysert 2+2 olefin sykloaddisjon
- Cheletropisk reaksjon
Referanser
[rediger | rediger kilde]Fundamentale reaksjonsmekanismer | |
|---|---|
| Nukleofil substitusjon | |
| Eliminasjonsreaksjon | |
| Addisjonsreaksjon | |
| Relaterte temaer | |
| Kjemisk kinetikk | |
